02.07.2020

Ácidos orgánicos. Grupo funcional de ácidos orgánicos. Ácidos orgánicos, sus variedades Lista de ácidos orgánicos de la a a la z


Los ácidos orgánicos son compuestos de la serie alifática o aromática, caracterizados por la presencia de uno o más grupos carboxilo en la molécula.

Ácidos alifáticos:

volátiles (ácido fórmico, vinagre, aceite, etc.);

no volátiles (glicólico, málico, cítrico, oxálico, láctico, pirúvico, malónico, ámbar, tartárico, fumárico, isovalérico, etc.)

Ácidos aromáticos: benzoico, salicílico, galónico, cinámico, cafeico, cumárico, clorogénico, etc.)

oxidación de carbono con ácido orgánico

Nombre

Fórmula estructural

ácido málico

ácido tartárico

Ácido cítrico

Ácido oxálico

ácido isovalérico

ácido benzoico

ácido salicílico

ácido cinámico

ácido gálico

o - ácido cumárico

ácido cafeico


Los ácidos orgánicos se encuentran en las plantas principalmente en forma de sales, ésteres, dímeros, etc., así como en forma libre, formando sistemas tampón en la savia de las células vegetales.

Ácidos urónicos se forman durante la oxidación del grupo alcohol en el sexto átomo de carbono de las hexosas; participan en la síntesis de poliurónidos, compuestos de alto peso molecular formados a partir de residuos de ácidos urónicos (glucurónico, galacturónico, manurónico, etc.), que también incluyen sustancias pécticas, ácido algínico, gomas y algo de moco.

El contenido cuantitativo de ácidos orgánicos en las plantas depende de:

cambios diarios y estacionales;

afiliación de especies y variedades;

latitud del área de cultivo;

fertilizantes, riego;

temperatura;

grado de madurez;

condiciones de almacenamiento, etc.

Los ácidos orgánicos y sus sales son muy solubles en agua, alcohol o éter. Para aislar a partir de materiales vegetales, la extracción se realiza con éter y se acidifica con ácidos minerales, seguido de una determinación titrimétrica.

Aplicación de ácidos orgánicos:

Sustancias farmacológicamente activas (ácido cítrico, ácido ascórbico, ácido nicotínico);

sustancias biológicamente activas (fitohormonas, auxinas, heteroauxinas, etc.);

industria alimentaria (ácido cítrico, ácido málico);

en medicina, industria textil.

Fructusoxicocos- frutos de arándano

El arándano de pantano es un arbusto de hoja perenne.

El fruto es una baya jugosa, de color rojo oscuro, de varias formas, con una capa azulada y de sabor amargo.

Florece en junio-julio, los frutos maduran desde finales de agosto hasta mediados de octubre y permanecen en las plantas hasta la primavera.

Los arándanos crecen en zonas de bosque y tundra de la parte europea de Rusia, Siberia, Lejano Oriente, en Kamchatka y Sajalín.

En Rusia, la recolección principal de arándanos se lleva a cabo en las regiones de Leningrado, Pskov, Novgorod, Tver, Vologda, Nizhny Novgorod, Kirov y la República de Mari El, en Siberia en toda la zona forestal, en el Lejano Oriente, en el territorio de Khabarovsk. y la región de Amur.

Composición química:

Ácidos orgánicos 2-5% (predominan los ácidos quínico y cítrico);


ácido quínico

azúcares (glucosa, fructosa, sacarosa);

sustancias pectínicas hasta un 15%, aceites esenciales, vitamina C, vitaminas del grupo B, carotenoides, flavonoides, taninos, catequinas libres, antocianinas, etc.

blanco, procesamiento primario y almacenamiento

Se recogen a mano desde finales de agosto hasta las nevadas, así como a principios de primavera, después de que la nieve se derrita.

No se permiten frutas inmaduras, que reducen la calidad y afectan la vida útil.

Almacenar en cestas hechas de ramitas o tejas a una temperatura inferior a 10 °C en lugares secos y bien ventilados. Las bayas recogidas en otoño se pueden almacenar durante todo el invierno.

Normalización: GOST 19215-73

Signos externos

Las bayas pueden ser frescas o congeladas sin tallo, brillantes y jugosas; puede estar húmedo, pero no soltar jugo; el olor es débil, el sabor es amargo.

Indicadores numéricos:

bayas verdes

para la cosecha de otoño< 5%

para la cosecha de primavera< 8%

para la cosecha de otoño< 5%

para la cosecha de primavera< 10%

impurezas orgánicas (frutos comestibles de otras plantas)< 1%

tallos, ramitas, hojas de musgo

para la cosecha de otoño< 0,5%

para la cosecha de primavera< 1%

No se permiten impurezas de arándanos verdes, frutos no comestibles y venenosos de otras plantas ni impurezas minerales.

Uso

Los arándanos se utilizan frescos como recurso y en la industria alimentaria. Como complementos vitamínicos se utilizan extractos, decocciones, bebidas de frutas, gelatinas y jarabes.

Las frutas de arándano mejoran el efecto de los antibióticos y las sulfonamidas; exhiben actividad antibacteriana y antimicrobiana.

FructusRubiidaei- frutos de frambuesa

La frambuesa común es un arbusto espinoso con brotes aéreos bienales. Los frutos son polidrupas esféricas-cónicas de color rojo carmesí, que constan de 30 a 60 frutos.

Florece en junio-julio, los frutos maduran en julio-agosto.

La frambuesa común tiene un hábitat fragmentado, la mayor parte del cual se encuentra en la zona forestal y esteparia forestal de la parte europea de Rusia y Siberia occidental. Prefiere suelos ricos y húmedos.

La recolección principal de frutas se lleva a cabo en todas las áreas de la zona forestal de la parte europea de Rusia, en Ucrania, en Bielorrusia, en Siberia en toda la zona de llanura y estepa forestal, en las montañas del sur de Siberia.

Junto con las frambuesas comunes, se recolectan frutos de especies y variedades similares.

Composición química:

Azúcar hasta 7,5%

Ácidos orgánicos hasta 2% (ácido málico, cítrico, salicílico, tartárico, sórbico)

sustancias pectínicas 0,45-0,73%

ácido ascórbico, vitaminas B2, P, E

carotenoides, antocianinas, flavonoides, catequinas, ácidos triterpénicos, benzaldehído, taninos, etc.


ácido sórbico

Adquisición de materias primas, procesamiento primario, secado.

Los frutos se recolectan únicamente en tiempo seco, completamente maduros, sin pedicelos ni receptáculo.

Los frutos recolectados se limpian de hojas y ramitas, así como de frutos inadecuados.

Secar las materias primas después del secado preliminar en secadoras con un aumento gradual de temperatura (30-50-60 oC), extendiéndolas en una fina capa sobre un paño o papel y dándoles la vuelta con cuidado.

Normalización: GOST 3525-75

Indicadores numéricos:

Humedad no más del 15%;

cenizas totales no más del 3,5%;

Almacenamiento

Almacenar en un área seca y ventilada. Vida útil 2 años.

Uso

Se utilizan en forma de infusiones y jarabes como diaforético, antipirético y expectorante.

Ubicado en forma pura en plantas, además de tomar forma de sales o ésteres: compuestos orgánicos

En estado libre, estos hidroxiácidos polibásicos se encuentran a menudo en las frutas, mientras que los compuestos son característicos principalmente de otros elementos de las plantas, como tallos, hojas, etc. Si nos fijamos en los ácidos orgánicos, su lista crece constantemente y, en general, no está cerrada, es decir, se repone periódicamente. Ya se han descubierto estos ácidos:

adípico,

benzoinaya,

dicloroacético,

Valeriana,

glicólico,

glutarovaya,

Limón,

maleico,

Margarina,

Aceitoso,

Lácteos,

monocloroacético,

Hormiga,

propiónico,

ácido salicílico,

trifluoroacético,

fumarovaya,

Vinagre,

Alazán,

Manzana,

Ácidos succínicos y muchos otros ácidos orgánicos.

A menudo, estas sustancias se pueden encontrar en plantas de frutas y bayas. Las plantas frutales incluyen albaricoques, membrillos, ciruelas, uvas, cerezas, peras, cítricos y manzanas, mientras que las plantas de bayas incluyen arándanos rojos, cerezas, moras, arándanos, grosellas, frambuesas y grosellas negras. Contienen básicamente ácidos tartárico, cítrico, salicílico, oxálico y orgánico. Las bayas también contienen ácidos orgánicos, entre ellos muchos.

Hasta la fecha, muchas propiedades de los ácidos se han estudiado directamente en el campo de la farmacología y efectos biológicos sobre el cuerpo humano. Así, por ejemplo:

  • en primer lugar, los ácidos orgánicos son componentes bastante importantes del metabolismo (metabolismo, concretamente proteínas, grasas y carbohidratos);
  • en segundo lugar, provocan trabajo secretor. glándulas salivales; promover el equilibrio ácido-base;
  • en tercer lugar, desempeñan un papel importante en el aumento de la secreción de bilis, jugos gástricos y pancreáticos;
  • y por último, son antisépticos.

Su acidez oscila entre cuatro punto cuatro y cinco punto cinco.

Además, los ácidos orgánicos juegan un papel importante en la industria alimentaria, actuando como detector directo de la calidad o mala calidad de los productos. Para este último, se utiliza muy a menudo el método de la cromatografía iónica, en el que se pueden detectar a la vez no sólo ácidos orgánicos, sino también iones inorgánicos. Con este método, la detección conductimétrica con supresión de la conductividad eléctrica de fondo muestra un resultado casi diez veces más preciso que la detección con longitudes de onda bajas de radiación ultravioleta.
Identificar el perfil de ácidos orgánicos en los zumos de frutas es necesario no sólo para establecer la calidad de la bebida y su aceptabilidad para el consumo, sino que también ayuda a identificar falsificaciones.
Si consideramos directamente las propiedades de los ácidos carboxílicos, entonces incluyen principalmente:

Dar color rojo al papel tornasol;

Fácil solubilidad en agua;

Presenta sabor amargo.

También son bastante importantes conductor electrico. En cuanto a la fuerza de descomposición, absolutamente todos los ácidos pertenecen al grupo débil de los electrolitos, con la excepción, por supuesto, del ácido fórmico, que a su vez ocupa un valor medio en intensidad. Altura peso molecular El ácido carboxílico afecta la fuerza de descomposición y tiene una relación inversamente proporcional. Con la ayuda de metales específicamente definidos, es posible separar el hidrógeno y la sal de los ácidos, lo que ocurre mucho más lentamente que cuando se interactúa con algo como el ácido sulfúrico o clorhídrico. Las sales también aparecen cuando se exponen a óxidos y bases básicos.

Los ácidos orgánicos son partes importantes de las máquinas biológicas. Actúan en procesos que implican el aprovechamiento de energía procedente de sustancias alimenticias; Con la participación de los ácidos en los sistemas enzimáticos, se producen etapas de reestructuración y oxidación gradual de moléculas de carbohidratos, grasas y aminoácidos. Algunos de los ácidos carboxílicos se producen y consumen en procesos metabólicos (metabolismo) en cantidades impresionantes. Así, durante el día se forman 400 en el cuerpo humano. GRAMOácido acético. Esta cantidad sería suficiente para hacer 8 yo vinagre normal. El surgimiento y decadencia de cualquiera tan gran escala, por supuesto, significa que esta sustancia es necesaria para realizar algunas funciones importantes. El análisis también detecta otros ácidos en las células de los organismos, la mayoría de ellos compuestos con función mixta, es decir, además del grupo COOH, estos ácidos contienen otros grupos, por ejemplo CO, OH, etc.

La variedad de ácidos inorgánicos no es tan grande: en la mayoría de los organismos solo se encuentran los ácidos fosfórico, carbónico y clorhídrico (y en parte silicio), tanto en forma de sales como en estado libre (por ejemplo, jugo gástrico).

Ácidos carboxílicos son importantes principalmente porque, actuando junto con enzimas especiales, forman un sistema de reacción cerrado (ciclo de Krebs) que lleva a cabo la oxidación del ácido pirúvico. El ácido pirúvico en sí es un producto de la reordenación de las moléculas de los alimentos, como los carbohidratos.

Al estudiar el ciclo de Krebs encontrarás los siguientes ácidos: pirúvico, acético, cítrico, cis-aconítico, isolimónico, oxaloacético, α-cetoglutárico, ámbar, fumárico, málico, oxaloacético.

Se han observado reacciones enzimáticas en las células de varios microorganismos (mohos) que muestran la facilidad con la que estos ácidos se convierten entre sí. Así, el ácido oxaloacético se forma a partir de monóxido de carbono (IV) y ácido pirúvico:

CH 3 -CO-COOH + CO 2 → HOOS-CH 2 -CO-COOH

A partir del ácido acético, eliminando el hidrógeno, se pueden obtener los ácidos succínico y fumárico.

A partir del ácido acético también se forman el ácido glicólico CH 2 OHCOOH, el ácido glioxílico CHO-COOH y el ácido oxálico COOH-COOH. El ácido fumárico se puede convertir en ácido málico, en ácido oxaloacético, etc.

Gracias a esta flexibilidad química, la capacidad, bajo la influencia de enzimas, de transformarse entre sí, añadiendo o donando un bajo peso molecular (CO 2, H 2 O, H), los ácidos orgánicos (especialmente los ácidos di y tricarboxílicos) se han convertido compuestos biológicamente valiosos: partes permanentes de máquinas biológicas.

Hay otro grupo de ácidos orgánicos, del que no se puede prescindir en la creación de estructuras biológicas: estos son ácidos grasos. Las moléculas de ácidos grasos sonrelativamente cadenas largas, en un extremo del cual hay un grupo polar: carboxilo COOH. En la naturaleza, los ácidos grasos suelen tener una cadena lineal y un número par de átomos de carbono; Se han encontrado ácidos grasos que contienen anillos en plantas (en particular, el ácido chaulmúgrico tiene un anillo de ciclopenteno en su molécula).

Los ácidos grasos saturados incluyen: butírico, caproico, caprílico, palmítico, esteárico, etc. Los ácidos grasos insaturados incluyen crotónico, oleico, linoleico, linolénico.

Los ácidos insaturados parecen ser esenciales para el funcionamiento normal del organismo, aunque sus funciones específicas no están del todo claras. Generalmente en nutrientes Los ácidos grasos están presentes como ésteres de glicerol (grasas y aceites) llamados triglicéridos. En estos ésteres, tres hidroxilos de glicerol forman enlaces éster con tres residuos ácidos R1, R2, R3.

Algunas grasas están unidas a proteínas celulares; mayoría La grasa forma depósitos, que son las reservas de combustible del cuerpo. Las grasas (triglicéridos) también se encuentran en la sangre, donde ingresan desde la mucosa intestinal a través del tracto linfático. En la sangre, las grasas con una pequeña mezcla de proteínas y algunos lípidos forman pequeñas partículas (quilomicrones), cuyo tamaño es de aproximadamente 50 mk. Cuando se oxidan las grasas se libera mucho calor (el doble que cuando se oxida la misma cantidad de carbohidratos), por lo que la grasa es una sustancia energética.

La oxidación de grasas ocurre principalmente en los riñones, el hígado y también puede ocurrir en los tejidos de otros órganos.

En el proceso de oxidación, catalizado por una serie de enzimas, se separan sucesivamente “fragmentos” que contienen sólo dos átomos de carbono de una larga molécula de ácido graso. Para que comience esta reacción, se repite el número requerido de veces y se convierte el ácido graso en agua, monóxido de carbono (IV), ácido acetoacético, con la participación de una coenzima A especial (CoA) y ácido adenosina trifosfórico (ATP). resulta necesario. Volveremos sobre esta cuestión más adelante.

Las grasas son insolubles en agua, pero se pueden obtener en forma de emulsiones finas. La emulsificación de las grasas se ve facilitada por las sales biliares (glucocólicas y taurocólicas).

Artículo sobre el tema Ácidos orgánicos.

Los ácidos orgánicos, como se puede imaginar, son materia organica, mostrando propiedades ácidas. Incluyen ácidos carboxílicos, ácidos sulfónicos y algunos otros. Los ácidos carboxílicos contienen un grupo carboxilo -COOH y los ácidos sulfónicos contienen un grupo ácido sulfónico con la fórmula general SO 3 H.

Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son derivados de hidrocarburos en cuyas moléculas uno o más átomos de carbono forman un grupo carboxilo. Los ácidos carboxílicos se clasifican por basicidad (el número de grupos carboxilo) y por el tipo de radical:

  • Ácidos saturados monobásicos. El primer miembro de la serie homóloga es el ácido fórmico HCOOH, seguido del ácido acético (etanoico) CH 3 COOH. En la naturaleza, las grasas contienen ácidos grasos superiores. De estos, el más importante es el ácido esteárico C 17 H3 35 COOH.
  • Ácidos saturados dibásicos.

El más simple de estos ácidos es el ácido oxálico (otro nombre es etanodioico) HOOC-COOH, que se forma en algunas plantas (acedera, ruibarbo). Se denomina así a un grupo de sustancias con diversas propiedades que se encuentran en productos de origen vegetal y animal. Este grupo es uno de los seis grupos que forman fitonutrientes vegetales. caracterizado por el hecho de que la molécula contiene uno o más grupos carboxilo. Los ácidos orgánicos se encuentran más comúnmente en los alimentos. origen vegetal. A menudo, estos ácidos se denominan ácidos de frutas. Le dan un cierto sabor a la fruta. Los ácidos de frutas más comunes incluyen el cítrico, málico, oxálico, tartárico, pirúvico, salicílico, acético, etc. Estas sustancias biológicas se diferencian tanto en su estructura como en su

papel biológico

en organismos vivos. soluble en agua y alcohol. Grupos de ácidos orgánicos Según sus propiedades inherentes se dividen en dos diferentes grupos

– volátiles (se evaporan fácilmente) y no volátiles (forman sedimentos). Los ácidos volátiles incluyen acético, butírico, láctico, propiónico, fórmico, valérico, etc.

rasgo característico

los ácidos volátiles son inodoros; se destilan con vapor. equilibrio ácido-base cuerpo humano. clave, muy función importante Estos ácidos alcalinizan el cuerpo. están directamente involucrados en los procesos de digestión, en metabolismo energético sustancias, activan la motilidad intestinal, ralentizan el desarrollo de bacterias putrefactas y los procesos de fermentación en el intestino grueso, normalizan las heces diarias, estimulan la secreción de jugo gástrico en tracto gastrointestinal . Así, mejoran la digestión, reducen la acidez del ambiente (alcalinizan el organismo) y reducen el riesgo de desarrollar enfermedades gastrointestinales
. Hablando del papel de los ácidos orgánicos en el cuerpo humano, hay que tener en cuenta el hecho de que cada ácido orgánico tiene determinadas funciones. Entre los ácidos orgánicos conocidos, se pueden destacar los siguientes: - benjuí yácidos salicílicos
tener un efecto antiséptico - los ácidos ursólico y oleico previenen la atrofia músculos esqueléticos
, reduce los niveles de azúcar en sangre, dilata los vasos venosos del corazón, promueve la pérdida de peso - Los ácidos urónicos utilizan sales. metales pesados , radionucleidos, contribuyen a la formación
ácido ascórbico
- El ácido tartrónico inhibe la conversión de carbohidratos en grasas, previniendo así la obesidad y la aterosclerosis.
— el ácido gálico tiene un efecto antifúngico y antiviral
- Los ácidos hidroxicinámicos tienen un efecto colerético y antiinflamatorio.
- Los ácidos málico, cítrico, tartárico e hidroxicarbónico reducen el riesgo de formación de nitrosaminas (sustancias cancerígenas) en el organismo y también alcalinizan el organismo. - El ácido láctico tiene efectos antiinflamatorios y antimicrobianos y también es un alimento para bacterias beneficiosas

intestinos

Falta de ácidos orgánicos en el cuerpo. La violación del equilibrio ácido-base del cuerpo conduce a enfermedades graves . Por ejemplo, el aumento de la acidez en el cuerpo reduce la eficiencia de la absorción vital. microelementos esenciales (potasio, magnesio, calcio, sodio). La falta de las sustancias antes mencionadas suele provocar enfermedades del sistema cardiovascular, provoca enfermedades. vejiga sobrepeso, ya que en sus músculos se acumula un exceso de ácido láctico (lactosa sin procesar, azúcar de la leche). Mayor riesgo de desarrollar diabetes mellitus. La deficiencia de micronutrientes provoca dolor en las articulaciones, osteoporosis y fragilidad ósea y trastornos metabólicos. En algunos casos, la acidosis puede provocar enfermedades oncológicas. Atención especial Las personas con diabetes deben prestar atención al equilibrio ácido-base del cuerpo; esta enfermedad altera el equilibrio correcto de sustancias.

Principales fuentes de ácidos orgánicos.


se encuentran en los frutos de las plantas en estado libre y en otras partes de las plantas, en formas unidas, en forma de sales y ésteres. La concentración de ácidos orgánicos en las plantas varía. Contenido en acedera y espinacas. ácido oxálico alcanza el 16%, en las manzanas el nivel de ácido málico alcanza el 6%, en los limones el nivel de ácido cítrico alcanza el 9%. Fuentes principales de contenido especies individuales Los ácidos orgánicos son:

1. Ácidos benzoico y salicílico: arándanos, arándanos rojos, ciruelas, peras, canela
2. Ácidos ursólico y oleico: frambuesa, espino amarillo, fruto de espino, cáscara de manzana, hierba de lavanda, arándano rojo, granada, serbal
3. Ácidos urónicos: manzanas, peras, ciruelas, melocotones, ciruelas, zanahorias, remolachas y coles.
4. Ácido tartrónico – calabacines, pepinos, repollo, membrillo, berenjena
5. Ácido gálico – corteza de roble, té
6. Ácidos hidroxicinámicos: pata de gallo, hojas de plátano, alcachofa de Jerusalén y brotes de alcachofa.
7. Ácido láctico: leche agria, vino, cerveza.

Para el pleno funcionamiento del cuerpo humano, son sumamente necesarios. Por tanto, deben ocupar el lugar que les corresponde en su menú diario.

¡Sea saludable y alegre!