Największym wydarzeniem w rozwoju chemii organicznej było utworzenie w 1961 roku przez wielkiego rosyjskiego naukowca A.M. Teoria Butlerowa dotycząca budowy chemicznej związków organicznych.

przed południem Butlerov uważał za niemożliwe poznanie struktury cząsteczki, czyli kolejności wiązań chemicznych między atomami. Wielu naukowców zaprzeczało nawet istnieniu atomów i cząsteczek.

JESTEM. Butlerow zaprzeczył tej opinii. Wychodził z prawidłowych idei materialistycznych i filozoficznych o realności istnienia atomów i cząsteczek, o możliwości poznania wiązań chemicznych atomów w cząsteczce. Pokazał, że strukturę cząsteczki można ustalić eksperymentalnie, badając przemiany chemiczne substancji. I odwrotnie, znając strukturę cząsteczki, można wywnioskować właściwości chemiczne związku.

Teoria budowy chemicznej wyjaśnia różnorodność związków organicznych. Wynika to ze zdolności węgla czterowartościowego do tworzenia łańcuchów i pierścieni węglowych, łączenia się z atomami innych pierwiastków oraz obecności izomerii w strukturze chemicznej związków organicznych. Teoria ta położyła naukowe podstawy chemii organicznej i wyjaśniła jej najważniejsze prawa. Podstawowe zasady jego teorii A.M. Butlerov opisał to w swoim raporcie „O teorii struktury chemicznej”.

Główne zasady teorii konstrukcji są następujące:

1) w cząsteczkach atomy są połączone ze sobą w określonej kolejności, zgodnie z ich wartościowością. Kolejność wiązania atomów nazywana jest strukturą chemiczną;

2) właściwości substancji zależą nie tylko od tego, jakie atomy i w jakiej ilości wchodzą w jej cząsteczkę, ale także od kolejności, w jakiej są ze sobą połączone, czyli od budowy chemicznej cząsteczki;

3) atomy lub grupy atomów tworzące cząsteczkę wzajemnie na siebie wpływają.

W teorii budowy chemicznej wiele uwagi poświęca się wzajemnemu wpływowi atomów i grup atomów w cząsteczce.

Wzory chemiczne przedstawiające kolejność łączenia atomów w cząsteczkach nazywane są wzorami strukturalnymi lub wzorami strukturalnymi.

Znaczenie teorii budowy chemicznej A.M. Butlerova:

1) stanowi najważniejszą część teoretycznych podstaw chemii organicznej;

2) pod względem ważności można go porównać z układem okresowym pierwiastków D.I. Mendelejew;

3) umożliwiło usystematyzowanie ogromnej ilości materiału praktycznego;

4) pozwoliła przewidzieć z wyprzedzeniem istnienie nowych substancji i wskazać sposoby ich otrzymywania.

Teoria struktury chemicznej służy jako podstawa wiodąca dla wszystkich badań w chemii organicznej.

5. Izomeria. Budowa elektronowa atomów pierwiastków o krótkich okresach. Wiązanie chemiczne

Właściwości substancji organicznych zależą nie tylko od ich składu, ale także od kolejności łączenia atomów w cząsteczce.

Izomery to substancje, które mają ten sam skład i tę samą masę molową, ale różne struktury molekularne, a zatem mają różne właściwości.

Znaczenie naukowe teorii budowy chemicznej:

1) pogłębia zrozumienie materii;

2) wskazuje drogę do poznania wewnętrznej struktury cząsteczek;

3) umożliwia zrozumienie faktów nagromadzonych w chemii; przewidzieć istnienie nowych substancji i znaleźć sposoby na ich syntezę.

Dzięki temu teoria w znacznym stopniu przyczyniła się do dalszego rozwoju chemii organicznej i przemysłu chemicznego.

Niemiecki naukowiec A. Kekule wyraził pomysł łączenia ze sobą atomów węgla w łańcuch.

Doktryna budowy elektronowej atomów.

Cechy doktryny o budowie elektronowej atomów: 1) umożliwiły zrozumienie natury wiązania chemicznego atomów; 2) poznać istotę wzajemnego oddziaływania atomów.

Stan elektronów w atomach i budowa powłok elektronowych.

Chmury elektronowe to obszary o największym prawdopodobieństwie obecności elektronów, różniące się kształtem, rozmiarem i kierunkiem w przestrzeni.

W atomie wodór Pojedynczy elektron podczas ruchu tworzy ujemnie naładowaną chmurę o kulistym (sferycznym) kształcie.

Elektrony S to elektrony tworzące kulistą chmurę.

Atom wodoru ma jeden elektron.

W atomie hel– dwa s-elektrony.

Cechy atomu helu: 1) chmury o tym samym kulistym kształcie; 2) największa gęstość jest jednakowo oddalona od rdzenia; 3) chmury elektronów łączą się; 4) tworzą wspólną chmurę dwóch elektronów.

Cechy atomu litu: 1) ma dwie warstwy elektroniczne; 2) ma chmurę kulistą, ale jest znacznie większa niż wewnętrzna chmura dwuelektronowa; 3) elektron drugiej warstwy jest słabiej przyciągany do jądra niż dwa pierwsze; 4) jest łatwo wychwytywany przez inne atomy w reakcjach redoks; 5) ma s-elektron.

Cechy atomu berylu: 1) czwarty elektron to s-elektron; 2) chmura sferyczna łączy się z chmurą trzeciego elektronu; 3) w warstwie wewnętrznej znajdują się dwa sparowane s-elektrony, a w warstwie zewnętrznej dwa sparowane s-elektrony.

Im więcej chmur elektronów nakłada się na siebie, gdy atomy się łączą, tym więcej energii jest uwalnianej i tym silniejsze wiązanie chemiczne.

Zachowanie cząstek w związkach zależy od wielu czynników. Teoria struktury związków organicznych bada zachowanie cząsteczek w związkach, naturę atomów, wartościowość, porządek i naturę wiązań chemicznych. W artykule w skrócie sformułowano główne założenia tej teorii.

Struktura związków organicznych

Różnorodność związków organicznych tłumaczy się osobliwością ich struktury chemicznej. Atomy w cząsteczce są ułożone w określonej kolejności, zgodnie z ich wartościowością. Ta sekwencja to struktura chemiczna.

Substancje, które mają ten sam skład jakościowy i ilościowy (wzór cząsteczkowy), ale różne struktury, nazywane są izomerami, a samo ich istnienie nazywa się izomerią. Słynny rosyjski chemik A.M. Butlerov udowodnił, że za pomocą kontrolowanych reakcji można otrzymać nowe substancje.

Ryż. 1. Definicja izomerii.

Ważna jest również koncepcja, że ​​atomy i grupy atomów w cząsteczce wzajemnie na siebie wpływają.

Teoria struktury substancji organicznych

Teorię struktury związków organicznych sformułował rosyjski chemik A. M. Butlerow w 1861 roku. Głównym wnioskiem tej pracy naukowej było stwierdzenie, że każdej substancji odpowiada tylko jedna formuła. Praca ta pokazuje zachowanie atomów wewnątrz cząsteczek.

Ryż. 2. A. M. Butlerov.

Główne postanowienia i konsekwencje teorii struktury Butlerowa można sformułować w następujący sposób:

• W cząsteczkach atomy nie są rozmieszczone losowo, ale mają określoną strukturę.

Schematyczne przedstawienie struktury cząsteczki nazywa się wzorem strukturalnym

Ryż. 3. Wzór strukturalny cząsteczki.

W oparciu o stanowisko o wartościowości atomu węgla równej cztery oraz o jego zdolności do tworzenia łańcuchów i cykli, budowane są wzory strukturalne substancji organicznych.

• Właściwości chemiczne substancji zależą od składu i rozmieszczenia atomów i cząsteczek.
• Różne struktury o tym samym składzie i masie cząsteczkowej substancji powodują zjawisko izomerii. Absolutnie różne pierwiastki chemiczne mogą mieć ten sam skład i masę cząsteczkową, wszystko zależy od położenia najmniejszych cząstek i połączeń między nimi.
• Na podstawie właściwości substancji można określić strukturę cząsteczki, a na podstawie jej struktury można przewidzieć właściwości
• Ponieważ podczas poszczególnych reakcji zmieniają się nie wszystkie, a tylko niektóre części cząsteczek, to badając produkty przemian chemicznych związku, można ustalić jego strukturę.
• Reaktywność atomów w cząsteczce zmienia się w zależności od tego, z którymi atomami są one związane w cząsteczce. Związane atomy oddziałują na siebie z większą siłą niż atomy niezwiązane.

Czego się nauczyliśmy?

Znaczenie teorii Butlerowa dotyczącej struktur chemicznych związków organicznych jest ogromne. Jego teoria nie tylko wyjaśnia budowę cząsteczek wszystkich znanych substancji organicznych i ich właściwości, ale także pozwala teoretycznie przewidzieć istnienie nieznanych i nowych substancji, a także znaleźć sposób na ich otrzymanie i syntezę.

Temat: Podstawowe zasady teorii struktury związków organicznych A. M. Butlerowa.

Teoria budowy chemicznej związków organicznych, wysunięta przez A. M. Butlerowa w drugiej połowie ubiegłego wieku (1861), została potwierdzona w pracach wielu naukowców, w tym uczniów Butlerowa i jego samego. Okazało się, że na jego podstawie można wyjaśnić wiele zjawisk, które do tej pory nie miały interpretacji: homologia, przejaw czterowartościowości przez atomy węgla w substancjach organicznych. Teoria spełniła także swoją funkcję predykcyjną: na jej podstawie naukowcy przewidywali istnienie wciąż nieznanych związków, opisywali ich właściwości i odkrywali je. I tak w latach 1862–1864. A. M. Butlerov zbadał alkohole propylowe, butylowe i amylowe, określił liczbę możliwych izomerów i wyprowadził wzory tych substancji. Ich istnienie zostało później udowodnione eksperymentalnie, a niektóre izomery zsyntetyzował sam Butlerov.

W XX wieku. zapisy teorii budowy chemicznej związków chemicznych zostały opracowane w oparciu o nowe poglądy, które rozpowszechniły się w nauce: teorię budowy atomu, teorię wiązań chemicznych, idee dotyczące mechanizmów reakcji chemicznych. Obecnie teoria ta jest uniwersalna, to znaczy dotyczy nie tylko substancji organicznych, ale także nieorganicznych.

Pierwsza pozycja. Atomy w cząsteczkach są łączone w określonej kolejności, zgodnie z ich wartościowością. Węgiel we wszystkich związkach organicznych i większości związków nieorganicznych jest czterowartościowy.

Oczywiście ostatnią część pierwszego stanowiska teorii można łatwo wytłumaczyć faktem, że w związkach atomy węgla znajdują się w stanie wzbudzonym:

Czterowartościowe atomy węgla mogą łączyć się ze sobą, tworząc różne łańcuchy:

Kolejność łączenia atomów węgla w cząsteczkach może być różna i zależy od rodzaju kowalencyjnego wiązania chemicznego między atomami węgla - pojedynczego lub wielokrotnego (podwójnego i potrójnego):

Druga pozycja. Właściwości substancji zależą nie tylko od ich składu jakościowego i ilościowego, ale także od struktury ich cząsteczek.

To stanowisko wyjaśnia zjawisko.

Substancje, które mają ten sam skład, ale inną strukturę chemiczną lub przestrzenną, a co za tym idzie różne właściwości, nazywane są izomerami.

Główne rodzaje:

Izomeria strukturalna, w której substancje różnią się kolejnością wiązania atomów w cząsteczkach: szkielet węglowy

pozycje wielu obligacji:

posłowie

pozycje grup funkcyjnych

Trzecia pozycja. Właściwości substancji zależą od wzajemnego oddziaływania atomów w cząsteczkach.

Na przykład w kwasie octowym tylko jeden z czterech atomów wodoru reaguje z zasadą. Na tej podstawie można założyć, że tylko jeden atom wodoru jest związany z tlenem:

Natomiast ze wzoru strukturalnego kwasu octowego możemy wywnioskować, że zawiera on jeden ruchomy atom wodoru, czyli jest jednozasadowy.

Główne kierunki rozwoju teorii budowy związków chemicznych i jej znaczenie.

W czasach A.M. Butlerowa szeroko stosowano chemię organiczną

wzory empiryczne (molekularne) i strukturalne. Te ostatnie odzwierciedlają kolejność łączenia atomów w cząsteczce według ich wartościowości, co jest oznaczone myślnikami.

Dla ułatwienia zapisu często stosuje się skrócone wzory strukturalne, w których myślniki oznaczają jedynie wiązania pomiędzy atomami węgla lub węglem i tlenem.

Oraz włókna, z których produkty wykorzystywane są w technologii, życiu codziennym, medycynie i rolnictwie. Znaczenie teorii struktury chemicznej A.M. Butlerowa dla chemii organicznej można porównać ze znaczeniem prawa okresowego i układu okresowego pierwiastków chemicznych D.I. Mendelejewa dla chemii nieorganicznej. Nie bez powodu obie teorie mają tak wiele wspólnego w sposobach ich powstawania, kierunkach rozwoju i ogólnym znaczeniu naukowym.

Podstawowe postanowienia teorii budowy chemicznej substancji organicznych A. M. Butlerowa. Budowa chemiczna jako porządek łączenia i wzajemnego oddziaływania atomów w cząsteczkach

Substancje organiczne to substancje zawierające węgiel (z wyjątkiem tych, których właściwości zaliczane są do substancji nieorganicznych – tlenki węgla, kwas węglowy i jego sole oraz szereg innych), niezależnie od tego, czy substancje te powstały w organizmach żywych, czy też zostały uzyskane syntetycznie.

Liczba znanych substancji organicznych wynosi ponad 13 milionów sztuk i nadal bardzo szybko rośnie, podczas gdy liczba znanych substancji nieorganicznych nie osiągnęła miliona.

Tak duża liczba substancji organicznych, a także różnica w ich właściwościach od właściwości substancji nieorganicznych, również zmusza do uznania chemii organicznej za odrębną dziedzinę chemii.

Chemia organiczna to chemia związków węgla i ich przemian. Takiej definicji nie można uznać za całkowicie dokładną, ale wskazuje ona na obecność pierwiastka węglowego we wszystkich związkach organicznych.

Obecnie zsyntetyzowano ogromną liczbę związków organicznych występujących w przyrodzie, a także substancji, które w przyrodzie nie występują.

W 1861 r. A. M. Butlerov, który stworzył teorię struktury związków organicznych, był w stanie wyjaśnić ogromną różnorodność substancji organicznych utworzonych przez niewielką liczbę pierwiastków - węgiel, wodór, tlen i rzadziej - azot, siarkę i halogeny . Pokazał, że:

1. atomy węgla mają właściwość łączenia się ze sobą, tworząc łańcuchy

2. atomy w cząsteczkach są połączone w określonej kolejności zgodnie z wartościowością atomów (wartościowość węgla - IV, wartościowość wodoru - 1, wartościowość tlenu - II itd.)

3. Właściwości substancji zależą od kolejności połączeń atomów

Cząsteczki (struktura chemiczna)

4. Istnieją substancje o tym samym składzie molekularnym, ale różnej budowie chemicznej i różnych właściwościach (izomery).

Odkrycie takiego zjawiska jak izomeria było ogromnym krokiem w rozwoju chemii organicznej; udało się wyjaśnić sprzeczności eksperymentalne, jakie zaobserwowali wówczas chemicy. Na przykład okazało się, że wzór chemiczny C4HIO odpowiada dwóm substancjom o różnych temperaturach wrzenia - butanowi i izobutanowi.

СНз - СН2 - СН2 - СНз

СНз - СН - СНз

I
СНз

Okazało się, że izomerami mogą być substancje należące do różnych klas związków organicznych, np. izomerami są eter dimetylowy i alkohol etylowy.

CHz - O - CHz CHz - CH2 - OH

A. M. Butlerov wykazał, że istnieje wzajemne oddziaływanie między atomami i grupami atomów w cząsteczkach substancji organicznych, a wpływ ten mogą wywierać na siebie atomy, które nie są ze sobą bezpośrednio połączone. Można na przykład wyjaśnić, dlaczego kwas octowy CH3 - COOH jest słabym kwasem, ale jeśli jeden atom wodoru zastąpimy atomem chloru, powstanie mocny chlor, kwas octowy C! - CH2 - COOH.

Teoria budowy chemicznej jest najważniejszą podstawą teoretycznych podstaw chemii organicznej, umożliwiła usystematyzowanie ogromnego materiału praktycznego, przewidzenie z góry właściwości i istnienia nowych substancji, a także wskazanie sposobów ich otrzymywania.

Od czasu odkrycia ognia człowiek podzielił substancje na palne i niepalne. Do pierwszej grupy zaliczały się głównie produkty pochodzenia roślinnego i zwierzęcego, do drugiej zaś głównie produkty mineralne. Istniał zatem pewien związek pomiędzy zdolnością substancji do spalania a jej przynależnością do świata żywego i nieożywionego.

W 1867 r. J. Berzelius zaproponował nazwanie związków z pierwszej grupy organicznymi, a substancjami charakterystycznymi dla przyrody nieożywionej zdefiniował je jako nieorganiczne.

Niektóre substancje organiczne w mniej lub bardziej czystej postaci znane są człowiekowi od niepamiętnych czasów (ocet, wiele barwników organicznych). Alchemicy otrzymywali wiele związków organicznych, takich jak mocznik, alkohol etylowy i „eter siarkowy”. Wiele substancji, zwłaszcza kwasy organiczne (szczawiowy, cytrynowy, mlekowy itp.) i zasady organiczne (alkaloidy), wyizolowano z roślin i zwierząt w drugiej połowie XVIII i pierwszych latach XIX wieku. Czas ten należy uznać za początek naukowej chemii organicznej.

w Teoria witalizmu . W XVIII i pierwszej ćwierci XIX w. dominowało przekonanie, że chemia przyrody żywej zasadniczo różni się od chemii przyrody martwej (chemia mineralna), a organizmy budują swoje substancje przy udziale specjalnego pierwiastka witalnego. siła, bez której nie da się ich wytworzyć sztucznie, w kolbie. Ten czas był czasem dominacji witalizm- doktryna uznająca życie za zjawisko szczególne, podlegające nie prawom wszechświata, lecz wpływowi specjalnych sił życiowych.

Sto lat wcześniej obrońcą witalizmu był G. Stahl, twórca teorii flogistonu. Jego zdaniem chemicy zajmujący się najzwyklejszymi substancjami z natury nie byli w stanie przeprowadzić ich przemian, co wymagało udziału sił życiowych.

Pierwsze wątpliwości co do słuszności teorii witalistycznej wzbudził uczeń J. Berzeliusa, niemiecki chemik F. Wöhler, który zsyntetyzował mocznik z cyjanianu amonu, bezwarunkowo zaliczanego do substancji nieorganicznej:

Znaczenia tego dzieła nie trzeba przeceniać, bo... mocznik jest w rzeczywistości przegrupowaną cząsteczką cyjanianu amonu, niemniej jednak nie można odmówić znaczenia odkryciu F. Wöhlera, ponieważ przyczyniła się do obalenia witalizmu i zainspirowała chemików do syntezy substancji organicznych.

W 1845 r. A. Kolbe, uczeń F. Wöhlera, przeprowadził syntezę z pierwiastków, tj. pełna synteza, kwas octowy. Francuski chemik P. Berthelot otrzymał alkohol metylowy i etylowy, metan. Panowała jednak opinia, że ​​synteza tak złożonej substancji jak cukier nigdy nie zostanie osiągnięta. Jednak już w 1861 r. A. Butlerov zsyntetyzował substancję cukropodobną - metylenonitan.

Równolegle z tymi przełomowymi syntezami w chemii organicznej, szybko wzrosła całkowita liczba zsyntetyzowanych związków zawierających węgiel, niewystępujących w przyrodzie. Tak więc w 1825 r. M. Faraday otrzymał benzen; jeszcze wcześniej znany był etylen, bromek etylenu i szereg pochodnych benzenu. W 1842 r. N. Zinin uzyskał anilinę z nitrobenzenu, a w latach 50. tego samego stulecia z aniliny syntetyzowano pierwsze „barwniki anilinowe” – mauvais i fuksynę W. Perkina. Do połowy lat 50-tych XIX w. teoria witalistyczna upadła całkowicie.

w Dualistyczna teoria J. Berzeliusa . Podstawy chemii strukturalnej substancji organicznych położył J. Berzelius, który za A. Lavoisierem rozszerzył analizę ilościową na obiekty organiczne i stworzył w celu wyjaśnienia ich natury dualistyczny (elektrochemiczny) teoria – pierwsza teoria naukowa w chemii. Według J. Berzeliusa atom pierwiastka łączy się z tlenem dzięki temu, że jest elektrododatni, a tlen elektroujemny; Po podłączeniu ładunki są neutralizowane. J. Berzelius uważał, że jego teoria ma zastosowanie także w chemii organicznej, z tą różnicą, że w związkach organicznych rodniki w tlenkach są bardziej złożone, np. węglowodorowe. W przeciwnym razie teoria ta nazywana jest również „ teoria rodników złożonych».

Według A. Lavoisiera rodnikami związków organicznych są węgiel, wodór i tlen, do których w przypadku substancji pochodzenia zwierzęcego dodawane są azot i fosfor.

w Radykalna teoria . Teoria rodników stała się rozwinięciem teorii Berzeliusa. W 1810 r. J. Gay-Lussac zauważył, że grupa CN (grupa cyjankowa) może przemieszczać się ze związku do związku bez rozdzielania się na pojedyncze atomy węgla i azotu. Zaczęto nazywać takie grupy radykałowie.

Stopniowo za rodniki zaczęto uważać niezmienione składniki substancji organicznych (podobnie jak pierwiastki w związkach nieorganicznych), które w reakcjach przechodzą z jednego związku do drugiego. Niektórzy badacze, zwłaszcza szkoła niemiecka (F. Wöhler, J. Liebig), zainspirowani odkryciem szeregu nowych pierwiastków, kierowali się ideą poszukiwania nowych rodników. W szczególności odkryli rodniki benzoil C6H5CO i acetyl CH3CO. W tym czasie okazało się również, że substancje zwane obecnie alkoholem etylowym, eterem dietylowym, chlorkiem etylu i azotynem etylu zawierają rodnik etylowy –C2H5. Pozostałe zostały zidentyfikowane w podobny sposób. radykałowie, tj. grupy atomów, które pozostają niezmienione podczas różnych przemian chemicznych.

Liczne próby wyizolowania rodników w stanie wolnym zakończyły się niepowodzeniem lub doprowadziły do ​​błędnych wyników. Zatem przed ustaleniem prawa Avogadra etan wyodrębniany w reakcji Wurtza:

początkowo uważano, że jest to rodnik metylowy –CH 3 i dopiero późniejsze oznaczenie masy cząsteczkowej wykazało jej podwójną wartość.

Powszechną akceptacją zasady niezmienności rodników została zachwiana, gdy francuski chemik J. Dumas i jego uczeń A. Laurent odkryli reakcję metalepsja. Kiedy chlor oddziałuje na związki organiczne, chlor przedostaje się do substancji w taki sposób, że na każdy równoważnik chloru, który wchodzi, z substancji usuwany jest jeden równoważnik wodoru w postaci chlorowodoru. W tym przypadku charakter chemiczny związku nie ulega zmianie. Sprzeczność z teorią J. Berzeliusa była uderzająca: chlor, „pierwiastek naładowany ujemnie”, zajął miejsce „dodatnio naładowanego wodoru”, a cząsteczka nie tylko została zachowana, ale także nie zmienił się jej charakter chemiczny. Okazało się, że możliwe jest zastąpienie wodoru innymi pierwiastkami elektroujemnymi - halogenami, tlenem, siarką itp., A elektrochemiczna dualistyczna teoria J. Berzeliusa upadła. Stawało się coraz bardziej oczywiste, że nie ma rodników niezmienionych i że w niektórych reakcjach rodniki przechodzą całkowicie do nowo powstałych cząsteczek, podczas gdy w innych ulegają zmianom.

w Teoria typów . Próby znalezienia czegoś wspólnego w naturze cząsteczek organicznych zmusiły nas do porzucenia nieudanych poszukiwań niezmiennej części cząsteczki i przejścia do obserwacji jej najbardziej zmiennej części, którą obecnie nazywamy Grupa funkcyjna. Te obserwacje doprowadziły do teorie typu C. Gerarda.

W alkoholach i kwasach C. Gerard widział analogi wody, w chlorowanych węglowodorach - analogi chlorowodoru, w alkanach - wodór, w nowo odkrytych aminach - amoniak.

Większość zwolenników teorii typów (C. Gerard, A. Kolbe, A. Kekule) wychodziła z faktu, że nie da się doświadczalnie określić struktury substancji. Można je jedynie klasyfikować. W zależności od reakcji, jakim ulega substancja, ten sam związek organiczny można podzielić na różne typy. Teoria z wielkim trudem klasyfikowała ogromny materiał doświadczalny, a możliwość celowej syntezy nie wchodziła w rachubę. Chemia organiczna tamtych lat wydawała się, jak stwierdził F. Wöhler, „...gęstym lasem pełnym cudów, ogromną gęstwiną bez wyjścia, bez końca, do której nie odważy się przeniknąć”. Dalszy rozwój chemii wymagał stworzenia nowej, bardziej postępowej teorii.

Jedną z wad teorii typów jest chęć dopasowania wszystkich związków organicznych do mniej lub bardziej formalnych schematów. Zasługą tej teorii jest wyjaśnienie pojęć szeregów homologicznych i funkcji chemicznych, które ostatecznie opanowała chemia organiczna. Jego rola w rozwoju nauki jest niezaprzeczalna, ponieważ doprowadziło to do koncepcji wartościowości i otworzyło drogę do teorii struktury związków organicznych.

w Teoria budowy związków organicznych . Szereg badań poprzedziło powstanie podstawowej teorii budowy związków organicznych. I tak A. Williamson w 1851 roku wprowadził koncepcję tzw. rodników wieloatomowych, czyli rodników zdolnych zastąpić dwa lub więcej atomów wodoru. W ten sposób możliwe stało się sklasyfikowanie substancji na dwa lub więcej typów jednocześnie, na przykład kwas aminooctowy można sklasyfikować jako wodę i amoniak:

Obecnie takie substancje nazywamy związkami heterofunkcyjnymi.

Aby zachować stałość wartościowości węgla i tlenu, konieczne okazało się przyjęcie także istnienia wiązania podwójnego w etylenie (C=C) oraz w aldehydach i ketonach (C=O).

Szkocki chemik L. Cooper zaproponował nowoczesną reprezentację wzorów, w których znak pierwiastka zaopatrzono w liczbę kresek równą jego wartościowości:

Jednak zarówno A. Kekula, jak i L. Cooperowi nadal obca była idea nierozerwalnego związku między właściwościami chemicznymi i fizycznymi cząsteczek a ich strukturą, wyrażona wzorem, ideą wyjątkowości tej struktury. A. Kekule pozwolił na opis tego samego związku za pomocą kilku różnych wzorów, w zależności od tego, jaki zestaw reakcji danej substancji chcieli wyrazić danym wzorem. Zasadniczo były to tak zwane wzory reakcji.

Podstawowe postanowienia teorie budowy związków organicznych zostały opublikowane przez A. Butlerowa w 1861 roku. Sam termin należy do niego Struktura Lub Struktura. Teoria Butlerowa opierała się na ideach materialistycznych, opartych na atomistycznych naukach M. Łomonosowa i D. Daltona. Istota tej teorii sprowadza się do następujących podstawowych założeń:

1. Charakter chemiczny każdej złożonej cząsteczki zależy od charakteru jej atomów składowych, ich liczby i struktury chemicznej.

2. Struktura chemiczna to pewien porządek naprzemienności atomów w cząsteczce, wzajemny wpływ atomów na siebie.

3. Budowa chemiczna substancji określa ich właściwości fizyczne i chemiczne.

4. Badanie właściwości substancji pozwala określić ich budowę chemiczną.

A. Butlerov nazwał strukturę chemiczną sekwencją atomów w cząsteczce. Wskazał, jak na podstawie badania reakcji chemicznych danej substancji można ustalić jej strukturę, odpowiednią dla każdego osobnika chemicznego. Zgodnie z tym wzorem związki te można syntetyzować. Właściwości konkretnego atomu w związku zależą przede wszystkim od tego, z którym atomem jest związany dany atom. Przykładem jest zachowanie różnych atomów wodoru w alkoholach.

Teoria struktury obejmowała i rozwiązała teorię rodników, ponieważ każda część cząsteczki przechodząca w reakcji z jednej cząsteczki na drugą jest rodnikiem, ale nie ma już prawa niezmienności. Uwzględniono w nim także teorię typów, ponieważ obecne w cząsteczce grupy nieorganiczne lub zawierające węgiel, pochodzące z wody (hydroksyl -OH), amoniaku (grupa aminowa -NH2), kwasu węglowego (karboksyl -COOH), determinowały przede wszystkim chemiczne zachowanie (funkcję) cząsteczki i upodobniło ją do zachowania prototypu.

Strukturalna teoria budowy związków organicznych umożliwiła klasyfikację ogromnej ilości materiału doświadczalnego i wskazała sposoby ukierunkowanej syntezy substancji organicznych.

Należy zaznaczyć, że określenie struktury substancji metodami chemicznymi przeprowadza się każdorazowo indywidualnie. Potrzebujesz pewności co do indywidualności substancji oraz znajomości ilościowego składu pierwiastkowego i masy cząsteczkowej. Jeśli znany jest skład związku i jego masa cząsteczkowa, można wyprowadzić wzór cząsteczkowy. Podajmy przykład wyprowadzenia wzorów strukturalnych dla substancji o składzie C 2 H 6 O.

Pierwsza substancja reaguje z sodem podobnie jak woda, uwalniając jeden atom wodoru na atom sodu, a sód jest częścią cząsteczki produktu reakcji zamiast utraconego wodoru.

2C 2 H 6 O + 2 Na → H 2 + 2C 2 H 5 ONa

Do powstałego związku nie jest już możliwe wprowadzenie drugiego atomu sodu. Oznacza to, że można założyć, że substancja zawierała grupę hydroksylową i wyodrębniając ją we wzorze związku, tę ostatnią można zapisać w następujący sposób: C 2 H 5 OH. Wniosek ten potwierdza fakt, że gdy bromek fosforu(III) działa na substancję wyjściową, grupa hydroksylowa opuszcza cząsteczkę w całości, przechodząc do atomu fosforu i zastępując ją atomem bromu.

2C 2 H 5 OH + PBr 3 → 3C 2 H 5 Br + H 3 PO 3

Substancja izomeryczna z nią, tj. mający ten sam wzór brutto, nie reaguje z metalicznym sodem, ale podczas interakcji z jodowodorem rozkłada się według równania:

C 2 H 6 O + HI → CH 3 I + CH 4 O.

Z tego możemy wywnioskować, że w substancji wyjściowej dwa atomy węgla nie są ze sobą związane, ponieważ jodowodór nie jest w stanie rozerwać wiązania C – C. Nie zawiera żadnego specjalnego wodoru, który można zastąpić sodem. Po rozszczepieniu cząsteczki tej substancji pod działaniem jodowodoru powstają CH 4 O i CH 3 I. Tej ostatniej nie można przypisać innej strukturze niż wskazana poniżej, ponieważ zarówno wodór, jak i jod są jednowartościowe.

Druga z powstałych substancji, CH 4 O, reaguje nie tylko z sodem, ale także z bromkiem fosforu(III), podobnie jak alkohol etylowy.

2CH 4O + 2Na → 2CH 3ONa + H2

3CH 4O + PBr 3 → CH 3Br + P(OH) 3

Naturalne jest założenie, że jodowodór zerwał wiązanie między dwiema grupami metylowymi utworzonymi przez atom tlenu.

Rzeczywiście, poprzez działanie jednego z produktów tej reakcji na pochodną sodu innego, można zsyntetyzować substancję wyjściową izomeryczną do alkoholu etylowego i potwierdzić przyjętą dla niej strukturę eteru dimetylowego.

Pierwszym kamieniem probierczym do testowania teorii budowy związków organicznych była synteza przewidywanych, lecz wówczas nieznanych pociera-alkohol butylowy i izobutylen, przeprowadzone przez autora stworzonej teorii i jego ucznia A. Zajcewa. Inny uczeń A. Butlerowa, W. Markownikow, zsyntetyzował przewidywany teoretycznie kwas izomasłowy i na jego podstawie badał wzajemne oddziaływanie atomów w cząsteczce.

Kolejny etap rozwoju zagadnień teoretycznych wiąże się z pojawieniem się koncepcji stereochemicznych rozwiniętych w pracach J. Van't Hoffa i J. Le Bela.

Na początku XX wieku. przedstawiono pomysły dotyczące struktury elektronowej atomów i cząsteczek. Naturę wiązania chemicznego i reaktywność cząsteczek organicznych interpretuje się na poziomie elektronicznym.

Stworzenie teorii substancji organicznych stało się podstawą metod syntetycznych nie tylko w laboratorium, ale także w przemyśle. Pojawiła się produkcja syntetycznych barwników, materiałów wybuchowych i leków. Katalizatory i wysokie ciśnienia są szeroko stosowane w syntezie organicznej.

W dziedzinie syntezy organicznej uzyskano wiele substancji naturalnych (chlorofil, witaminy, antybiotyki, hormony). Odkryto rolę kwasów nukleinowych w przechowywaniu i przekazywaniu dziedziczności.

Rozwiązanie wielu zagadnień związanych ze strukturą złożonych cząsteczek organicznych stało się skuteczne dzięki zastosowaniu nowoczesnych metod spektralnych.

Stahl G. (1659-1734) – niemiecki chemik i lekarz. Twórca teorii flogistonu – pierwszej teorii chemicznej, która pozwoliła położyć kres teoretycznym poglądom alchemii.

Kolbe A. (1818 – 1884) – niemiecki chemik organiczny, twórca teorii rodników. Zsyntetyzowano wiele kwasów organicznych. Opracował elektrochemiczną metodę wytwarzania alkanów – metodę Kolbego.

Berthelot P. (1827-1907) – francuski chemik. Jeden z twórców chemii organicznej. Podstawowe prace z zakresu termochemii.

Faraday M. (1791-1867) – angielski fizyk i chemik. Jeden z twórców doktryny elektromagnetyzmu. Odkrył ilościowe prawa elektrolizy. Badania z zakresu gazów skroplonych, szkła, chemii organicznej.

Perkin W. Art. (1838-1907) – angielski chemik. Opracował przemysłową produkcję barwników fioletowo-lizarynowych i alizarynowych. Odkrył reakcję kondensacji aldehydów aromatycznych z bezwodnikami kwasów karboksylowych ( Reakcja Perkina).

Wurtz S. (1817-1884) - chemik francuski. Studiował u J. Liebiga, asystenta J. Dumasa. Zsyntetyzował aminy, fenole, glikol etylenowy, kwas mlekowy, przeprowadził kondensację aldolową i krotonową.

Dumas J. (1800-1884) – francuski chemik. Stworzył teorię rodników. Odkrył reakcję chlorowania i ustalił istnienie szeregu homologicznego – szeregu kwasu mrówkowego. Zaproponował metodę ilościowego oznaczania azotu.

Laurent O. (1807-1853) – francuski chemik. Badał produkty ze smoły węglowej. Odkryto kwas ftalowy, indygo i naftalen.

Kekule F. (1829 - 1896) - niemiecki chemik. Ważniejsze prace z zakresu teoretycznej chemii organicznej. Syntetyzowany antrachinon, trifenylometan.

Cooper L. (1834 - 1891) – szkocki chemik, jego główne prace poświęcone są teoretycznym problemom chemii.