Največji dogodek v razvoju organske kemije je bilo ustvarjanje leta 1961 velikega ruskega znanstvenika A.M. Butlerova teorija kemijske zgradbe organskih spojin.
Pred A.M. Butlerov je menil, da je nemogoče poznati strukturo molekule, to je vrstni red kemičnih vezi med atomi. Mnogi znanstveniki so celo zanikali resničnost atomov in molekul.
A.M. Butlerov je to mnenje zanikal. Izhajal je iz pravilnih materialističnih in filozofskih idej o resničnosti obstoja atomov in molekul, o možnosti poznavanja kemijske vezi atomov v molekuli. Pokazal je, da je strukturo molekule mogoče ugotoviti eksperimentalno s preučevanjem kemijskih transformacij snovi. Nasprotno, če poznamo strukturo molekule, lahko sklepamo o kemijskih lastnostih spojine.
Teorija kemijske zgradbe pojasnjuje raznolikost organskih spojin. To je posledica sposobnosti štirivalentnega ogljika, da tvori ogljikove verige in obroče, se povezuje z atomi drugih elementov in prisotnosti izomerizma v kemijski strukturi organskih spojin. Ta teorija je postavila znanstvene temelje organske kemije in razložila njene najpomembnejše zakonitosti. Osnovna načela njegove teorije A.M. Butlerov ga je orisal v svojem poročilu "O teoriji kemijske strukture".
Glavna načela teorije strukture so naslednja:
1) v molekulah so atomi med seboj povezani v določenem zaporedju v skladu z njihovo valenco. Vrstni red, v katerem se atomi vežejo, se imenuje kemijska struktura;
2) lastnosti snovi niso odvisne le od tega, kateri atomi in v kakšni količini so vključeni v njeno molekulo, temveč tudi od vrstnega reda, v katerem so med seboj povezani, to je od kemijske strukture molekule;
3) atomi ali skupine atomov, ki tvorijo molekulo, medsebojno vplivajo drug na drugega.
V teoriji kemijske zgradbe se veliko pozornosti posveča medsebojnemu vplivu atomov in skupin atomov v molekuli.
Kemijske formule, ki prikazujejo vrstni red povezovanja atomov v molekulah, imenujemo strukturne formule ali strukturne formule.
Pomen teorije kemijske strukture A.M. Butlerova:
1) je najpomembnejši del teoretične osnove organske kemije;
2) po pomembnosti ga lahko primerjamo s periodnim sistemom elementov D.I. Mendelejev;
3) omogočila je sistematizacijo ogromne količine praktičnega gradiva;
4) je omogočilo vnaprejšnjo napoved obstoja novih snovi in navedlo načine za njihovo pridobitev.
Teorija kemijske strukture služi kot vodilna osnova za vse raziskave v organski kemiji.
5. Izomerija. Elektronska zgradba atomov elementov s kratkimi periodami
Lastnosti organskih snovi niso odvisne samo od njihove sestave, ampak tudi od vrstnega reda povezave atomov v molekuli.
Izomeri so snovi, ki imajo enako sestavo in enako molsko maso, vendar različno molekulsko strukturo, zato imajo različne lastnosti.
Znanstveni pomen teorije kemijske strukture:
1) poglablja razumevanje materije;
2) nakazuje pot do spoznavanja notranje zgradbe molekul;
3) omogoča razumevanje dejstev, zbranih v kemiji; napovedati obstoj novih snovi in najti načine za njihovo sintezo.
Z vsem tem je teorija veliko prispevala k nadaljnjemu razvoju organske kemije in kemične industrije.
Nemški znanstvenik A. Kekule je izrazil idejo o povezovanju ogljikovih atomov med seboj v verigo.
Nauk o elektronski zgradbi atomov.
Značilnosti doktrine elektronske strukture atomov: 1) je omogočilo razumevanje narave kemijske vezi atomov; 2) ugotovite bistvo medsebojnega vpliva atomov.
Stanje elektronov v atomih in struktura elektronskih lupin.
Elektronski oblaki so območja največje verjetnosti prisotnosti elektronov, ki se razlikujejo po obliki, velikosti in smeri v prostoru.
V atomu vodik En sam elektron pri gibanju tvori negativno nabit oblak sferične (sferične) oblike.
S elektroni so elektroni, ki tvorijo sferični oblak.
Vodikov atom ima en s elektron.
V atomu helij– dva s-elektrona.
Značilnosti atoma helija: 1) oblaki enake sferične oblike; 2) največja gostota je enako oddaljena od jedra; 3) elektronski oblaki so združeni; 4) tvorijo skupen dvoelektronski oblak.
Značilnosti litijevega atoma: 1) ima dve elektronski plasti; 2) ima sferični oblak, vendar je bistveno večji od notranjega dvoelektronskega oblaka; 3) elektron druge plasti šibkeje privlači jedro kot prva dva; 4) zlahka ga zajamejo drugi atomi v redoks reakcijah; 5) ima s-elektron.
Značilnosti atoma berilija: 1) četrti elektron je s-elektron; 2) sferični oblak je združen z oblakom tretjega elektrona; 3) v notranji plasti sta dva seznanjena s-elektrona, v zunanji plasti pa dva seznanjena s-elektrona.
Bolj ko se elektronski oblaki prekrivajo, ko se atomi združijo, več energije se sprosti in močnejša je kemična vez.
Obnašanje delcev v spojinah je odvisno od številnih dejavnikov. Teorija zgradbe organskih spojin proučuje obnašanje molekul v spojinah, naravo atomov, valenco, red in naravo kemičnih vezi. Ta članek na kratko oblikuje glavne določbe te teorije.
Zgradba organskih spojin
Raznolikost organskih spojin je razložena s posebnostmi njihove kemijske strukture. Atomi v molekuli so razporejeni v določenem vrstnem redu glede na svojo valenco. To zaporedje je kemijska struktura.
Snovi, ki imajo enako kvalitativno in kvantitativno sestavo (molekulsko formulo), a različno zgradbo, imenujemo izomeri, njihov sam obstoj pa izomerija. Slavni ruski kemik A.M. Butlerov je dokazal, da je mogoče nove snovi pridobiti z nadzorovanimi reakcijami.
riž. 1. Opredelitev izomerizma.
Pomemben je tudi koncept, da atomi in skupine atomov v molekuli medsebojno vplivajo drug na drugega.
Teorija struktur organskih snovi
Teorijo o zgradbi organskih spojin je leta 1861 oblikoval ruski kemik A. M. Butlerov. Glavni zaključek tega znanstvenega dela je bila izjava, da vsaka snov ustreza samo eni formuli. To delo prikazuje obnašanje atomov znotraj molekul.
riž. 2. A. M. Butlerov.
Glavne določbe in posledice Butlerove teorije strukture je mogoče formulirati na naslednji način:
- V molekulah atomi niso naključno razporejeni, ampak imajo določeno strukturo.
Shematski prikaz zgradbe molekule imenujemo strukturna formula
riž. 3. Strukturna formula molekule.
Na podlagi stališča o valenci ogljikovega atoma, ki je enaka štirim, in njegovi sposobnosti tvorbe verig in ciklov so zgrajene strukturne formule organskih snovi.
- Kemijske lastnosti snovi so odvisne od sestave in razporeditve atomov in molekul.
- Različne strukture z enako sestavo in molekulsko maso snovi povzročijo pojav izomerije. Absolutno različni kemični elementi imajo lahko enako sestavo in molekulsko maso, vse je odvisno od lokacije najmanjših delcev in povezav med njimi.
- Po lastnostih snovi lahko določiš zgradbo molekule, po njeni zgradbi pa napoveš lastnosti
- Ker se med posameznimi reakcijami ne spremenijo vsi, ampak le nekateri deli molekul, lahko s preučevanjem produktov kemijskih transformacij spojine ugotovimo njeno strukturo.
- Reaktivnost atomov v molekuli se razlikuje glede na to, na katere atome so v molekuli vezani. Vezani atomi vplivajo drug na drugega z večjo močjo kot nevezani atomi.
Kaj smo se naučili?
Pomen Butlerove teorije kemijske strukture organskih spojin je velik. Njegova teorija ne pojasnjuje le strukture molekul vseh znanih organskih snovi in njihovih lastnosti, temveč omogoča tudi teoretično predvidevanje obstoja neznanih in novih snovi ter iskanje načinov za njihovo pridobivanje in sintezo.
Tema: Osnovna načela teorije strukture organskih spojin A. M. Butlerova.
Teorijo o kemijski zgradbi organskih spojin, ki jo je predstavil A. M. Butlerov v drugi polovici prejšnjega stoletja (1861), so potrdila dela mnogih znanstvenikov, vključno z učenci Butlerova in njim samim. Izkazalo se je, da je na njegovi podlagi mogoče razložiti številne pojave, ki do takrat niso imeli nobene razlage: homologijo, manifestacijo štirivalentnosti ogljikovih atomov v organskih snoveh. Teorija je izpolnila tudi svojo napovedno funkcijo: na njeni podlagi so znanstveniki napovedali obstoj še neznanih spojin, opisali njihove lastnosti in jih odkrili. Torej, v letih 1862–1864. A. M. Butlerov je preučil propilne, butilne in amilne alkohole, določil število možnih izomerov in izpeljal formule teh snovi. Njihov obstoj je bil kasneje eksperimentalno dokazan, nekatere izomere pa je sintetiziral sam Butlerov.
Med 20. stol. določbe teorije kemijske strukture kemičnih spojin so bile razvite na podlagi novih pogledov, ki so se razširili v znanosti: teorija atomske zgradbe, teorija kemijskih vezi, ideje o mehanizmih kemijskih reakcij. Trenutno je ta teorija univerzalna, to pomeni, da velja ne samo za organske snovi, ampak tudi za anorganske.
Prvi položaj. Atomi v molekulah so združeni v določenem vrstnem redu glede na njihovo valenco. Ogljik v vseh organskih in večini anorganskih spojin je štirivalenten.
Očitno je zadnji del prvega položaja teorije mogoče enostavno razložiti z dejstvom, da so v spojinah atomi ogljika v vzbujenem stanju:
Štirovalentni ogljikovi atomi se lahko med seboj kombinirajo in tvorijo različne verige:
Vrstni red povezovanja ogljikovih atomov v molekulah je lahko različen in je odvisen od vrste kovalentne kemične vezi med ogljikovimi atomi - enojne ali večkratne (dvojne in trojne):
Ta položaj pojasnjuje pojav.
Snovi, ki imajo enako sestavo, a različno kemijsko ali prostorsko strukturo in s tem različne lastnosti, imenujemo izomeri.
Glavne vrste:
Strukturna izomerija, pri kateri se snovi razlikujejo po vrstnem redu vezave atomov v molekulah: ogljikov skelet
Tretji položaj. Lastnosti snovi so odvisne od medsebojnega vpliva atomov v molekulah.
Na primer, v ocetni kislini le eden od štirih vodikovih atomov reagira z alkalijo. Na podlagi tega lahko domnevamo, da je samo en vodikov atom vezan na kisik:
Po drugi strani pa lahko iz strukturne formule ocetne kisline sklepamo, da vsebuje en mobilni atom vodika, torej da je enobazna.Glavne smeri razvoja teorije strukture kemičnih spojin in njen pomen.
V času A.M. Butlerova je bila organska kemija široko uporabljena
empirične (molekularne) in strukturne formule. Slednje odražajo vrstni red povezovanja atomov v molekuli glede na njihovo valenco, ki je označena s črticami.
Zaradi lažjega zapisa se pogosto uporabljajo skrajšane strukturne formule, v katerih s pomišljaji označujemo le vezi med ogljikovimi atomi ali ogljikom in kisikom.
In vlakna, katerih izdelki se uporabljajo v tehniki, vsakdanjem življenju, medicini in kmetijstvu. Pomen teorije kemijske zgradbe A.M. Butlerova za organsko kemijo je mogoče primerjati s pomenom periodnega zakona in periodnega sistema kemijskih elementov D.I. Mendelejeva za anorgansko kemijo. Ni zaman, da imata obe teoriji toliko skupnega v načinih nastanka, smeri razvoja in splošnem znanstvenem pomenu.
Osnovne določbe teorije kemijske zgradbe organskih snovi A. M. Butlerova. Kemijska zgradba kot vrstni red povezovanja in medsebojnega vplivanja atomov v molekulah
Organske snovi so snovi, ki vsebujejo ogljik (razen tistih, katerih lastnosti sodijo med anorganske snovi - ogljikovi oksidi, ogljikova kislina in njene soli ter številne druge), ne glede na to, ali so te snovi nastale v živih organizmih ali pridobljene sintetično.
Število znanih organskih snovi je več kot 13 milijonov enot in še naprej zelo hitro raste, medtem ko število znanih anorganskih snovi ni doseglo milijona.
Tako veliko število organskih snovi, pa tudi razlika v njihovih lastnostih od lastnosti anorganskih snovi, nas tudi sili, da organsko kemijo obravnavamo kot ločeno vejo kemije.
Organska kemija je kemija ogljikovih spojin in njihovih transformacij. Takšne definicije ni mogoče šteti za popolnoma natančno, vendar kaže na prisotnost ogljikovega elementa v vseh organskih spojinah.
Trenutno je sintetiziranih ogromno organskih spojin, ki jih najdemo v naravi, pa tudi snovi, ki v naravi ne obstajajo.
Leta 1861 je A. M. Butlerov, ki je ustvaril teorijo o zgradbi organskih spojin, uspel razložiti ogromno različnih organskih snovi, ki jih tvori majhno število elementov - ogljik, vodik, kisik in manj pogosto - dušik, žveplo in halogeni. . Pokazal je, da:
1. ogljikovi atomi imajo lastnost, da se povezujejo med seboj in tvorijo verige
2. atomi v molekulah so povezani v določenem zaporedju v skladu z valenco atomov (valenca ogljika - IV, valenca vodika - 1, valenca kisika - II itd.)
3. lastnosti snovi so odvisne od zaporedja povezav atomov v
Molekule (kemijska struktura)
4. Obstajajo snovi enake molekulske sestave, vendar različne kemijske strukture in z različnimi lastnostmi (izomeri).
Odkritje takšnega pojava, kot je izomerija, je bil velik korak v razvoju organske kemije; uspelo razložiti eksperimentalna protislovja, ki so jih kemiki opazili v tistem času. Na primer, izkazalo se je, da kemijska formula C4HIO ustreza dvema snovema z različnima vreliščema - butanu in izobutanu.
СНз - СН2 - СН2 - СНз
СНз - СН - СНз
jaz
СНз
Izkazalo se je, da so snovi, ki pripadajo različnim razredom organskih spojin, lahko izomeri, na primer dimetil eter in etilni alkohol sta izomera.
CHz - O - CHz CHz - CH2 - OH
A. M. Butlerov je pokazal, da obstaja medsebojni vpliv med atomi in skupinami atomov v molekulah organskih snovi, pri čemer lahko ta vpliv drug na drugega izvajajo atomi, ki med seboj niso neposredno povezani. Na primer, lahko razložimo, zakaj je ocetna kislina CH3 - COOH šibka kislina, če pa en atom vodika zamenjamo z atomom klora, nastane močna kloroocetna kislina C! - CH2 - COOH.
Teorija kemijske strukture je najpomembnejša osnova teoretične osnove organske kemije, omogočila je sistematizacijo ogromnega praktičnega materiala, vnaprej napovedala lastnosti in obstoj novih snovi ter nakazala načine za njihovo pridobivanje.
Človek od odkritja ognja deli snovi na vnetljive in negorljive. V prvi skupini so bili pretežno izdelki rastlinskega in živalskega izvora, v drugi pa predvsem mineralni izdelki. Tako je obstajala določena povezava med sposobnostjo gorenja snovi in njeno pripadnostjo živemu in neživemu svetu.
Leta 1867 je J. Berzelius predlagal, da bi spojine prve skupine imenovali organske, snovi, kot so voda in soli, ki so značilne za neživo naravo, pa opredelil kot anorganske.
Nekatere organske snovi v bolj ali manj čisti obliki človek pozna že od nekdaj (kis, številna organska barvila). Številne organske spojine, kot so sečnina, etilni alkohol in "žveplov eter", so pridobili alkimisti. V drugi polovici 18. stoletja in v prvih letih 19. stoletja so iz rastlin in živali izolirali številne snovi, zlasti organske kisline (oksalna, citronska, mlečna itd.) in organske baze (alkaloidi). Ta čas je treba šteti za začetek znanstvene organske kemije.
v Teorija vitalizma . V 18. stoletju in prvi četrtini 19. stoletja je prevladovalo prepričanje, da je kemija žive narave bistveno drugačna od kemije mrtve narave (kemija mineralov) in da organizmi gradijo svoje snovi s sodelovanjem posebnih vitalnih sila, brez katere jih ni mogoče ustvariti umetno, v bučki. Takrat je bil čas dominacije vitalizem- doktrina, ki obravnava življenje kot poseben pojav, ki ni podvržen zakonom vesolja, temveč vplivu posebnih življenjskih sil.
Stoletje prej je bil zagovornik vitalizma G. Stahl, utemeljitelj flogistonske teorije. Po njegovem mnenju kemiki, ki so se ukvarjali z najbolj navadnimi snovmi, po naravi niso mogli izvesti njihovih pretvorb, kar je zahtevalo sodelovanje življenjskih sil.
Prvi dvom o veljavnosti vitalistične teorije je sprožil učenec J. Berzeliusa, nemški kemik F. Wöhler, ki je sintetiziral sečnino iz amonijevega cianata, ki ga brezpogojno uvrščamo med anorganske snovi:
Pomena tega dela ni treba precenjevati, saj... sečnina je pravzaprav preurejena molekula amonijevega cianata, vendar kljub temu pomena odkritja F. Wöhlerja ne moremo zanikati, ker prispevala je k strmoglavljenju vitalizma in navdihnila kemike za sintezo organskih snovi.
Leta 1845 je A. Kolbe, učenec F. Wöhlerja, izvedel sintezo iz elementov, tj. popolna sinteza, ocetna kislina. Francoski kemik P. Berthelot je pridobil metilni in etilni alkohol, metan. Vendar pa je obstajalo mnenje, da sinteza tako kompleksne snovi, kot je sladkor, ne bo nikoli dosežena. Toda že leta 1861 je A. Butlerov sintetiziral sladkorju podobno snov - metilennitan.
Hkrati s temi mejnimi sintezami za organsko kemijo je hitro naraslo skupno število sintetiziranih spojin, ki vsebujejo ogljik in jih v naravi ni. Tako je leta 1825 M. Faraday dobil benzen; še prej so postali znani etilen, etilen bromid in številni derivati benzena. Leta 1842 je N. Zinin pridobil anilin iz nitrobenzena, v 50. letih istega stoletja pa so iz anilina sintetizirali prva "anilinska barvila" - mauvais in fuksin W. Perkina. Do sredine 50-ih let 19. stoletja. vitalistična teorija je popolnoma propadla.
v Dualistična teorija J. Berzeliusa . Temelje strukturne kemije organskih snovi je postavil J. Berzelius, ki je po A. Lavoisierju razširil kvantitativno analizo na organske predmete in ustvaril razlago njihove narave. dualistično (elektrokemični) teorija – prva znanstvena teorija v kemiji. Po J. Berzeliusu se atom elementa veže s kisikom zaradi dejstva, da je elektropozitiven, kisik pa je elektronegativen; Pri povezavi se naboji nevtralizirajo. J. Berzelius je verjel, da je njegova teorija uporabna tudi v organski kemiji, s to razliko, da so v organskih spojinah radikali v oksidih bolj kompleksni, na primer ogljikovodiki. Sicer se ta teorija imenuje tudi “ teorija kompleksnih radikalov».
Po A. Lavoisierju so radikali organskih spojin sestavljeni iz ogljika, vodika in kisika, ki sta jim pri snoveh živalskega izvora dodana dušik in fosfor.
v Radikalna teorija . Teorija radikalov je postala razvoj Berzeliusove teorije. Leta 1810 je J. Gay-Lussac opazil, da se skupina CN (cianidna skupina) lahko premika iz spojine v spojino, ne da bi bila ločena na posamezne atome ogljika in dušika. Take skupine so se začele imenovati radikali.
Postopoma so radikale začeli obravnavati kot nespremenjene sestavine organskih snovi (podobno kot elementi v anorganskih spojinah), ki prehajajo v reakcijah iz ene spojine v drugo. Nekatere raziskovalce, predvsem nemško šolo (F. Wöhler, J. Liebig), je navdihnila odkritje vrste novih elementov, vodila ideja o iskanju novih radikalov. Zlasti so našli radikala benzoil C 6 H 5 CO in acetil CH 3 CO. V tem času je tudi postalo znano, da snovi, ki jih danes imenujemo etilni alkohol, dietileter, etil klorid in etil nitrit, vsebujejo etil –C 2 H 5 radikal. Drugi so bili identificirani na podoben način. radikali, tj. skupine atomov, ki med različnimi kemijskimi transformacijami ostanejo nespremenjene.
Številni poskusi izolacije radikalov v prostem stanju so bili neuspešni ali so privedli do napačnih rezultatov. Tako je pred vzpostavitvijo Avogadrovega zakona etan, izoliran z Wurtzovo reakcijo:
je najprej veljal za metilni radikal –CH 3 in šele kasnejša določitev molekulske mase je pokazala njegovo podvojeno vrednost.
Splošno sprejetje načela nespremenljivosti radikalov je bilo omajano, ko sta francoski kemik J. Dumas in njegov študent A. Laurent odkrila reakcijo metalepsija. Ko klor deluje na organske spojine, pride klor v snov tako, da se za vsak vstopni ekvivalent klora iz snovi odstrani en ekvivalent vodika v obliki klorovodika. V tem primeru se kemična narava spojine ne spremeni. Protislovje s teorijo J. Berzeliusa je bilo presenetljivo: klor, »negativno nabit element«, je prevzel mesto »pozitivno nabitega vodika«, molekula pa ni bila samo ohranjena, ampak se njena kemijska narava ni spremenila. Izkazalo se je, da je mogoče zamenjati vodik z drugimi elektronegativnimi elementi - halogeni, kisikom, žveplom itd., In elektrokemijska dualistična teorija J. Berzeliusa je propadla. Vedno bolj je postajalo očitno, da nespremenjenih radikalov ni in da pri nekaterih reakcijah radikali v celoti preidejo v novonastale molekule, pri drugih pa se spremenijo.
v Teorija tipov . Poskusi najti nekaj skupnega v naravi organskih molekul so nas prisilili, da smo opustili neuspešno iskanje nespremenljivega dela molekule in prešli na opazovanje njenega najbolj spremenljivega dela, ki ga zdaj imenujemo funkcionalna skupina. Ta opažanja so pripeljala do teorije tipov C. Gerard.
V alkoholih in kislinah je C. Gerard videl analoge vode, v kloriranih ogljikovodikih - analoge vodikovega klorida, v alkanih - vodik, v na novo odkritih aminih - amoniak.
Večina zagovornikov teorije tipov (C. Gerard, A. Kolbe, A. Kekule) je izhajala iz dejstva, da je zgradbe snovi nemogoče eksperimentalno določiti. Lahko jih samo razvrstimo. Glede na reakcije, ki jim je snov podvržena, lahko isto organsko spojino razvrstimo v različne vrste. Teorija je z velikimi težavami klasificirala ogromno eksperimentalnega materiala in možnost namenske sinteze ni prišla v poštev. Organska kemija se je v tistih letih zdela, po besedah F. Wöhlerja, »... gost gozd, poln čudovitih stvari, ogromna goščava brez izhoda, brez konca, kamor si ne upaš prodreti.« Nadaljnji razvoj kemije je zahteval oblikovanje nove, naprednejše teorije.
Ena od pomanjkljivosti teorije tipov je želja po umestitvi vseh organskih spojin v bolj ali manj formalne sheme. Zasluga te teorije je v razjasnitvi konceptov homoloških nizov in kemijskih funkcij, ki jih je končno obvladala organska kemija. Njena vloga pri razvoju znanosti je nesporna, saj vodilo je do koncepta valence in odprlo pot do teorije zgradbe organskih spojin.
v Teorija zgradbe organskih spojin . Pred nastankom temeljne teorije o strukturi organskih spojin so bile izvedene številne študije. Tako je A. Williamson leta 1851 uvedel koncept tako imenovanih poliatomskih radikalov, to je radikalov, ki lahko nadomestijo dva ali več atomov vodika. Tako je postalo mogoče razvrstiti snovi v dve ali več vrst hkrati, na primer aminoocetno kislino lahko razvrstimo kot vodo in amoniak:
Takim snovem danes pravimo heterofunkcionalne spojine.
Da bi ohranili konstantnost valence ogljika in kisika, se je izkazalo, da je treba sprejeti tudi obstoj dvojne vezi v etilenu (C=C) ter v aldehidih in ketonih (C=O).
Škotski kemik L. Cooper je predlagal sodobno predstavitev formul, v katerih je znak elementa opremljen s številom pomišljajev, ki je enako njegovi valenci:
Vendar sta bila tako A. Kekula kot L. Cooper še vedno tuja ideja o neločljivi povezavi med kemijskimi in fizikalnimi lastnostmi molekul in njeno strukturo, izraženo s formulo, idejo o edinstvenosti te strukture. A. Kekule je dovolil opis iste spojine z več različnimi formulami, odvisno od tega, kateri niz reakcij dane snovi so želeli izraziti s formulo. V bistvu so bile to tako imenovane reakcijske formule.
Temeljne določbe teorije zgradbe organskih spojin jih je objavil A. Butlerov leta 1861. Sam izraz pripada njemu struktura oz struktura. Teorija Butlerova je temeljila na materialističnih idejah, ki temeljijo na atomističnih učenjih M. Lomonosova in D. Daltona. Bistvo te teorije se skrči na naslednje osnovne določbe:
1. Kemično naravo vsake kompleksne molekule določa narava njenih sestavnih atomov, njihovo število in kemična struktura.
2. Kemijska struktura je določen vrstni red menjave atomov v molekuli, medsebojni vpliv atomov drug na drugega.
3. Kemijska zgradba snovi določa njihove fizikalne in kemijske lastnosti.
4. Preučevanje lastnosti snovi nam omogoča določitev njihove kemijske strukture.
A. Butlerov je kemijsko strukturo imenoval zaporedje atomov v molekuli. Nakazal je, kako je mogoče na podlagi proučevanja kemijskih reakcij določene snovi ugotoviti njeno strukturo, ki je primerna za vsako kemikalijo posebej. V skladu s to formulo je mogoče te spojine sintetizirati. Lastnosti določenega atoma v spojini so predvsem odvisne od tega, s katerim atomom je povezan atom, ki nas zanima. Primer je obnašanje različnih vodikovih atomov v alkoholih.
Teorija strukture je vključevala in razblinila teorijo radikalov, saj je vsak del molekule, ki v reakciji prehaja iz ene molekule v drugo, radikal, vendar nima več pravice nespremenljivosti. Vključeval je tudi teorijo tipov, saj so anorganske skupine ali skupine, ki vsebujejo ogljik, prisotne v molekuli, ki izvirajo iz vode (hidroksil -OH), amoniaka (amino skupina -NH 2), ogljikove kisline (karboksil -COOH), predvsem določale kemijsko obnašanje (delovanje) molekule in ga naredilo podobnega obnašanju prototipa.
Strukturna teorija zgradbe organskih spojin je omogočila klasificiranje ogromne količine eksperimentalnega materiala in nakazala načine za ciljno sintezo organskih snovi.
Upoštevati je treba, da se določitev strukture snovi s kemičnimi sredstvi vsakič izvede posamično. Potrebujete zaupanje v individualnost snovi ter poznavanje kvantitativne elementarne sestave in molekulske mase. Če sta znani sestava spojine in njena molekulska masa, je mogoče izpeljati molekulsko formulo. Navedimo primer izpeljave strukturnih formul za snovi s sestavo C 2 H 6 O.
Prva snov reagira z natrijem kot voda, pri čemer se sprosti en atom vodika na atom natrija, natrij pa je del molekule reakcijskega produkta namesto izgubljenega vodika.
2C 2 H 6 O + 2Na → H 2 + 2C 2 H 5 ONa
V nastalo spojino ni več mogoče vnesti drugega atoma natrija. To pomeni, da je mogoče domnevati, da je snov vsebovala hidroksilno skupino in jo, če jo izoliramo v formuli spojine, lahko zapišemo na naslednji način: C 2 H 5 OH. To ugotovitev potrjuje dejstvo, da ko fosforjev (III) bromid deluje na izhodno snov, hidroksilna skupina zapusti molekulo kot celoto, se premakne k atomu fosforja in jo nadomesti z atomom broma.
2C 2 H 5 OH + PBr 3 → 3C 2 H 5 Br + H 3 PO 3
Njemu izomerna snov, tj. z enako bruto formulo ne reagira s kovinskim natrijem, vendar se pri interakciji z vodikovim jodidom razgradi po enačbi:
C 2 H 6 O + HI → CH 3 I + CH 4 O.
Iz tega lahko sklepamo, da v izhodni snovi dva atoma ogljika nista med seboj vezana, saj vodikov jodid ni sposoben pretrgati C-C vezi. Ne vsebuje posebnega vodika, ki bi ga lahko nadomestil natrij. Po cepitvi molekule te snovi pod delovanjem vodikovega jodida nastaneta CH 4 O in CH 3 I. Slednjega ni mogoče pripisati strukturi, ki je navedena spodaj, saj sta tako vodik kot jod monovalentna.
Druga od nastalih snovi, CH 4 O, reagira ne samo z natrijem, temveč tudi s fosforjevim (III) bromidom, podobno kot etilni alkohol.
2CH 4 O + 2Na → 2CH 3 ONa + H 2
3CH 4 O + PBr 3 → CH 3 Br + P(OH) 3
Naravno je domnevati, da je vodikov jodid pretrgal vez med dvema metilnima skupinama, ki jo izvaja atom kisika.
Dejansko je mogoče z delovanjem enega od produktov te reakcije na natrijev derivat drugega sintetizirati izhodno snov, izomerno etilnemu alkoholu, in potrditi strukturo dimetil etra, ki je zanj sprejeta.
Prvi preizkusni kamen za preizkušanje teorije zgradbe organskih spojin je bila sinteza napovedanih, a takrat neznanih drgne-butil alkohol in izobutilen, ki sta ga izvedla avtor ustvarjene teorije in njegov študent A. Zaitsev. Drugi učenec A. Butlerova, V. Markovnikov, je sintetiziral teoretično predvideno izomasleno kislino in na njeni osnovi proučeval medsebojni vpliv atomov v molekuli.
Naslednja faza v razvoju teoretičnih vprašanj je povezana s pojavom stereokemičnih konceptov, razvitih v delih J. Van't Hoffa in J. Le Bela.
Na začetku dvajsetega stoletja. Postavljene so ideje o elektronski strukturi atomov in molekul. Naravo kemijske vezi in reaktivnost organskih molekul razlagamo na elektronski ravni.
Ustvarjanje teorije o organskih snoveh je služilo kot osnova za sintetične metode ne le v laboratoriju, ampak tudi v industriji. Pojavila se je proizvodnja sintetičnih barvil, eksploziva in zdravil. Katalizatorji in visoki tlaki se pogosto uporabljajo v organski sintezi.
Na področju organske sinteze so bile pridobljene številne naravne snovi (klorofil, vitamini, antibiotiki, hormoni). Razkrita je bila vloga nukleinskih kislin pri shranjevanju in prenosu dednosti.
Rešitev mnogih vprašanj v strukturi kompleksnih organskih molekul je postala učinkovita zahvaljujoč uporabi sodobnih spektralnih metod.
Stahl G. (1659-1734) - nemški kemik in zdravnik. Ustvarjalec teorije o flogistonu - prve kemijske teorije, ki je omogočila konec teoretičnim pogledom na alkimijo.
Kolbe A. (1818 – 1884) – nemški organski kemik, ustvarjalec teorije o radikalih. Sintetiziral številne organske kisline. Razvil je elektrokemijsko metodo za pridobivanje alkanov – Kolbejevo metodo.
Berthelot P. (1827-1907) – francoski kemik. Eden od utemeljiteljev organske kemije. Temeljno delo na področju termokemije.
Faraday M. (1791-1867) - angleški fizik in kemik. Eden od ustanoviteljev doktrine elektromagnetizma. Odkril je kvantitativne zakonitosti elektrolize. Raziskave na področju utekočinjenih plinov, stekla, organske kemije.
Perkin W. Art. (1838-1907) – angleški kemik. Razvil industrijsko proizvodnjo barvil mauvein in alizarin. Odkril kondenzacijsko reakcijo aromatskih aldehidov z anhidridi karboksilnih kislin ( Perkinova reakcija).
Wurtz S. (1817-1884) - francoski kemik Študiral pri J. Liebigu, asistentu J. Dumasa. Sintetiziral je amine, fenole, etilenglikol, mlečno kislino ter izvedel aldolno in krotonsko kondenzacijo.
Dumas J. (1800-1884) - francoski kemik. Ustvaril teorijo radikalov. Odkril je reakcijo kloriranja in ugotovil obstoj homolognega niza – niza mravljinčne kisline. Predlagal je metodo za kvantitativno določanje dušika.
Laurent O. (1807-1853) – francoski kemik. Preučeval izdelke iz premogovega katrana. Odkril ftalno kislino, indigo in naftalen.
Kekule F. (1829 - 1896) - nemški kemik. Glavna dela na področju teoretične organske kemije. Sintetiziran antrakinon, trifenilmetan.
Cooper L. (1834 - 1891) - škotski kemik, njegova glavna dela so posvečena teoretičnim problemom kemije.
