07.06.2024

Kush e krijoi teorinë molekulare të strukturës së materies? Teoria e strukturës së përbërjeve organike. Izomerizmi dhe homologjia


Ngjarja më e madhe në zhvillimin e kimisë organike ishte krijimi në vitin 1961 nga shkencëtari i madh rus A.M. Teoria e Butlerov për strukturën kimike të përbërjeve organike.

Para A.M. Butlerov e konsideroi të pamundur njohjen e strukturës së një molekule, domethënë renditjen e lidhjeve kimike midis atomeve. Madje shumë shkencëtarë e mohuan realitetin e atomeve dhe molekulave.

JAM. Butlerov e mohoi këtë mendim. Ai vazhdoi nga idetë e sakta materialiste dhe filozofike për realitetin e ekzistencës së atomeve dhe molekulave, për mundësinë e njohjes së lidhjes kimike të atomeve në një molekulë. Ai tregoi se struktura e një molekule mund të përcaktohet eksperimentalisht duke studiuar transformimet kimike të një substance. Anasjelltas, duke ditur strukturën e molekulës, mund të konkludohen vetitë kimike të përbërjes.

Teoria e strukturës kimike shpjegon diversitetin e përbërjeve organike. Kjo është për shkak të aftësisë së karbonit katërvalent për të formuar zinxhirë dhe unaza karboni, të kombinuara me atomet e elementeve të tjerë dhe pranisë së izomerizmit në strukturën kimike të përbërjeve organike. Kjo teori hodhi themelet shkencore të kimisë organike dhe shpjegoi ligjet e saj më të rëndësishme. Parimet themelore të teorisë së tij A.M. Butlerov e përshkroi atë në raportin e tij "Mbi Teorinë e Strukturës Kimike".

Parimet kryesore të teorisë së strukturës janë si më poshtë:

1) në molekula, atomet janë të lidhura me njëri-tjetrin në një sekuencë të caktuar në përputhje me valencën e tyre. Rendi në të cilin lidhjet e atomeve quhet strukturë kimike;

2) vetitë e një substance varen jo vetëm nga cilat atome dhe në çfarë sasie përfshihen në molekulën e saj, por edhe nga radha në të cilën ato lidhen me njëra-tjetrën, d.m.th., nga struktura kimike e molekulës;

3) atomet ose grupet e atomeve që formojnë një molekulë ndikojnë reciprokisht në njëri-tjetrin.

Në teorinë e strukturës kimike, shumë vëmendje i kushtohet ndikimit të ndërsjellë të atomeve dhe grupeve të atomeve në një molekulë.

Formulat kimike që përshkruajnë rendin e lidhjes së atomeve në molekula quhen formula strukturore ose formula strukturore.

Rëndësia e teorisë së strukturës kimike të A.M. Butlerova:

1) është pjesa më e rëndësishme e themelit teorik të kimisë organike;

2) për nga rëndësia mund të krahasohet me Tabelën Periodike të Elementeve nga D.I. Mendelejevi;

3) bëri të mundur sistemimin e një sasie të madhe të materialit praktik;

4) bëri të mundur parashikimin paraprak të ekzistencës së substancave të reja, si dhe tregimin e mënyrave për t'i marrë ato.

Teoria e strukturës kimike shërben si bazë udhëzuese për të gjitha kërkimet në kiminë organike.

5. Izomerizmi. Struktura elektronike e atomeve të elementeve me periudha të shkurtra

Vetitë e substancave organike varen jo vetëm nga përbërja e tyre, por edhe nga rendi i lidhjes së atomeve në molekulë.

Izomerët janë substanca që kanë të njëjtën përbërje dhe të njëjtën masë molare, por struktura të ndryshme molekulare, dhe për këtë arsye kanë veti të ndryshme.

Rëndësia shkencore e teorisë së strukturës kimike:

1) thellon kuptimin e materies;

2) tregon rrugën drejt njohjes së strukturës së brendshme të molekulave;

3) bën të mundur kuptimin e fakteve të grumbulluara në kimi; të parashikojnë ekzistencën e substancave të reja dhe të gjejnë mënyra për t'i sintetizuar ato.

Me gjithë këtë, teoria kontribuoi shumë në zhvillimin e mëtejshëm të kimisë organike dhe industrisë kimike.

Shkencëtari gjerman A. Kekule shprehu idenë e lidhjes së atomeve të karbonit me njëri-tjetrin në një zinxhir.

Doktrina e strukturës elektronike të atomeve.

Veçoritë e doktrinës së strukturës elektronike të atomeve: 1) bënë të mundur kuptimin e natyrës së lidhjes kimike të atomeve; 2) zbuloni thelbin e ndikimit të ndërsjellë të atomeve.

Gjendja e elektroneve në atome dhe struktura e predhave elektronike.

Retë elektronike janë zona me probabilitet më të madh të pranisë së elektroneve, të cilat ndryshojnë në formën, madhësinë dhe drejtimin e tyre në hapësirë.

Në një atom hidrogjeni Një elektron i vetëm, kur lëviz, formon një re të ngarkuar negativisht në formë sferike (sferike).

Elektronet S janë elektrone që formojnë një re sferike.

Një atom hidrogjeni ka një elektron.

Në një atom helium– dy s-elektrone.

Veçoritë e atomit të heliumit: 1) retë me të njëjtën formë sferike; 2) dendësia më e lartë është po aq e largët nga bërthama; 3) kombinohen retë elektronike; 4) formojnë një re të përbashkët me dy elektrone.

Karakteristikat e atomit të litiumit: 1) ka dy shtresa elektronike; 2) ka një re sferike, por është dukshëm më e madhe në madhësi se reja e brendshme me dy elektrone; 3) elektroni i shtresës së dytë tërhiqet më dobët nga bërthama se dy të parat; 4) kapet lehtësisht nga atome të tjera në reaksionet redoks; 5) ka një elektron s.

Veçoritë e atomit të beriliumit: 1) elektroni i katërt është s-elektroni; 2) reja sferike kombinohet me renë e elektronit të tretë; 3) ka dy s-elektrone të çiftëzuara në shtresën e brendshme dhe dy s-elektrone të çiftuara në shtresën e jashtme.

Sa më shumë re elektronike të mbivendosen kur atomet bashkohen, aq më shumë energji lirohet dhe aq më e fortë është lidhje kimike.

Sjellja e grimcave në komponime varet nga shumë faktorë. Teoria e strukturës së përbërjeve organike studion sjelljen e molekulave në përbërje, natyrën e atomeve, valencën, renditjen dhe natyrën e lidhjeve kimike. Ky artikull formulon shkurtimisht dispozitat kryesore të kësaj teorie.

Struktura e përbërjeve organike

Shumëllojshmëria e përbërjeve organike shpjegohet me veçoritë e strukturës së tyre kimike. Atomet në një molekulë janë të renditur në një rend të caktuar sipas valencës së tyre. Kjo sekuencë është struktura kimike.

Substancat që kanë të njëjtën përbërje cilësore dhe sasiore (formula molekulare), por struktura të ndryshme quhen izomerë dhe vetë ekzistenca e tyre quhet izomerizëm. Kimisti i famshëm rus A.M Butlerov vërtetoi se substanca të reja mund të merren duke përdorur reaksione të kontrolluara.

Oriz. 1. Përkufizimi i izomerizmit.

Gjithashtu i rëndësishëm është koncepti që atomet dhe grupet e atomeve në një molekulë ndikojnë reciprokisht njëri-tjetrin.

Teoria e strukturave të substancave organike

Teoria e strukturës së përbërjeve organike u formulua nga kimisti rus A. M. Butlerov në 1861. Përfundimi kryesor i kësaj pune shkencore ishte pohimi se çdo substancë i korrespondon vetëm një formule. Kjo punë tregon sjelljen e atomeve brenda molekulave.

Oriz. 2. A. M. Butlerov.

Dispozitat dhe pasojat kryesore të teorisë së strukturës së Butlerov mund të formulohen si më poshtë:

  • Në molekula, atomet nuk janë të renditura rastësisht, por kanë një strukturë të caktuar.

Një paraqitje skematike e strukturës së një molekule quhet formulë strukturore

Oriz. 3. Formula strukturore e molekulës.

Bazuar në pozicionin rreth valencës së atomit të karbonit të barabartë me katër, dhe aftësisë së tij për të formuar zinxhirë dhe cikle, ndërtohen formulat strukturore të substancave organike.

  • Vetitë kimike të një substance varen nga përbërja dhe rregullimi i atomeve dhe molekulave.
  • Struktura të ndryshme me të njëjtën përbërje dhe peshë molekulare të një lënde shkaktojnë fenomenin e izomerizmit. Elemente kimike absolutisht të ndryshme mund të kenë të njëjtën përbërje dhe peshë molekulare, gjithçka varet nga vendndodhja e grimcave më të vogla dhe lidhjet midis tyre.
  • Nga vetitë e një substance mund të përcaktoni strukturën e molekulës, dhe nga struktura e saj mund të parashikoni vetitë
  • Meqenëse gjatë reaksioneve individuale ndryshojnë jo të gjitha, por vetëm disa pjesë të molekulave, atëherë duke studiuar produktet e shndërrimeve kimike të një përbërjeje, mund të përcaktohet struktura e tij.
  • Reaktiviteti i atomeve në një molekulë ndryshon në varësi të cilave atome janë të lidhura në molekulë. Atomet e lidhura ndikojnë njëri-tjetrin me forcë më të madhe se atomet e palidhura.

Çfarë kemi mësuar?

Rëndësia e teorisë së Butlerovit për strukturat kimike të përbërjeve organike është e madhe. Teoria e tij jo vetëm që shpjegon strukturën e molekulave të të gjitha substancave organike të njohura dhe vetitë e tyre, por gjithashtu bën të mundur parashikimin teorik të ekzistencës së substancave të panjohura dhe të reja, si dhe gjetjen e një mënyre për marrjen dhe sintetizimin e tyre.

Tema: Parimet themelore të teorisë së strukturës së përbërjeve organike nga A. M. Butlerov.

Teoria e strukturës kimike të përbërjeve organike, e paraqitur nga A. M. Butlerov në gjysmën e dytë të shekullit të kaluar (1861), u konfirmua nga veprat e shumë shkencëtarëve, përfshirë studentët e Butlerov dhe vetë. Doli e mundur në bazë të saj të shpjegoheshin shumë dukuri që deri atëherë nuk kishin asnjë interpretim: homologjia, shfaqja e tetravalencës nga atomet e karbonit në substancat organike. Teoria gjithashtu përmbushi funksionin e saj parashikues: në bazë të saj, shkencëtarët parashikuan ekzistencën e komponimeve ende të panjohura, përshkruan vetitë e tyre dhe i zbuluan ato. Pra, në 1862-1864. A. M. Butlerov ekzaminoi alkoolet propil, butil dhe amil, përcaktoi numrin e izomerëve të mundshëm dhe nxori formulat e këtyre substancave. Ekzistenca e tyre u vërtetua më vonë në mënyrë eksperimentale dhe disa nga izomerët u sintetizuan nga vetë Butlerov.

Gjatë shekullit të 20-të. Dispozitat e teorisë së strukturës kimike të përbërjeve kimike u zhvilluan në bazë të pikëpamjeve të reja që u përhapën në shkencë: teoria e strukturës atomike, teoria e lidhjeve kimike, idetë për mekanizmat e reaksioneve kimike. Aktualisht, kjo teori është universale, domethënë është e vlefshme jo vetëm për substancat organike, por edhe për ato inorganike.

Pozicioni i parë. Atomet në molekula kombinohen në një rend specifik sipas valencës së tyre. Karboni në të gjitha përbërjet organike dhe shumicën inorganike është katërvalent.

Natyrisht, pjesa e fundit e pozicionit të parë të teorisë mund të shpjegohet lehtësisht me faktin se në komponimet atomet e karbonit janë në një gjendje të ngacmuar:

Atomet katërvalente të karbonit mund të kombinohen me njëri-tjetrin për të formuar zinxhirë të ndryshëm:

Rendi i lidhjes së atomeve të karbonit në molekula mund të jetë i ndryshëm dhe varet nga lloji i lidhjes kimike kovalente midis atomeve të karbonit - i vetëm ose i shumëfishtë (i dyfishtë dhe i trefishtë):

Pozicioni i dytë. Vetitë e substancave varen jo vetëm nga përbërja e tyre cilësore dhe sasiore, por edhe nga struktura e molekulave të tyre.

Ky pozicion shpjegon fenomenin.

Substancat që kanë të njëjtën përbërje, por struktura të ndryshme kimike ose hapësinore, dhe për këtë arsye veti të ndryshme quhen izomere.

Llojet kryesore:

Izomerizmi strukturor, në të cilin substancat ndryshojnë në rendin e lidhjes së atomeve në molekula: skeleti i karbonit

pozicionet e obligacioneve të shumta:

deputetë

pozicionet e grupeve funksionale

Pozicioni i tretë. Vetitë e substancave varen nga ndikimi i ndërsjellë i atomeve në molekula.

Për shembull, në acidin acetik vetëm një nga katër atomet e hidrogjenit reagon me një alkali. Bazuar në këtë, mund të supozohet se vetëm një atom hidrogjeni është i lidhur me oksigjenin:

Nga ana tjetër, nga formula strukturore e acidit acetik mund të konkludojmë se ai përmban një atom hidrogjeni të lëvizshëm, domethënë se është monobazik.

Drejtimet kryesore të zhvillimit të teorisë së strukturës së përbërjeve kimike dhe rëndësia e saj.

Gjatë kohës së A.M Butlerov, kimia organike u përdor gjerësisht

formula empirike (molekulare) dhe strukturore. Këto të fundit pasqyrojnë rendin e lidhjes së atomeve në një molekulë sipas valencës së tyre, e cila tregohet me viza.

Për lehtësinë e regjistrimit, shpesh përdoren formula strukturore të shkurtuara, në të cilat vizat tregojnë vetëm lidhjet midis atomeve të karbonit ose karbonit dhe oksigjenit.

Dhe fibrat, produkte nga të cilat përdoren në teknologji, jetën e përditshme, mjekësi dhe bujqësi. Rëndësia e teorisë së strukturës kimike të A.M. Jo më kot të dyja teoritë kanë aq shumë të përbashkëta në mënyrat e formimit të tyre, drejtimet e zhvillimit dhe rëndësinë e përgjithshme shkencore.

Dispozitat themelore të teorisë së strukturës kimike të substancave organike nga A. M. Butlerov. Struktura kimike si rendi i lidhjes dhe ndikimi i ndërsjellë i atomeve në molekula

Substancat organike janë substanca që përmbajnë karbon (me përjashtim të atyre, vetitë e të cilave klasifikohen si substanca inorganike - oksidet e karbonit, acidi karbonik dhe kripërat e tij dhe një sërë të tjerash), pavarësisht nëse këto substanca janë formuar në organizmat e gjallë ose janë marrë në mënyrë sintetike.

Numri i substancave organike të njohura është më shumë se 13 milionë artikuj dhe vazhdon të rritet shumë shpejt, ndërsa numri i substancave të njohura inorganike nuk ka arritur në një milion.

Një numër kaq i madh i substancave organike, si dhe dallimi në vetitë e tyre nga vetitë e substancave inorganike, na detyron gjithashtu që kiminë organike ta konsiderojmë si një degë të veçantë të kimisë.

Kimia organike është kimia e përbërjeve të karbonit dhe shndërrimeve të tyre. Një përkufizim i tillë nuk mund të konsiderohet absolutisht i saktë, por tregon praninë e elementit të karbonit në të gjitha përbërjet organike.

Aktualisht, një numër i madh i përbërjeve organike që gjenden në natyrë, si dhe substancave që nuk ekzistojnë në natyrë, janë sintetizuar.

Në 1861, A. M. Butlerov, i cili krijoi teorinë e strukturës së përbërjeve organike, ishte në gjendje të shpjegonte shumëllojshmërinë e madhe të substancave organike të formuara nga një numër i vogël elementësh - karboni, hidrogjeni, oksigjeni dhe më rrallë - azoti, squfuri dhe halogjenet. . Ai tregoi se:

1. atomet e karbonit kanë vetinë të lidhen me njëri-tjetrin, duke formuar zinxhirë

2. atomet në molekula janë të lidhura në një sekuencë të caktuar në përputhje me valencën e atomeve (valenca e karbonit - IV, valenca e hidrogjenit - 1, valenca e oksigjenit - II, etj.)

3. vetitë e substancave varen nga radha e lidhjeve të atomeve në

Molekulat (struktura kimike)

4. Ka substanca me përbërje molekulare të njëjtë, por me struktura kimike të ndryshme dhe me veti të ndryshme (izomere).

Zbulimi i një fenomeni të tillë si izomerizmi ishte një hap i madh në zhvillimin e kimisë organike; arriti të shpjegojë kontradiktat eksperimentale që vëzhgonin kimistët në atë kohë. Për shembull, doli që formula kimike C4HIO korrespondon me dy substanca me pika të ndryshme vlimi - butan dhe izobutan.

СНз - СН2 - СН2 - СНз

СНз - СН - СНз

I
СНз

Doli se substancat që i përkasin klasave të ndryshme të përbërjeve organike mund të jenë izomere, për shembull, eteri dimetil dhe alkooli etilik janë izomerë.

CHz - O - CHz CHz - CH2 - OH

A. M. Butlerov tregoi se ekziston një ndikim i ndërsjellë midis atomeve dhe grupeve të atomeve në molekulat e substancave organike, dhe ky ndikim mund të ushtrohet mbi njëri-tjetrin nga atome që nuk janë të lidhur drejtpërdrejt me njëri-tjetrin. Për shembull, mund të shpjegohet pse acidi acetik CH3 - COOH është një acid i dobët, por nëse një atom hidrogjeni zëvendësohet nga një atom klori, formohet acidi acetik i klorit C të fortë! - CH2 - COOH.

Teoria e strukturës kimike është baza më e rëndësishme e themelit teorik të kimisë organike, e cila bëri të mundur sistemimin e një materiali të madh praktik, parashikimin paraprak të vetive dhe ekzistencës së substancave të reja, si dhe të tregojë mënyrat e marrjes së tyre.

Që nga zbulimi i zjarrit, njeriu i ka ndarë substancat në të ndezshme dhe jo të ndezshme. Grupi i parë përfshinte kryesisht produkte me origjinë bimore dhe shtazore dhe në grupin e dytë kryesisht produkte minerale. Kështu, ekzistonte një lidhje e caktuar midis aftësisë së një lënde për t'u djegur dhe përkatësisë së saj në botën e gjallë dhe të pajetë.

Në vitin 1867, J. Berzelius propozoi që komponimet e grupit të parë të quheshin organike dhe përcaktoi substanca si uji dhe kripërat, të cilat janë karakteristike për natyrën e pajetë, si inorganike.

Disa substanca organike në formë pak a shumë të pastër janë të njohura për njeriun që nga kohra të lashta (uthulla, shumë ngjyra organike). Një sërë përbërjesh organike, si urea, alkooli etilik dhe "eteri sulfurik", u morën nga alkimistët. Shumë substanca, veçanërisht acidet organike (oksalike, limoni, laktik, etj.) dhe bazat organike (alkaloide), u izoluan nga bimët dhe kafshët në gjysmën e dytë të shekullit të 18-të dhe në vitet e para të shekullit të 19-të. Kjo kohë duhet konsideruar si fillimi i kimisë organike shkencore.

v Teoria e vitalizmit . Në shek. forcë, pa të cilën nuk mund të krijohen artificialisht, në një balonë. Ajo kohë ishte një kohë dominimi vitalizëm- një doktrinë që e konsideron jetën si një fenomen të veçantë, që nuk i nënshtrohet ligjeve të universit, por ndikimit të forcave të veçanta jetësore.

Një shekull më parë, mbrojtësi i vitalizmit ishte G. Stahl, themeluesi i teorisë së phlogiston. Sipas tij, kimistët që merreshin me substancat më të zakonshme, natyrisht nuk ishin në gjendje të kryenin transformimet e tyre, të cilat kërkonin pjesëmarrjen e forcave jetike.

Dyshimet e para për vlefshmërinë e teorisë vitaliste u ngritën nga studenti i J. Berzelius, kimisti gjerman F. Wöhler, i cili sintetizoi ure nga cianati i amonit, i klasifikuar pa kushte si një substancë inorganike:

Nuk ka nevojë të mbivlerësohet rëndësia e kësaj pune, sepse... urea është në të vërtetë një molekulë e riorganizuar e cianatit të amonit, por, megjithatë, rëndësia e zbulimit të F. Wöhler nuk mund të mohohet, sepse ai kontribuoi në përmbysjen e vitalizmit dhe frymëzoi kimistët për të sintetizuar substanca organike.

Në vitin 1845, A. Kolbe, student i F. Wöhler, kreu një sintezë nga elementë, d.m.th. sintezë e plotë, acid acetik. Kimisti francez P. Berthelot përftoi alkoole metil dhe etilik, metan. Sidoqoftë, ekzistonte një mendim se sinteza e një substance kaq komplekse si sheqeri nuk do të arrihej kurrë. Sidoqoftë, tashmë në 1861 A. Butlerov sintetizoi një substancë të ngjashme me sheqerin - metilenitan.

Njëkohësisht me këto sinteza të rëndësishme për kiminë organike, numri i përgjithshëm i përbërjeve të sintetizuara që përmbajnë karbon që nuk gjenden në natyrë u rrit me shpejtësi. Kështu, në 1825, M. Faraday mori benzenin edhe më herët, u bënë të njohur etilen, etilen bromid dhe një numër derivatesh të benzenit. Në vitin 1842, N. Zinin mori anilinë nga nitrobenzeni dhe në vitet 50 të të njëjtit shekull u sintetizuan "ngjyrat aniline" të para nga anilina - mauvais dhe fuchsin i W. Perkin. Nga mesi i viteve 50 të shekullit të nëntëmbëdhjetë. teoria vitaliste u rrëzua plotësisht.

v Teoria dualiste e J. Berzelius . Bazat e kimisë strukturore të substancave organike u hodhën nga J. Berzelius, i cili, duke ndjekur A. Lavoisier, shtriu analizën sasiore në objektet organike dhe krijoi për të shpjeguar natyrën e tyre. dualiste (elektrokimike) teori - teoria e parë shkencore në kimi. Sipas J. Berzelius, një atom i një elementi kombinohet me oksigjenin për faktin se ai është elektropozitiv, dhe oksigjeni është elektronegativ; Kur lidhet, ngarkesat neutralizohen. J. Berzelius besonte se teoria e tij ishte e zbatueshme edhe për kiminë organike, me ndryshimin se në përbërjet organike radikalët në okside janë më komplekse, për shembull, ato hidrokarbure. Përndryshe, kjo teori quhet edhe " teoria e radikaleve komplekse».

Sipas A. Lavoisier, radikalet e përbërjeve organike përbëhen nga karboni, hidrogjeni dhe oksigjeni, të cilëve në rastin e substancave me origjinë shtazore shtohet azoti dhe fosfori.

v Teoria radikale . Teoria e radikalëve u bë një zhvillim i teorisë së Berzelius. Në 1810, J. Gay-Lussac vuri re se grupi CN (grupi cianid) mund të lëvizë nga një përbërës në tjetrin pa u ndarë në atome individuale të karbonit dhe azotit. Grupe të tilla filluan të quheshin radikalët.

Gradualisht, radikalët filluan të konsideroheshin si përbërës të pandryshuar të substancave organike (të ngjashme me elementët në përbërjet inorganike), të cilat kalojnë në reaksione nga një përbërës në tjetrin. Disa studiues, veçanërisht shkolla gjermane (F. Wöhler, J. Liebig), të frymëzuar nga zbulimi i një sërë elementesh të reja, u udhëhoqën nga ideja e kërkimit të radikalëve të rinj. Në veçanti, ata gjetën radikalët benzoil C 6 H 5 CO dhe acetil CH 3 CO. Në këtë kohë, u bë gjithashtu e ditur se substancat që tani quhen alkool etilik, dietil eter, klorur etilik dhe nitrit etilik përmbajnë radikalin etil –C2H5. Të tjerët u identifikuan në mënyrë të ngjashme. radikalët, d.m.th. grupe atomesh që mbeten të pandryshuara gjatë transformimeve të ndryshme kimike.

Përpjekjet e shumta për të izoluar radikalët në gjendje të lirë ishin të pasuksesshme ose çuan në rezultate të gabuara. Kështu, përpara vendosjes së ligjit të Avogadro-s, etani u izolua nga reaksioni Wurtz:

fillimisht u konsiderua si një radikal metil -CH 3, dhe vetëm përcaktimi i mëpasshëm i masës molekulare tregoi vlerën e dyfishuar të tij.

Pranimi i përgjithshëm i parimit të pandryshueshmërisë së radikalëve u trondit kur kimisti francez J. Dumas dhe studenti i tij A. Laurent zbuluan reagimin. metalepsia. Kur klori vepron në përbërjet organike, klori hyn në substancë në atë mënyrë që për çdo ekuivalent klori që hyn, një ekuivalent hidrogjeni hiqet nga substanca në formën e klorurit të hidrogjenit. Në këtë rast, natyra kimike e përbërjes nuk ndryshon. Kontradikta me teorinë e J. Berzelius ishte e habitshme: klori, një "element i ngarkuar negativisht", zuri vendin e "hidrogjenit të ngarkuar pozitivisht" dhe molekula jo vetëm u ruajt, por karakteri i saj kimik nuk ndryshoi. Doli të ishte e mundur të zëvendësohej hidrogjeni me elementë të tjerë elektronegativë - halogjene, oksigjen, squfur, etj., Dhe teoria elektrokimike dualiste e J. Berzelius u shemb. U bë gjithnjë e më e qartë se nuk ka radikale të pandryshuara dhe se në disa reagime radikalët kalojnë tërësisht në molekula të sapoformuara, ndërsa në të tjera ato pësojnë ndryshime.

v Teoria e tipit . Përpjekjet për të gjetur diçka të zakonshme në natyrën e molekulave organike na detyruan të braktisnim kërkimin e pasuksesshëm të pjesës së pandryshueshme të molekulës dhe të kalojmë në vëzhgimet e pjesës më të ndryshueshme të saj, të cilën ne tani e quajmë grupi funksional. Këto vëzhgime çuan në teoritë e tipit C. Gerard.

Në alkoolet dhe acidet, C. Gerard pa analoge të ujit, në hidrokarburet e kloruruara - analoge të klorurit të hidrogjenit, në alkane - hidrogjen, në aminet e sapo zbuluara - amoniak.

Shumica e mbështetësve të teorisë së tipit (C. Gerard, A. Kolbe, A. Kekule) dolën nga fakti se është e pamundur të përcaktohet në mënyrë eksperimentale struktura e substancave. Ato mund të klasifikohen vetëm. Në varësi të reagimeve që pëson një substancë, e njëjta përbërje organike mund të klasifikohet në lloje të ndryshme. Teoria klasifikoi materiale të mëdha eksperimentale me vështirësi të mëdha, dhe mundësia e sintezës së qëllimshme ishte jashtë diskutimit. Kimia organike në ato vite dukej, sipas fjalëve të F. Wöhler, "... një pyll i dendur plot me gjëra të mrekullueshme, një pyll i madh pa dalje, pa fund, ku nuk guxon të depërtosh". Zhvillimi i mëtejshëm i kimisë kërkonte krijimin e një teorie të re, më progresive.

Një nga të metat e teorisë së tipit është dëshira për të përshtatur të gjitha përbërjet organike në skema pak a shumë formale. Merita e kësaj teorie qëndron në sqarimin e koncepteve të serive homologjike dhe funksioneve kimike, të cilat përfundimisht u përvetësuan nga kimia organike. Roli i saj në zhvillimin e shkencës është i pamohueshëm, sepse çoi në konceptin e valencës dhe i hapi rrugën teorisë së strukturës së përbërjeve organike.

v Teoria e strukturës së përbërjeve organike . Një numër studimesh i paraprinë shfaqjes së teorisë themelore të strukturës së përbërjeve organike. Kështu, A. Williamson në 1851 prezantoi konceptin e të ashtuquajturave radikale poliatomike, domethënë radikale të afta për të zëvendësuar dy ose më shumë atome hidrogjeni. Kështu, u bë e mundur klasifikimi i substancave në dy ose më shumë lloje menjëherë, për shembull, acidi aminoacetik mund të klasifikohet si ujë dhe amoniak:

Ne tani i quajmë substanca të tilla komponime heterofunksionale.

Për të ruajtur qëndrueshmërinë e valencës së karbonit dhe oksigjenit, rezultoi e nevojshme të pranohej edhe ekzistenca e një lidhjeje të dyfishtë në etilen (C=C) dhe në aldehide dhe ketone (C=O).

Kimisti skocez L. Cooper propozoi një paraqitje moderne të formulave në të cilat shenja e një elementi furnizohej me një numër pikash të barabartë me valencën e tij:

Sidoqoftë, si A. Kekula ashtu edhe L. Cooper ishin ende të huaj ndaj idesë së një lidhjeje të pazgjidhshme midis vetive kimike dhe fizike të molekulave dhe strukturës së saj, e shprehur me një formulë, idenë e unike të kësaj strukture. A. Kekule lejoi përshkrimin e të njëjtit përbërës duke përdorur disa formula të ndryshme, në varësi të grupit të reaksioneve të një substance të caktuar që donin të shprehnin me formulë. Në thelb, këto ishin të ashtuquajturat formula të reagimit.

Dispozitat themelore teoritë e strukturës së përbërjeve organike u botuan nga A. Butlerov në 1861. Vetë termi i përket atij strukturën ose strukturën. Teoria e Butlerov u bazua në ide materialiste të bazuara në mësimet atomiste të M. Lomonosov dhe D. Dalton. Thelbi i kësaj teorie zbret në dispozitat themelore të mëposhtme:

1. Natyra kimike e secilës molekulë komplekse përcaktohet nga natyra e atomeve të saj përbërëse, numri i tyre dhe struktura kimike.

2. Struktura kimike është një rend i caktuar i alternimit të atomeve në një molekulë, ndikimi i ndërsjellë i atomeve mbi njëri-tjetrin.

3. Struktura kimike e substancave përcakton vetitë e tyre fizike dhe kimike.

4. Studimi i vetive të substancave na lejon të përcaktojmë strukturën e tyre kimike.

A. Butlerov e quajti strukturën kimike sekuencën e atomeve në një molekulë. Ai tregoi se si, bazuar në studimin e reaksioneve kimike të një substance të caktuar, mund të vendoset struktura e saj, e cila është adekuate për çdo individ kimik. Në përputhje me këtë formulë, këto komponime mund të sintetizohen. Vetitë e një atomi të caktuar në një përbërje kryesisht varen nga ato atome me të cilat lidhet atomi me interes. Një shembull është sjellja e atomeve të ndryshme të hidrogjenit në alkoole.

Teoria e strukturës përfshiu dhe shpërndau teorinë e radikaleve, pasi çdo pjesë e një molekule që kalon nga një molekulë në tjetrën në një reaksion është një radikal, por nuk ka më prerogativën e pandryshueshmërisë. Ai gjithashtu përfshiu teorinë e llojeve, sepse grupet inorganike ose që përmbajnë karbon të pranishëm në molekulë, me origjinë nga uji (hidroksil -OH), amoniaku (grupi amino -NH 2), acidi karbonik (karboksil -COOH), përcaktuan kryesisht sjelljen (funksionin) kimik të molekulës dhe e bëri atë të ngjashme me sjelljen e prototipit.

Teoria strukturore e strukturës së përbërjeve organike bëri të mundur klasifikimin e një sasie të madhe të materialit eksperimental dhe tregoi mënyra për sintezën e synuar të substancave organike.

Duhet të theksohet se përcaktimi i strukturës së një substance me mjete kimike kryhet individualisht çdo herë. Keni nevojë për besim në individualitetin e substancave dhe njohuri për përbërjen sasiore elementare dhe peshën molekulare. Nëse dihet përbërja e një përbërjeje dhe pesha e tij molekulare, mund të nxirret formula molekulare. Le të japim një shembull të deduktimit të formulave strukturore për substancat me përbërjen C 2 H 6 O.

Substanca e parë reagon me natriumin si uji, duke lëshuar një atom hidrogjeni për atom natriumi, dhe natriumi është pjesë e molekulës së produktit të reaksionit në vend të hidrogjenit të humbur.

2C 2 H 6 O + 2Na → H 2 + 2C 2 H 5 ONa

Nuk është më e mundur të futet një atom i dytë natriumi në përbërjen që rezulton. Kjo do të thotë, mund të supozohet se substanca përmbante një grup hidroksil dhe, duke e izoluar atë në formulën e përbërjes, kjo e fundit mund të shkruhet si më poshtë: C 2 H 5 OH. Ky përfundim konfirmohet nga fakti se kur bromidi i fosforit (III) vepron në substancën fillestare, grupi hidroksil largohet nga molekula në tërësi, duke lëvizur në atomin e fosforit dhe duke u zëvendësuar nga një atom bromi.

2C 2 H 5 OH + PBr 3 → 3C 2 H 5 Br + H 3 PO 3

Një substancë izomerike ndaj saj, d.m.th. që ka të njëjtën formulë bruto, nuk reagon me natriumin metalik, por kur ndërvepron me jodur hidrogjeni, zbërthehet sipas ekuacionit:

C 2 H 6 O + HI → CH 3 I + CH 4 O.

Nga kjo mund të konkludojmë se në substancën fillestare dy atome karboni nuk janë të lidhur me njëri-tjetrin, pasi jodidi i hidrogjenit nuk është i aftë të prishë lidhjen C–C. Nuk përmban ndonjë hidrogjen të veçantë që mund të zëvendësohet me natrium. Pas ndarjes së molekulës së kësaj substance nën veprimin e jodidit të hidrogjenit, krijohen CH 4 O dhe CH 3 I, kjo e fundit nuk mund t'i atribuohet një strukture tjetër nga ajo e treguar më poshtë, pasi që të dy hidrogjeni dhe jodi janë njëvalente.

E dyta nga substancat e formuara, CH 4 O, reagon jo vetëm me natriumin, por edhe me bromin e fosforit (III), i ngjashëm me alkoolin etilik.

2CH 4 O + 2Na → 2CH 3 ONa + H 2

3CH 4 O + PBr 3 → CH 3 Br + P(OH) 3

Është e natyrshme të supozohet se jodidi i hidrogjenit theu lidhjen midis dy grupeve metil të kryera nga një atom oksigjeni.

Në të vërtetë, me veprimin e njërit prej produkteve të këtij reaksioni në derivatin e natriumit të një tjetri, është e mundur të sintetizohet substanca fillestare izomerike ndaj alkoolit etilik dhe të konfirmohet struktura e dimetil eterit të pranuar për të.

Guri i parë prove për testimin e teorisë së strukturës së përbërjeve organike ishte sinteza e parashikuar, por e panjohur në atë kohë. fërkime-butilalkool dhe izobutileni, i realizuar nga autori i teorisë së krijuar dhe studenti i tij A. Zaitsev. Një student tjetër i A. Butlerov, V. Markovnikov, sintetizoi acidin izobutirik të parashikuar teorikisht dhe, mbi bazën e tij, studioi ndikimin e ndërsjellë të atomeve në molekulë.

Faza tjetër në zhvillimin e çështjeve teorike shoqërohet me shfaqjen e koncepteve stereokimike të zhvilluara në veprat e J. Van't Hoff dhe J. Le Bel.

Në fillim të shekullit të njëzetë. shtrohen idetë për strukturën elektronike të atomeve dhe molekulave. Natyra e lidhjes kimike dhe reaktiviteti i molekulave organike interpretohet në nivel elektronik.

Krijimi i teorisë së substancave organike shërbeu si bazë për metodat sintetike jo vetëm në laborator, por edhe në industri. U shfaq prodhimi i ngjyrave sintetike, eksplozivëve dhe ilaçeve. Katalizatorët dhe presionet e larta përdoren gjerësisht në sintezën organike.

Në fushën e sintezës organike janë marrë shumë lëndë natyrale (klorofil, vitamina, antibiotikë, hormone). Roli i acideve nukleike në ruajtjen dhe transmetimin e trashëgimisë është zbuluar.

Zgjidhja e shumë çështjeve në strukturën e molekulave organike komplekse është bërë efektive falë përdorimit të metodave moderne spektrale.


Stahl G. (1659-1734) - kimist dhe mjek gjerman. Krijuesi i teorisë së phlogiston - teoria e parë kimike që bëri të mundur t'i jepet fund pikëpamjeve teorike të alkimisë.

Kolbe A. (1818 – 1884) – kimist organik gjerman, krijues i teorisë së radikalëve. Sintetizuan një sërë acidesh organike. Ai zhvilloi një metodë elektrokimike për prodhimin e alkaneve - metodën Kolbe.

Berthelot P. (1827-1907) – kimist francez. Një nga themeluesit e kimisë organike. Puna themelore në fushën e termokimisë.

Faraday M. (1791-1867) - fizikan dhe kimist anglez. Një nga themeluesit e doktrinës së elektromagnetizmit. Zbuloi ligjet sasiore të elektrolizës. Kërkime në fushën e gazeve të lëngshëm, qelqit, kimisë organike.

Perkin W. Art. (1838-1907) – kimist anglez. Zhvilloi prodhimin industrial të ngjyrave mauvein dhe alizarin. Zbuloi reaksionin e kondensimit të aldehideve aromatike me anhidridet e acidit karboksilik ( Reagimi Perkin).

Wurtz S. (1817-1884) - kimist francez Ka studiuar me J. Liebig, asistent i J. Dumas. Ai sintetizoi amina, fenole, etilen glikol, acid laktik dhe kreu aldol dhe kondensim krotonik.

Dumas J. (1800-1884) - kimist francez. Krijoi teorinë e radikalëve. Ai zbuloi reaksionin e klorinimit dhe vendosi ekzistencën e një serie homologe - serinë e acidit formik. Ai propozoi një metodë për përcaktimin sasior të azotit.

Laurent O. (1807-1853) – kimist francez. Studioi produktet e katranit të qymyrit. Zbuloi acid ftalik, indigo dhe naftalinë.

Kekule F. (1829 - 1896) - kimist gjerman. Punime madhore në fushën e kimisë organike teorike. Antrakinon i sintetizuar, trifenilmetan.

Cooper L. (1834 - 1891) - kimist skocez, veprat e tij kryesore i kushtohen problemeve teorike të kimisë.