02.07.2020

Органические кислоты. Функциональная группа органических кислот. Органические кислоты, их разновидности Органические кислоты список от а до я


Органические кислоты - соединения алифатического или ароматического ряда, характеризующиеся наличием в молекуле одной или нескольких карбоксильных групп.

Алифатические кислоты:

летучие (муравьиная, уксусная, масляная и др.);

нелетучие (гликолевая, яблочная, лимонная, щавелевая, молочная, пировиноградная, малоновая, янтарная, винная, фумаровая, изовалериановая и др.)

Ароматические кислоты: бензойная, салициловая, галлоновая, коричная, кофейная, кумаровая, хлорогеновая и др.)

органический кислота углеродный окисление

Название

Структурная формула

Яблочная кислота

Винная кислота

Лимонная кислота

Щавелевая кислота

Изовалериановая кислота

Бензойная кислота

Салициловая кислота

Коричная кислота

Галловая кислота

о - кумаровая кислота

Кофейная кислота


Органические кислоты находятся в растениях главным образом в виде солей, эфиров, димеров и т.п., а так же в свободном виде, образуя буферные системы в клеточном соке растений.

Уроновые кислоты образуются при окислении спиртовой группы у 6-го углеродного атома гексоз; принимают участие в синтезе полиуронидов - высокомолекулярных соединений, построенных из остатков уроновых кислот (глюкуроновой, галактуроновой, маннуроновой и др.), так же к ним относятся пектиновые вещества, альгиновая кислота, камеди, некоторые слизи.

Количественное содержание органических кислот в растениях зависит от:

суточных и сезонных изменений;

видовой и сортовой принадлежности;

широты местности произрастания;

удобрений, поливов;

температуры;

степени зрелости;

условий хранения и др.

Органические кислоты и их соли хорошо растворимы в воде, спирте или эфире. Для выделения из растительного сырья проводят экстракцию эфиром при подкислении минеральными кислотами с последующим титриметрическим определением.

Применение органических кислот:

Фармакологически активные вещества (лимонная кислота, аскорбиновая кислота, никотиновая кислота);

биологически активные вещества (фитогормоны, ауксины, гетероауксины и др.);

пищевая промышленность (лимонная кислота, яблочная кислота);

в медицине, текстильной промышленности.

Fructus Oxycocci - плоды клюквы

Клюква болотная - вечнозелёный кустарничек.

Плод - сочная, темно-красная ягода разнообразной формы с сизоватым налетом, на вкус кислая.

Цветет в июне-июле, плоды созревают с конца августа до середины октября, сохраняясь на растениях до весны.

Клюква растет в лесной и тундровой зонах европейской части России, Сибири, Дальнего Востока, на Камчатке и Сахалине.

В России основные заготовки клюквы проводят в Ленинградской, Псковской, Новгородской, Тверской, Вологодской, Нижегородской, Кировской областях и республике Марий Эл, в Сибире по всей лесной зоне, на Дальнем Востоке - в Хабаровском крае и Амурской области.

Химический состав:

Органические кислоты 2-5 % (преобладают хинная и лимонная кислоты);


Хинная кислота

сахара (глюкоза, фруктоза, сахароза);

пектиновые вещества до 15 %, эфирные масла, витамин С, витамины группы В, каротиноиды, флавоноиды, дубильные вещества, свободные катехины, антоцианы и др.

Заготовка, первичная обработка и хранение

Собирают вручную с конца августа до снегопада, а так же ранней весной после схода снега.

Не допускаются незрелые плоды, которые снижают качество и влияют на сроки хранения.

Хранят в корзинках из прутьев или дранки при температуре меньше 10 оС в сухих, хорошо проветриваемых помещениях. Ягоды осеннего сбора можно хранить всю зиму.

Стандартизация: ГОСТ 19215-73

Внешние признаки

Ягоды могут быть свежими или примороженными без плодоножек, блестящие, сочные; могут быть влажными, но не выделять сок; запах слабый, вкус кислый.

Числовые показатели:

Недозрелые ягоды

для осеннего сбора < 5%

для весеннего сбора < 8%

для осеннего сбора < 5%

для весеннего сбора < 10%

органические примеси (съедобные плоды других растений) < 1%

плодоножки, веточки, мох листья

для осеннего сбора < 0,5%

для весеннего сбора < 1%

не допускаются примеси зеленых ягод клюквы, несъедобные и ядовитые плоды других растений, минеральные примеси.

Использование

Ягоды клюквы используют в свежем виде как лечебное средство и в пищевой промышленности. Как витаминные средства используют экстракты, отвары, морсы, кисели, сиропы.

Плоды клюквы усиливают действие антибиотиков и сульфаниламидных препаратов; проявляют антибактериальную и антимикробную активность.

Fructus Rubi idaei - плоды малины

Малина обыкновенная - колючий кустарник с двулетними надземными побегами. Плоды - малиново-красные шаровидно-конические многокостянки, состоящие из 30-60 плодиков.

Цветет в июне-июле, плоды созревают в июле-августе.

Малина обыкновенна имеет разорванный ареал, основной участок которого расположен в лесной и лесостепной зоне европейской части России и Западной Сибири. Предпочитает богатые влажные почвы.

Основные заготовки плодов проводят во всех областях лесной зоны европейской части России, на Украине, в Белоруссии, в Сибири по всей равнинной и лесостепной зоне, в горах Южной Сибири.

Наряду с малиной обыкновенной заготавливают плоды близких видой и разновидностей.

Химический состав:

Сахар до 7,5%

органические кислоты до 2% (яблочная, лимонная, салициловая, винная, сорбиновая кислота)

пектиновые вещества 0,45-0,73%

кислота аскорбиновая, витамины В2 , Р, Е

каротиноиды, антоцианы, флавоноиды, катехины, тритерпеновые кислоты, бензальдегид, дубильные вещества и др.


Сорбиновая кислота

Заготовка сырья, первичная обработка, сушка

Плоды собирают только в сухую погоду, вполне зрелыми, без цветоножек и цветоложа.

Собранные плоды очищают от листьев и веточек, а так же от непригодных плодов.

Сушат сырье после предварительного провяливания в сушилках при постепенном повышении температуры (30 -50-60 оС), разложив тонким слоем на ткани или бумаге и осторожно переворачивая.

Стандартизация: ГОСТ 3525-75

Числовые показатели:

Влаги не более 15%;

золы общей не более 3,5 %;

Хранение

Хранят в сухом, проветриваемом помещении. Срок хранения 2 года.

Использование

Применяются в виде настоев и сиропов как потогонное, жаропонижающее и отхаркивающее средство.

Находящиеся в чистом виде в растениях, а также принимающие форму солей или эфиров - органических соединений

В свободном состоянии такие многоосновные оксикислоты содержатся довольно-таки часто в плодах, соединения же характерны в первую очередь для остальных элементов растений вроде стебля, листьев и так далее. Если посмотреть на органические кислоты, список их постоянно увеличивается и в целом является не закрытым, то есть регулярно пополняемым. Уже открыты такие кислоты, как:

Адипиновая,

Бензойная,

Дихлоруксусная,

Валериановая,

Гликолиевая,

Глутаровая,

Лимонная,

Малеиновая,

Маргариновая,

Масляная,

Молочная,

Монохлоруксусная,

Муравьиная,

Пропионовая,

Салициловая,

Трифторуксусная,

Фумаровая,

Уксусная,

Щавелевая,

Яблочная,

Янтарная и многие другие органические кислоты.

Зачастую такие вещества можно найти в плодово-ягодных растениях. К плодовым растениям относят абрикосы, айву, алычу, виноград, вишню, груши, цитрусовые и яблоки, к ягодным же растениям причисляют бруснику, вишню, ежевику, клюкву, крыжовник, малину, черную смородину. В них в основе своей находятся винная, лимонная, салициловая, щавелевая и В ягодах также присутствуют органические кислоты, и в том числе немало

На сегодняшний день изучено множество свойств кислот непосредственно в сфере фармакологии и биологического воздействия на организм человека. Так, например:

  • во-первых, органические кислоты - достаточно значимые компоненты метаболизма (обмен веществ, а именно белков, жиров и углеводов);
  • во-вторых, вызывают секреторную работу слюнных желез; способствуют кислотно-щелочному равновесию;
  • в-третьих, принимают значительное участие в увеличении отделения желчи, желудочного и панкреатического соков;
  • и наконец, являются антисептиками.

Их кислотность колеблется от четырех целых до пяти и пяти.

Помимо этого, органические кислоты играют немаловажную роль в пищевой промышленности, выступая как непосредственный выявитель качества или же недоброкачественности продукции. Для последнего используется очень часто метод ионной хроматографии, в котором за раз можно обнаружить не только органические кислоты, но и неорганические ионы. При указанном методе кондуктометрическое детектирование с заглушением фоновой электропроводности показывает результат почти что в десять раз точнее, чем детектирование при низких показателях длины волны ультрафиолетового излучения.
Выявление профиля органических кислот в соках фруктов необходимо не только для установления качества напитка, его допустимости к употреблению, но и способствует определению подделки.
Если рассмотреть уже непосредственно свойства карбоновых кислот, то к ним в первую очередь относятся:

Придание красного цвета лакмусовой бумаге;

Легкая растворимость в воде;

Наличествующий кислый вкус.

Также являются достаточно важным электрическим проводником. По силе распада абсолютно все кислоты относятся к слабой группе электролитов, за исключением, естественно, муравьиной кислоты, которая в свою очередь занимает среднее по интенсивности значение. Высота молекулярной массы карбоновой кислоты влияет на силу распада и имеет обратно-пропорциональную зависимость. С помощью конкретно определенных металлов появляется возможность выделить водород и соль из кислот, что происходит значительно медленнее, чем при взаимодействии с вроде серной или соляной. Также соли появляются и при воздействии основных оксидов и оснований.

Органические кислоты это - важные детали биологических машин. Они действуют в процессах, которые связаны с использованием энергии пищевых веществ; с участием кислот в системах ферментов протекают стадии постепенной перестройки и окисления молекул углеводов, жиров и аминокислот. Некоторые из карбоновых кислот получаются и расходуются в процессах обмена веществ (метаболизм) в очень внушительных количествах. Так, в течение суток в организме человека образуется 400 г уксусной кислоты. Этого количества хватило бы для изготовления 8 л обычного уксуса. Возникновение и распад любого в столь больших масштабах, конечно, означает, что это вещество необходимо для выполнения каких-то ответственных функций. Анализ обнаруживает в клетках организмов и целый ряд других кислот, причем большинство из них является соединениями со смешанной функцией, т. е., помимо группы СООН, эти кислоты содержат другие группы, например СО, ОН и т. п.

Разнообразие неорганических кислот не так велико: лишь фосфорная, угольная и соляная кислоты (и отчасти кремниевая) встречаются в большинстве организмов как в виде солей, так и в свободном состоянии (например, желудочного сока).

Карбоновые кислоты важны прежде всего потому, что, действуя совместно со специальными ферментами, они образуют замкнутую систему реакций (цикл Кребса), осуществляющую окисление пировиноградной кислоты. Пировиноградная кислота сама по себе является продуктом перестройки молекул пищевых веществ, например углеводов.

При изучении цикла Кребса встретятся следующие кислоты: пировиноградная, уксусная, лимонная, цис -аконитовая, изолимонная, щавелевоянтарная, α-кетоглутаровая, янтарная, фумаровая, яблочная, щавелевоуксусная.

В клетках различных микроорганизмов (плесневые грибы) наблюдались ферментные реакции, показывающие, как легко эти кислоты превращаются друг в друга. Так, из оксида углерода (IV) и пировиноградной кислоты образуется щавелевоуксусная кислота:

СН 3 -СО-СООН + СО 2 → НООС-СН 2 -СО-СООН

Из уксусной кислоты путем отнятия водорода может получиться янтарная и фумаровая кислоты.

Из уксусной кислоты образуется также гликолевая кислота СН 2 ОНСООН, глиоксиловая кислота СНО-СООН и щавелевая кислота СООН-СООН. Фумаровая кислота может быть превращена и яблочную, в щавелевоуксусную и т. д.

Благодаря такой химической гибкости - способности под влиянием ферментов превращаться друг в друга, присоединяя или отдавая низкомолекулярные (СО 2 , Н 2 О, Н), органические кислоты (особенно ди- и трикарбоновые) стали биологически ценными соединениями - постоянными деталями биологических машин.

Есть еще одна группа органических кислот, без которых нельзя обойтись в создании биологических структур - это жирные кислоты. Молекулы жирных кислот представляют собой относительно длинные цепи, на одном конце которых находится полярная группа - карбоксил СООН. В природе встречаются чаще всего жирные кислоты с неразветвленной цепью и четным числом углеродных атомов; в растениях обнаружены жирные кислоты, содержащие циклы (в частности, хаульмугровая кислота имеет в молекуле циклопентеновое кольцо).

К насыщенным жирным кислотам относятся: масляная, капроновая, каприловая, пальмитиновая, стеариновая и др. К ненасыщенным - кротоновая, олеиновая, линолевая, линоленовая.

Ненасыщенные кислоты, по-видимому, необходимы для нормальной жизнедеятельности организма, хотя их специфические функции не вполне ясны. Обычно в пищевых веществах жирные кислоты присутствуют в виде эфиров глицерина (жиры и масла), называемых триглицеридами. В этих эфирах три гидроксила глицерина образуют эфирные связи с тремя остатками кислот R 1 , R 2 , R3.

Некоторые жиры связаны с белками клетки; большая часть жиров образует отложения, являющиеся топливным запасом организма. Жиры (триглицериды) содержатся и в крови, куда они попадают из слизистой оболочки кишечника через лимфатические пути. В крови жиры с небольшой примесью белка и некоторых липидов образуют мелкие частицы (хиломикроны), размер которых около 50 мк. При окислении жиров выделяется много теплоты (вдвое больше, чем при окислении такого же количества углеводов), так что жир - энергетическое вещество.

Окисление жиров происходит главным образом в почках, печени и , по может протекать и в тканях других органов.

В процессе окисления, катализируемом рядом ферментов, от длинной молекулы жирной кислоты последовательно отщепляются «фрагменты», содержащие всего два атома углерода. Для того чтобы эта реакция началась, повторилась нужное число раз и превратила бы жирную кислоту в воду, оксид углерода (IV), ацетоуксусную кислоту, оказалось необходимым участие особого - кофермента А (КоА) и аденозин-трифосфорной кислоты (АТФ). В дальнейшем мы еще вернемся к этому вопросу.

Жиры нерастворимы в воде, но могут быть получены в виде тонких эмульсий. Эмульгирование жира облегчается солями желчных кислот (гликохолевой и таурохолевой).

Статья на тему Органические кислоты

Органические кислоты, как не трудно догадаться, – это органические вещества, проявляющие кислотные свойства. В их состав включают карбоновые кислоты, сульфоновые кислоты, а также некоторые другие. Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу -COOH, а сульфоновые содержат сульфогруппу с общей формулой SO 3 H.

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько углеродных атомов образуют карбоксильную группу. Карбоновые кислоты классифицируются по основности (числу карбоксильных групп) и по виду радикала:

  • Одноосновные предельные кислоты . Первый член гомологического ряда – муравьиная кислота HCOOH, далее уксусная (этановая) кислота CH 3 COOH. В природе в составе жиров встречаются высшие жирные кислоты. Из них наиболее важны стеариновая кислота C 17 H3 35 COOH.
  • Двухосновные предельные кислоты . Простейшая из этих кислот – щавелевая (другое название – этандиовая) кислота HOOC-COOH, образующаяся в некоторых растениях (щавель, ревень).

Группа веществ с разнообразными свойствами, содержащаяся в продуктах растительного и животного происхождения, называется . Эта группа одна из шести групп, образующих растительные фитонутриенты . характеризуются тем, что в молекуле имеется одна или несколько карбоксильных групп. Наиболее широко органические кислоты встречаются в продуктах питания растительного происхождения. Часто такие кислоты называются фруктовыми. Они придают определенный вкус плодам. К наиболее часто встречающимся фруктовым кислотам относят лимонную, яблочную, щавелевую, винную, пировиноградную, салициловую, уксусную и др. Данные биологические вещества разные по своей структуре, а также по своей биологической роли в живых организмах. хорошо растворяются в воде и спирте.

Группы органических кислот

Согласно присущим им свойствам разделяют на две разных группы – летучие (легко испаряемые) и нелетучие (образующие осадок). К летучим кислотам относят уксусную, масляную, молочную, пропионовую, муравьиную, валериановую и др. Характерной особенностью летучих кислот является наличие запаха, они перегоняются с паром.

Нелетучие кислоты — это лимонная, винная, щавелевая, яблочная, гликолевая, глиоксилевая, пировиноградная, малоновая, янтарная, фумаровая, изолимонная и др.

Роль органических кислот в организме

Поддерживают кислотно-щелочное равновесие организма человека. Ключевой, очень важной функцией данных кислот является ощелачивание организма. принимают непосредственное участие в процессах пищеварения, в энергетическом обмене веществ, активизируют перистальтику кишечника, замедляют развитие гнилостных бактерий и процессов брожения в толстом кишечнике, нормализуют ежедневный стул, стимулируют выделение желудочного сока в желудочно-кишечном тракте. Таким образом, они улучшают пищеварение, снижают кислотность среды (ощелачивают организм), снижают риск развития желудочно-кишечных заболеваний. Говоря о роли органических кислот в организме человека нужно учесть тот факт, что каждой органической кислоте присущи определенные функции. Из известных органических кислот можно отметить следующее:
— бензойная и салициловые кислоты оказывают антисептический эффект
— урсоловая и олеиновая кислоты препятствуют атрофии скелетных мышц, понижают уровень сахара в крови, расширяют венозные сосуды сердца, способствуют снижению веса
— уроновые кислоты утилизируют соли тяжелых металлов, радионуклиды, способствуют образованию аскорбиновой кислоты
— тартроновая кислота затормаживает превращение углеводов в жиры, тем самым предупреждает ожирение и атеросклероз
— галловая кислота оказывает противогрибковый и противовирусный эффект
— оксикоричные кислоты оказывают желчегонное и противоспалительное действие
— яблочная, лимонная, винная и оксикарбонная кислоты снижают риск образования в организме нитрозаминов (канцерогенных веществ), а также ощелачивают организм
— молочная кислота оказывает противоспалительное и антимикробное действие а также является питанием для полезных бактерий кишечника

Недостаток органических кислот в организме

Нарушение кислотно-щелочного равновесия организма приводит к серьезным заболеваниям. Например, повышенная кислотность в организме снижает эффективность усвоения жизненно необходимых микроэлементов (калий, магний, кальций, натрий). Недостаток вышеупомянутых веществ как правило приводит к заболеваниям сердечнососудистой системы, вызывает заболевания мочевого пузыря и почек. Из-за недостатка кальция возникают боли в мышцах и суставах, снижается иммунитет организма. Повышенная кислотность в организме может возникнуть при неправильном питании. Такое питание связано с недостатком в ежедневном меню фруктов и овощей, избытком мяса и повышенном употреблении рафинированных углеводов. При повышенной кислотности в организме (такую болезнь называют ацидоз) человек набирает лишний вес, так как в его мышцах накапливается избыточная молочная кислота (не переработанная лактоза – молочный сахар). Повышается риск развития сахарного диабета. Дефицит микроэлементов приводит к болям в суставах, возникает остеопороз и хрупкость костей, нарушается обмен веществ. В некоторых случаях ацидоз может привести к возникновению онкологических заболеваний. Особое внимание на кислотно-щелочное равновесие организма нужно обратить людям с диабетом – эта болезнь нарушает правильный баланс веществ.

Основные источники органических кислот


содержатся в плодах растений в свободном состоянии, а в других частях растений – в связанных формах, в виде солей и эфиров. Концентрация органических кислот в растениях разная. В щавеле и шпинате содержание щавелевой кислоты достигает 16%, в яблоках уровень яблочной кислоты достигает 6%, в лимонах- 9% составляет уровень лимонной кислоты. Основные источники по содержанию отдельных видов органических кислот это:

1. Бензойная и салициловые кислоты – плоды клюквы, брусники, сливы, груши, корица
2. Урсоловая и олеиновая кислоты — малина, облепиха, плоды боярышника, яблочная кожура,трава лаванды, брусника, гранат, рябина
3. Уроновые кислоты – яблоки, груши, сливы, персики, алыча, морковь, свекла, капуста
4. Тартроновая кислота – кабачки, огурцы, капуста, айва, баклажаны
5. Галловая кислота – кора дуба, чай
6. Оксикоричные кислоты — мать-и-мачеха, листья подорожника, побеги топинамбура и артишока
7. Молочная кислота — прокисшее молоко, вино, пиво

Для полноценного функционирования организма человека крайне нужны . Поэтому они должны занимать достойное место в Вашем ежедневном меню.

Будьте здоровы и жизнерадостны!