لقد ثبت الآن أن فئة المواد العضوية هي الأكثر شمولاً بين المركبات الكيميائية الأخرى. ماذا يصنف الكيميائيون على أنها مواد عضوية؟ الجواب هو: هذه هي تلك المواد التي تحتوي على الكربون. ومع ذلك، هناك استثناءات لهذه القاعدة: لا يتم تضمين حمض الكربونيك والسيانيد والكربونات وأكاسيد الكربون في التركيبة مركبات العضوية.

الكربون عنصر كيميائي غريب جدًا من نوعه. خصوصيتها هي أنها يمكن أن تشكل سلاسل من ذراتها. تبين أن هذا الاتصال مستقر للغاية. في المركبات العضوية، يظهر الكربون تكافؤًا عاليًا (IV). نحن نتحدث عن القدرة على تكوين روابط مع مواد أخرى. قد لا تكون هذه الروابط مفردة فحسب، بل قد تكون أيضًا مزدوجة أو ثلاثية. ومع زيادة عدد الروابط تصبح سلسلة الذرات أقصر، ويزداد ثبات هذه الرابطة.

يُعرف الكربون أيضًا بحقيقة أنه يمكن أن يشكل هياكل خطية ومسطحة وحتى ثلاثية الأبعاد. هذه الخصائص لهذا العنصر الكيميائي هي المسؤولة عن مجموعة متنوعة من المواد العضوية في الطبيعة. يتكون حوالي ثلث الكتلة الإجمالية لكل خلية في جسم الإنسان من مركبات عضوية. هذه هي البروتينات التي يتكون منها الجسم بشكل أساسي. هذه الكربوهيدرات هي "وقود" عالمي للجسم. هذه هي الدهون التي تسمح لك بتخزين الطاقة. تتحكم الهرمونات في عمل جميع الأعضاء وحتى تؤثر على السلوك. وتثير الإنزيمات ردود فعل عنيفة داخل الجسم التفاعلات الكيميائية. علاوة على ذلك، فإن "الكود المصدري" للكائن الحي - سلسلة الحمض النووي - هو مركب عضوي يعتمد على الكربون.

الكل تقريبا العناصر الكيميائيةفعندما تتحد مع الكربون تكون قادرة على تكوين مركبات عضوية. في أغلب الأحيان في الطبيعة، تشمل المواد العضوية ما يلي:

• الأكسجين.
• هيدروجين؛
• الكبريت.
• نتروجين؛
• الفوسفور.

استمر تطور النظرية في دراسة المواد العضوية في اتجاهين مترابطين في وقت واحد: درس العلماء الترتيب المكاني لجزيئات المركبات وأوضحوا جوهر الروابط الكيميائية في المركبات. تعود أصول نظرية بنية المواد العضوية إلى الكيميائي الروسي أ.م. بتليروف.

مبادئ تصنيف المواد العضوية

في فرع العلوم المعروف بالكيمياء العضوية، تحظى قضايا تصنيف المواد بأهمية خاصة. وتكمن الصعوبة في وجود الملايين من المركبات الكيميائية التي تحتاج إلى وصف.

متطلبات التسمية صارمة للغاية: يجب أن تكون منهجية ومناسبة للاستخدام على نطاق دولي. يجب أن يفهم المتخصصون من أي بلد ما هو الاتصال الذي يتحدثون عنه نحن نتحدث عنوتمثل بشكل لا لبس فيه هيكلها. يتم بذل عدد من الجهود لجعل تصنيف المركبات العضوية مناسبًا للمعالجة بالكمبيوتر.

في الصميم التصنيف الحديثيكمن هيكل الهيكل العظمي الكربوني للجزيء ووجوده فيه المجموعات الوظيفية.

وفقا لهيكل هيكلها الكربوني، تنقسم المواد العضوية إلى مجموعات:

• غير حلقية (الأليفاتية) ؛
• كربونية حلقية.
• حلقية غير متجانسة.

أسلاف أي مركبات في الكيمياء العضوية هي تلك الهيدروكربونات التي تتكون فقط من ذرات الكربون والهيدروجين. كقاعدة عامة، تحتوي جزيئات المواد العضوية على ما يسمى بالمجموعات الوظيفية. هذه هي الذرات أو مجموعات الذرات التي تحدد الخواص الكيميائية للمركب. تتيح هذه المجموعات أيضًا إمكانية تخصيص مركب لفئة معينة.

تتضمن أمثلة المجموعات الوظيفية ما يلي:

• الكربونيل.
• الكربوكسيل.
• هيدروكسيل.

تسمى المركبات التي تحتوي على مجموعة وظيفية واحدة فقط بمركبات أحادية الوظيفة. إذا كان هناك العديد من هذه المجموعات في جزيء مادة عضوية، فإنها تعتبر متعددة الوظائف (على سبيل المثال، الجلسرين أو الكلوروفورم). المركبات غير المتجانسة ستكون مركبات تختلف فيها المجموعات الوظيفية في التركيب. وفي الوقت نفسه، يمكن بسهولة تصنيفها على أنها فئات مختلفة. مثال: حمض اللاكتيك. يمكن اعتباره كحولًا وحمضًا كربوكسيليًا.

يتم الانتقال من فئة إلى فئة، كقاعدة عامة، بمشاركة المجموعات الوظيفية، ولكن دون تغيير الهيكل الكربوني.

الهيكل العظمي، عند تطبيقه على الجزيء، هو تسلسل اتصالات الذرات. يمكن أن يكون الهيكل العظمي عبارة عن كربون أو يحتوي على ما يسمى بالذرات غير المتجانسة (على سبيل المثال، النيتروجين والكبريت والأكسجين وما إلى ذلك). كما أن الهيكل العظمي لجزيء مركب عضوي يمكن أن يكون متفرعًا أو غير متفرع؛ مفتوحة أو دورية.

تعتبر المركبات العطرية نوعًا خاصًا من المركبات الحلقية: تفاعلات الإضافة ليست نموذجية بالنسبة لها.

الفئات الرئيسية للمواد العضوية

المواد العضوية التالية ذات الأصل البيولوجي معروفة:

• الكربوهيدرات.
• البروتينات.
• الدهون.
• احماض نووية.

يتضمن التصنيف الأكثر تفصيلاً للمركبات العضوية مواد ليست من أصل بيولوجي.

هناك فئات من المواد العضوية التي يتم فيها دمج الكربون مع مواد أخرى (باستثناء الهيدروجين):

• الكحوليات والفينولات.
• الأحماض الكربوكسيلية؛
• الألدهيدات والأحماض.
• استرات.
• الكربوهيدرات.
• الدهون.
• أحماض أمينية؛
• احماض نووية؛
• البروتينات.

هيكل المواد العضوية

يتم تفسير التنوع الكبير للمركبات العضوية في الطبيعة من خلال خصائص ذرات الكربون. إنهم قادرون على تكوين روابط قوية جدًا، متحدين في مجموعات - سلاسل. والنتيجة هي جزيئات مستقرة تماما. تعد الطريقة التي تستخدمها الجزيئات للارتباط معًا سمة أساسية لبنيتها. الكربون قادر على الاندماج في كل من السلاسل المفتوحة والمغلقة (وتسمى دورية).

يؤثر هيكل المواد بشكل مباشر على خصائصها. تتيح الميزات الهيكلية وجود عشرات ومئات من مركبات الكربون المستقلة.

تلعب الخصائص مثل التماثل والإيزومرية دورًا مهمًا في الحفاظ على تنوع المواد العضوية.

نحن نتحدث عن مواد متطابقة للوهلة الأولى: لا يختلف تركيبها عن بعضها البعض، والصيغة الجزيئية هي نفسها. لكن بنية المركبات مختلفة بشكل أساسي. ستكون الخواص الكيميائية للمواد مختلفة أيضًا. على سبيل المثال، أيزومرات البيوتان والأيزوبيوتان لهما نفس التهجئة. يتم ترتيب الذرات الموجودة في جزيئات هاتين المادتين بترتيبات مختلفة. في إحدى الحالات تكون متفرعة، وفي الأخرى ليست كذلك.

يُفهم التماثل على أنه خاصية لسلسلة الكربون، حيث يمكن الحصول على كل عضو لاحق عن طريق إضافة نفس المجموعة إلى المجموعة السابقة. بمعنى آخر، يمكن التعبير عن كل سلسلة من المتسلسلة المتماثلة بنفس الصيغة. بمعرفة هذه الصيغة، يمكنك بسهولة معرفة تكوين أي عضو في السلسلة.

أمثلة على المواد العضوية

ستفوز الكربوهيدرات تمامًا بالمنافسة بين جميع المواد العضوية، إذا أخذناها ككل من حيث الكتلة. وهو مصدر الطاقة للكائنات الحية ومادة بناء لمعظم الخلايا. عالم الكربوهيدرات متنوع للغاية. بدون النشا والسليلوز، لا يمكن للنباتات أن توجد. أ عالم الحيوانسيصبح مستحيلاً بدون اللاكتوز والجليكوجين.

ممثل آخر لعالم المواد العضوية هو البروتينات. من عشرين حمضًا أمينيًا فقط، تمكنت الطبيعة من تكوين ما يصل إلى 5 ملايين نوع من هياكل البروتين في جسم الإنسان. وظائف هذه المواد تشمل تنظيم الحيوية عمليات مهمةفي الجسم، وضمان تخثر الدم، ونقل أنواع معينة من المواد داخل الجسم. في شكل إنزيمات، تعمل البروتينات كمسرعات للتفاعل.

فئة أخرى مهمة من المركبات العضوية هي الدهون (الدهون). تعمل هذه المواد كمصدر احتياطي يحتاجها الجسمطاقة. وهي مذيبات وتساعد على حدوث التفاعلات الكيميائية الحيوية. وتشارك الدهون أيضًا في بناء أغشية الخلايا.

المركبات العضوية الأخرى - الهرمونات - مثيرة للاهتمام أيضًا. إنهم مسؤولون عن حدوث التفاعلات الكيميائية الحيوية والتمثيل الغذائي. هذه هي الهرمونات الغدة الدرقيةجعل الشخص يشعر بالسعادة أو الحزن. وكما وجد العلماء فإن الإندورفين هو المسؤول عن الشعور بالسعادة.

يتم تصنيف المركبات العضوية مع الأخذ في الاعتبار خاصيتين هيكليتين رئيسيتين:

هيكل سلسلة الكربون (الهيكل العظمي الكربوني)؛

وجود وهيكل المجموعات الوظيفية.

هيكل الكربون (سلسلة الكربون) عبارة عن سلسلة من ذرات الكربون المرتبطة كيميائيًا ببعضها البعض.

المجموعة الوظيفية - ذرة أو مجموعة ذرات تحدد ما إذا كان المركب ينتمي إلى فئة معينة ويكون مسؤولاً عن خواصه الكيميائية.

تصنيف المركبات حسب بنية سلسلة الكربون

اعتمادًا على بنية سلسلة الكربون، تنقسم المركبات العضوية إلى غير حلقية ودورية.

مركبات غير حلقية - مركبات ذات يفتح(مفتوحة) سلسلة الكربون. وتسمى هذه الاتصالات أيضًا الأليفاتية.

من بين المركبات غير الحلقية، يتم التمييز بين المشبعة (المشبعة)، التي تحتوي على وحدات واحدة فقط في الهيكل العظمي. اتصالات CCو غير محدود(غير مشبعة)، بما في ذلك الروابط المتعددة C = C و C C.

مركبات لاحلقية

الحدود:

غير محدود:

تنقسم المركبات اللاحلقية أيضًا إلى مركبات ذات سلاسل غير متفرعة ومتفرعة. وفي هذه الحالة يؤخذ في الاعتبار عدد روابط ذرة الكربون مع ذرات الكربون الأخرى.

السلسلة، التي تتضمن ذرات الكربون الثلاثية أو الرباعية، متفرعة (غالبًا ما يُشار إلى الاسم بالبادئة "iso").

على سبيل المثال:

ذرات الكربون:

أساسي؛

ثانوي؛

بعد الثانوي.

المركبات الحلقية هي مركبات ذات سلسلة كربون مغلقة.

اعتمادًا على طبيعة الذرات التي تتكون منها الدورة، يتم التمييز بين المركبات الحلقية والحلقية غير المتجانسة.

تحتوي المركبات الحلقية الكربونية على ذرات الكربون فقط في الحلقة. وهي مقسمة إلى مجموعتين لهما خصائص كيميائية مختلفة إلى حد كبير: مركبات حلقية أليفاتية - مركبات حلقية قصيرة - ومركبات عطرية.

المركبات الكربونية الحلقية

أليسليك:

العطرية:

مركبات حلقية غير متجانسة تحتوي في الحلقة، بالإضافة إلى ذرات الكربون، على ذرة واحدة أو أكثر من العناصر الأخرى - ذرات مغايرة(من اليونانية مغاير- أخرى، مختلفة) - الأكسجين، النيتروجين، الكبريت، إلخ.

مركبات حلقية غير متجانسة

تصنيف المركبات حسب المجموعات الوظيفية

تسمى المركبات التي تحتوي على الكربون والهيدروجين فقط بالهيدروكربونات.

يمكن اعتبار المركبات العضوية الأخرى الأكثر عددًا بمثابة مشتقات للهيدروكربونات، والتي تتشكل عن طريق إدخال مجموعات وظيفية تحتوي على عناصر أخرى في الهيدروكربونات.

اعتمادا على طبيعة المجموعات الوظيفية، يتم تقسيم المركبات العضوية إلى فئات. يرد في الجدول بعض المجموعات الوظيفية الأكثر تميزًا وفئات المركبات المقابلة لها:

فئات المركبات العضوية

ملحوظة: تتضمن المجموعات الوظيفية أحيانًا روابط مزدوجة وثلاثية.

قد تحتوي جزيئات المركبات العضوية على مجموعتين وظيفيتين متماثلتين أو مختلفتين أو أكثر.

على سبيل المثال: HO-CH 2 - CH 2 -OH (إيثيلين جلايكول)؛ NH 2 -CH 2 - COOH (حمض أميني الجليكاين).

جميع فئات المركبات العضوية مترابطة. يتم الانتقال من فئة من المركبات إلى أخرى بشكل رئيسي بسبب تحول المجموعات الوظيفية دون تغيير الهيكل الكربوني. تشكل مركبات كل فئة سلسلة متجانسة.

المواد العضوية -هذه هي المركبات التي تحتوي على ذرة الكربون. حتى في المراحل الأولى من تطور الكيمياء، تم تقسيم جميع المواد إلى مجموعتين: معدنية وعضوية. في تلك الأيام، كان يعتقد أنه من أجل تجميع المواد العضوية، كان من الضروري الحصول على "قوة حيوية" غير مسبوقة، وهي متأصلة فقط في النظم البيولوجية الحية. لذلك، من المستحيل تصنيع المواد العضوية من المواد المعدنية. وفقط في بداية القرن التاسع عشر دحض ف. ويلر الرأي الحالي وقام بتصنيع اليوريا من سيانات الأمونيوم، أي أنه حصل على مادة عضوية من مادة معدنية. وبعد ذلك قام عدد من العلماء بتصنيع الكلوروفورم والأنيلين وحمض الأسيتات والعديد من المركبات الكيميائية الأخرى.

تشكل المواد العضوية أساس وجود المادة الحية وهي أيضًا المنتجات الغذائية الرئيسية للإنسان والحيوان. معظم المركبات العضوية هي مواد خام لمختلف الصناعات - الغذائية، الكيميائية، الخفيفة، الصيدلانية، الخ.

اليوم، هناك أكثر من 30 مليون مركب عضوي مختلف معروف. ولذلك فإن المواد العضوية تمثل الفئة الأكثر شمولا ويرتبط تنوع المركبات العضوية بها خصائص فريدة من نوعهاوهيكل الكربون. ترتبط ذرات الكربون المتجاورة ببعضها البعض عن طريق روابط مفردة أو متعددة (مزدوجة وثلاثية).

تتميز بوجود تساهمية اتصالات CC، وكذلك التساهمية القطبية سندات C-N، CO، C-Hal، C-metal، إلخ. التفاعلات التي تنطوي على مواد عضوية لها بعض الميزات مقارنة بالتفاعلات المعدنية. في ردود الفعل المركبات غير العضويةعادة ما تشارك الأيونات. غالبًا ما تحدث مثل هذه التفاعلات بسرعة كبيرة، وأحيانًا على الفور عند درجة الحرارة المثلى. ردود الفعل مع عادة تنطوي على الجزيئات. وينبغي أن يقال أنه في هذه الحالة يتم كسر بعض الروابط التساهمية، في حين يتم تشكيل أخرى. كقاعدة عامة، تتم هذه التفاعلات بشكل أبطأ بكثير، ولتسريعها من الضروري زيادة درجة الحرارة أو استخدام محفز (حمض أو قاعدة).

كيف تتشكل المواد العضوية في الطبيعة؟ معظميتم تصنيع المركبات العضوية في الطبيعة من ثاني أكسيد الكربون والماء في الكلوروفيل في النباتات الخضراء.

فئات المواد العضوية.

بناءً على نظرية O. Butlerov. التصنيف المنهجي هو أساس التسميات العلمية، مما يجعل من الممكن تسمية مادة عضوية على أساس الموجود الصيغة الهيكلية. يعتمد التصنيف على سمتين رئيسيتين - بنية الهيكل الكربوني وعدد المجموعات الوظيفية وموضعها في الجزيء.

الهيكل العظمي الكربوني مستقر اجزاء مختلفةجزيئات المادة العضوية. اعتمادا على هيكلها، وتنقسم جميع المواد العضوية إلى مجموعات.

تشتمل المركبات غير الحلقية على مواد ذات سلسلة كربون مستقيمة أو متفرعة. تشمل المركبات الحلقية الكربونية مواد ذات دورات، وهي مقسمة إلى مجموعتين فرعيتين - الحلقية والعطرية. المركبات الحلقية غير المتجانسة هي مواد تعتمد جزيئاتها على دورات تتكون من ذرات الكربون وذرات العناصر الكيميائية الأخرى (الأكسجين والنيتروجين والكبريت) والذرات غير المتجانسة.

كما يتم تصنيف المواد العضوية حسب وجود المجموعات الوظيفية التي تشكل جزءا من الجزيئات. على سبيل المثال، فئات الهيدروكربونات (باستثناء أنه لا توجد مجموعات وظيفية في جزيئاتها)، والفينولات، والكحولات، والكيتونات، والألدهيدات، والأمينات، والإيثرات، الأحماض الكربوكسيلية، إلخ. يجب أن نتذكر أن كل مجموعة وظيفية (COOH، OH، NH2، SH، NH، NO) تحدد الخواص الفيزيائية والكيميائية لمركب معين.

المواد العضوية، المركبات العضوية - فئة من المركبات التي تحتوي على الكربون (باستثناء الكربيدات وحمض الكربونيك والكربونات وأكاسيد الكربون والسيانيد). تتكون المركبات العضوية عادة من سلاسل من ذرات الكربون المرتبطة ببعضها بواسطة روابط تساهمية وبدائل مختلفة مرتبطة بذرات الكربون هذه

الكيمياء العضوية هي العلم الذي يدرس التركيب والبنية والخصائص الفيزيائية والكيميائية للمواد العضوية.

العضوية هي المواد التي تتكون جزيئاتها من ذرات الكربون والهيدروجين والأكسجين والنيتروجين والكبريت وبعض العناصر الأخرى وتحتوي على مكونة من S-Sواتصالات CH. علاوة على ذلك، فإن وجود الأخير إلزامي.
المواد العضوية معروفة للبشرية منذ العصور القديمة. كيف علم مستقلظهرت الكيمياء العضوية فقط في بداية القرن التاسع عشر. في عام 1827 نشر العالم السويدي ج.ج. بيرزيليوس أول دليل عن المواد العضوية. لقد كان من أتباع نظرية الحيوية العصرية آنذاك، والتي جادلت بأن المواد العضوية تتشكل فقط في الكائنات الحية تحت تأثير خاص " حيوية".
ومع ذلك، لم يلتزم جميع الكيميائيين بوجهات النظر الحيوية. لذلك مرة أخرى في عام 1782. K.V.Scheele، تسخين خليط الأمونيا، ثاني أكسيد الكربونوالفحم، الذي تم الحصول عليه من حمض الهيدروسيانيك، وهو أمر شائع جدًا في عالم النبات. في 1824-28. حصل F. Wehler على حمض الأكساليك واليوريا من خلال التخليق الكيميائي.
كانت توليفات المواد العضوية المختلفة التي تم إجراؤها في أوائل الستينيات ذات أهمية خاصة لفضح نظرية الحيوية. في عام 1842 N. I. حصل زينين على الأنيلين في عام 1845. أ. كولبي - حمض الخليك عام 1854. قام M. Berthelot بتطوير طريقة لإنتاج الدهون الاصطناعية، وفي عام 1861. قام إيه إم بتليروف بتصنيع مادة سكرية.

ومع انهيار نظرية الحيوية، تم مسح الخط الفاصل بين المواد العضوية والمواد غير العضوية. ومع ذلك، تتميز المواد العضوية بعدد من الميزات المحددة. وتشمل هذه، أولا وقبل كل شيء، عددهم الكبير. حاليًا، هناك أكثر من 10 ملايين مادة معروفة للبشرية، حوالي 70٪ منها عضوية.

تعتبر الأسباب الرئيسية لوفرة المواد العضوية هي ظواهر التماثل والأيزومرية.
التماثل هو ظاهرة وجود عدد من المواد التي لها نفس التركيب النوعي، والبنية المتشابهة، وتختلف في التركيب الكمي في مجموعة واحدة أو أكثر من مجموعات CH2، ويسمى الفرق المتماثل.

الأيزومرية هي ظاهرة وجود عدد من المواد التي لها نفس التركيب النوعي والكمي، ولكن بنية مختلفة من الجزيئات التي تظهر مختلفة الخصائص الفيزيائيةوالنشاط الكيميائي.

تتكون جزيئات المواد العضوية بشكل رئيسي من ذرات غير معدنية ترتبط بروابط تساهمية ضعيفة القطب. ولذلك، اعتمادًا على عدد ذرات الكربون الموجودة في الجزيء، فهي غازية أو سائلة أو منخفضة الذوبان المواد الصلبة. بالإضافة إلى ذلك، تحتوي جزيئات المواد العضوية عادةً على ذرات الكربون والهيدروجين في صورة غير مؤكسدة أو مؤكسدة قليلًا، لذا فهي تتأكسد بسهولة لتتحرر كمية كبيرةالحرارة، مما يؤدي إلى الاشتعال.

فيديو تعليمي:

محاضرة: تصنيف المواد العضوية. تسميات المواد العضوية (التافهة والدولية)

تصنيف المواد العضوية

يعتمد تصنيف المواد العضوية على نظرية أ.م. بتليروف. ويبين الجدول تصنيف المواد العضوية حسب نوع بنية السلسلة الكربونية، أي: حسب نوع الهيكل الكربوني:

مركبات لاحلقية- وهي مواد عضوية ترتبط في جزيئاتها ذرات الكربون ببعضها البعض في سلاسل مفتوحة مستقيمة ومتفرعة أيضًا.

على سبيل المثال، الإيثان غير حلقي:

أو الأسيتيلين:

وبخلاف ذلك تسمى هذه المركبات بالمركبات الأليفاتية أو الدهنية، لأن المركبات الأولى لهذه السلسلة من المواد العضوية تم الحصول عليها من الدهون النباتية أو الحيوانية. تشمل المركبات اللاحلقية ما يلي:

الحد (أو المشبعة) - تحتوي هذه المركبات في الهيكل الكربوني على روابط كربون-كربون غير قطبية أحادية تساهمية C-C وروابط C-H ضعيفة القطبية، وهي الألكانات.

الصيغة الجزيئية العامة للألكانات هي ج ن ح 2ن+2، حيث n هو عدد ذرات الكربون في جزيء الهيدروكربون. وتشمل هذه السلاسل المفتوحة وكذلك الهيدروكربونات المغلقة (الحلقية). جميع ذرات الكربون الموجودة في الألكانات لها س 3 - التهجين. تذكر الألكانات التالية:

الميثان - CH 4

الإيثان - C2H6: CH3 -CH3

البروبان - C 3 H 8: CH 3 -CH 2 -CH 3

البيوتان - C 4 H 10: CH 3 - (CH 2) 2 - CH 3

البنتان - C 5 H 12: CH 3 - (CH 2) 3 - CH 3

الهكسان - C 6 H 14: CH 3 - (CH 2) 4 - CH 3

هيبتان - C 7 H 16: CH 3 - (CH 2) 5 - CH 3

الأوكتان - ج 8 ح 18: CH 3 -(CH 2) 6 -CH 3

نونان - ج 9 ح 20: CH 3 -(CH 2) 7 -CH 3

ديكان - C 10 H 22: CH 3 -(CH 2) 8 -CH 3

غير مشبعة (أو غير مشبعة) - تحتوي على روابط متعددة - مزدوجة (C=C) أو ثلاثية (C≡C)، وهي الألكينات والألكاينات والألكاديينات:

1) أlkens- تحتوي على رابطة كربون-كربون واحدة وهي رابطة مزدوجة C=C. الصيغة العامة - CnH2n.تحتوي ذرات الكربون الموجودة في هذه المركبات على س 2 - التهجين. تحتوي الرابطة C=C على رابطة π ورابطة σ، لذا فإن الألكينات أكثر تفاعلاً من الألكانات. تذكر الألكينات التالية:

الإيثين (الإيثيلين) - C 2 H 4: CH 2 = CH 2

البروبين (البروبيلين) - C 3 H 6: CH 2 = CH-CH 3

بيوتين - C 4 H 8: بيوتين-1 CH 3 -CH 2 -CH=CH، بيوتين-2 ​​CH 3 -CH=CH-CH 3، إيزوبيوتين [CH 3 ] 2 C=CH 2

بنتين - C 5 H 10: 1 - بنتين CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=CH 2، 2-بنتين C 2 H 5 CH = CH CH 3

الهكسين - C 6 H 12: 1- الهكسين CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3، رابطة الدول المستقلة - هكسين -2 ​​CH 3 -CH = CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 وأيزومرات أخرى.

هيبتين - C 7 H 14: 1-هبتين CH 2 =CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3، 2-هبتين CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 وإلخ.

أوكتين - C 8 H 16: 1-أوكتين CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3، 2-أوكتين CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 إلخ.

نونين - ج 9 ح 18: 3- نونين CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3، 5-نونين CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 إلخ.

ديسين - C 10 H 20: 2 ديسين CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH 3، إلخ.

كما لاحظت فإن أسماء الألكينات تتشابه مع أسماء الألكانات مع اختلاف في اللاحقة. أسماء الألكانات لها اللاحقة -ane، والألكينات لها اللاحقة -ene. وبالإضافة إلى ذلك، من بين الألكينات المدرجة لا يوجد الميثين. تذكر أن الميثان غير موجود؛ لأن الميثان يحتوي على ذرة كربون واحدة فقط. ولتكوين الألكينات، من الضروري تكوين روابط مزدوجة.

تتم الإشارة إلى موقع الرابطة المزدوجة برقم، على سبيل المثال، 1-بيوتين: CH 2 =CH –CH 2 –CH 3 أو 1-هيكسين: CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH=CH 2 . انتبه على هذه القاعدة: يجب أن يتم ترقيم السلاسل الهيدروكربونية بحيث تكون الروابط المزدوجة عند أقل عدد، مثلا 2-هكسين:

2) أقريب- تحتوي الجزيئات على رابطة ثلاثية C≡C واحدة. الصيغة العامة - CnH2n-2.في أسماء الألكيناتيتم استبدال اللاحقة -an بـ -in. على سبيل المثال، 3-هبتين: CH 3 –CH 2 –CH 2 –C≡C–CH 2 –CH 3.بالنسبة للإيثين HC≡CH، الاسم التافه الأسيتيلين ممكن أيضًا. تتم الإشارة إلى موضع الرابطة الثلاثية بنفس الطريقة كما في الحالة السابقة مع الألكينات. إذا كان هناك أكثر من رابطة ثلاثية في المركب، تتم إضافة اللاحقة -diyne أو -triyne إلى الاسم. إذا كان المركب يحتوي على روابط مزدوجة وثلاثية، فإن ترقيمها يتحدد بالرابطة المزدوجة، لذلك تسمى روابط مزدوجة أولا، ثم روابط ثلاثية. على سبيل المثال، سداسي 1.3 في 5: CH 2 =CH–CH2 =CH2 –C≡CH.

3) ألكادين - تحتوي الجزيئات على رابطتين مزدوجتين C=C. الصيغة العامة - CnH2n-2،نفس الشيء بالنسبة للألكينات. تنتمي الألكينات والألكاديينات إلى أيزومرات بين الطبقات.على سبيل المثال، 1،3-بيوتاديين أو ديفينيل C 4 H 6: CH 2 =CH-CH=CH2.

اتصالات دورية- هذا المواد العضويةوالتي تحتوي جزيئاتها على ثلاث ذرات أو أكثر متصلة في حلقة مغلقة مكونة دورات.

تسمى الهيدروكربونات الحلقية المشبعة بالألكانات الحلقية. عنهمصيغة عامة - CnH 2 ن. تحتوي الجزيئات على سلسلة أو حلقات مغلقة. على سبيل المثال، البروبان الحلقي (C3H6):

والبيوتان الحلقي (C4H8):

اعتمادًا على الذرات التي شكلت الدورات، هذا النوعوتنقسم المركبات إلى حلقات كربوهيدراتية وحلقية غير متجانسة.

كربوني حلقي ، والتي تسمى بخلاف ذلك حلقية متجانسة، تحتوي فقط على ذرات الكربون في الدورات. وهي بدورها مقسمة إلى أليفاتية وعطرية.

المركبات الحلقية (الأليفاتية). تختلف في أن ذرات الكربون يمكن أن ترتبط ببعضها البعض في سلاسل أو حلقات مستقيمة ومتفرعة باستخدام روابط مفردة أو مزدوجة أو ثلاثية.

المركب الأليفاتي النموذجي هو الهكسين الحلقي:

المركبات العطرية حصلت على اسمها بسبب الرائحة العطرية للمادة. وتسمى خلاف ذلك الساحات. وتتميز بوجود حلقة البنزين في المركب:

قد يكون هناك العديد من هذه الحلقات في التكوين. على سبيل المثال، النفثالين:

أيضًا هذه المجموعةتحتوي المركبات على نظام عطري، مما يتميز بالثبات والثبات العالي للمركب. يحتوي النظام العطري على 4n+2 إلكترونات في الحلقة (حيث n = 0، 1، 2، ...). تميل هذه المجموعة من المواد العضوية إلى الخضوع لتفاعلات الاستبدال بدلاً من تفاعلات الإضافة.

قد تحتوي المركبات العطرية على مجموعة وظيفية متصلة مباشرة بالحلقة. على سبيل المثال، التولوين:

مركبات حلقية غير متجانسة تحتوي دائما في دورة الهيدروكربون على ذرات غير متجانسة واحدة أو أكثر، وهي ذرات الأكسجين أو النيتروجين أو الكبريت. إذا كان هناك خمس ذرات غير متجانسة، فإن المركبات تسمى خمسة أعضاء، إذا كان هناك ستة، فستة أعضاء. مثال على مركب حلقي غير متجانس هو البيريدين:

تصنيف المشتقات الهيدروكربونية

تعتبر المواد العضوية الأخرى مشتقات من الهيدروكربونات حصريًا، والتي تتشكل عندما يتم إدخال مجموعات وظيفية تتضمن عناصر كيميائية أخرى في جزيئات الهيدروكربون. يمكن كتابة صيغة المركبات التي لها مجموعة وظيفية واحدة على النحو التالي: آر إكس. حيث R هو جذر الهيدروكربون (جزء من جزيء الهيدروكربون بدون ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر؛ X هي مجموعة وظيفية. بناءً على وجود المجموعات الوظيفية، تنقسم الهيدروكربونات إلى:

مشتقات الهالوجين - بالحكم على الاسم يتضح أنه في هذه المركبات يتم استبدال ذرات الهيدروجين بذرات بعض الهالوجين.

الكحولات والفينولات.في الكحولات، يتم استبدال ذرات الهيدروجين بمجموعة الهيدروكسيل -OH. وفقًا لعدد هذه المجموعات ، يتم تقسيم الكحول إلى أحادي الهيدريك ومتعدد الذرات ، بما في ذلك ثنائي الذرة وثلاثي الذرة وما إلى ذلك.

صيغة الكحولات أحادية الهيدريك: CnH2n+1OHأو CnH2n+2O.

صيغة الكحولات المتعددة الهيدرات: C ن ح 2ن +2O س; x هي ذرية الكحول.

يمكن أن تكون الكحوليات عطرية أيضًا. صيغة الكحولات العطرية أحادية الهيدريك: CnH2n-6O.

يجب أن نتذكر أن مشتقات الهيدروكربونات العطرية التي يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو عدة ذرات بمجموعات الهيدروكسيل لا تنتمي إلى الكحولات. ينتمي هذا النوع إلى فئة الفينولات. يرجع سبب عدم تصنيف الفينولات على أنها كحولات إلى خصوصيتها الخواص الكيميائية. الفينولات أحادية الهيدريك هي متماكبة للكحولات العطرية أحادية الهيدريك. أي أن لديهم أيضًا صيغة جزيئية عامة CnH2n-6O.

الأمينات- مشتقات الأمونيا التي يتم فيها استبدال ذرة أو اثنتين أو ثلاث ذرات هيدروجين بجذر هيدروكربون. الأمينات التي يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة فقط بجذر الهيدروكربون، أي أن لها الصيغة العامة R-NH 2 ، وتسمى الأمينات الأولية. تسمى الأمينات التي يتم فيها استبدال ذرتين هيدروجين بجذور هيدروكربونية بالثانوية. صيغتهم هي R-NH-R'. يجب أن نتذكر أن الجذرين R وR' يمكن أن يكونا متماثلين أو مختلفين. إذا تم استبدال جميع ذرات الهيدروجين الثلاث في جزيء الأمونيا بجذر هيدروكربون، فإن الأمينات تكون ثلاثية. في هذه الحالة، R، R'، R'' يمكن أن تكون متطابقة تمامًا أو مختلفة. الصيغة العامة للأمينات المشبعة الأولية والثانوية والثالثية هي ج ن ح 2ن +3ن. الأمينات العطرية التي تحتوي على بديل غير مشبع لها الصيغة CnH2n-5N.

الألدهيدات والكيتونات. في الألدهيدات، عند ذرة الكربون الأولية، يتم استبدال ذرتين هيدروجين بذرة أكسجين واحدة. أي أن بنيتها تحتوي على مجموعة ألدهيد - CH = O. الصيغة العامة - R-CH=O. في الكيتونات، عند ذرة الكربون الثانوية، يتم استبدال ذرتين هيدروجين بذرة أكسجين. أي أن هذه المركبات تحتوي في بنيتها على مجموعة الكربونيل –C(O)-. الصيغة العامة للكيتونات: ص-ج(س)-ر". في هذه الحالة، يمكن أن تكون الجذور R، R' متماثلة أو مختلفة. الألدهيدات والكيتونات متشابهة تمامًا في البنية، لكنها لا تزال تتميز كفئات، نظرًا لوجود اختلافات كبيرة في الخواص الكيميائية. الصيغة العامة للكيتونات والألدهيدات المشبعة هي: CnH2nO.

الأحماض الكربوكسيلية تحتوي على مجموعة الكربوكسيل –COOH. عندما يحتوي الحمض على مجموعتين كربوكسيلية، يسمى الحمض حمض ثنائي الكربوكسيل. الأحماض الأحادية الكربوكسيلية المشبعة (مع مجموعة COOH واحدة) لها الصيغة العامة - CnH2nO 2 . الأحماض الكربوكسيلية العطرية لها الصيغة العامة CnH2n-8O 2 .

الأثيرات- مركبات عضوية يرتبط فيها جذرين هيدروكربونيين بشكل غير مباشر من خلال ذرة الأكسجين. أي أن لديهم صيغة مثل: ص-ر-ر'. في هذه الحالة، يمكن أن يكون الجذران R وR’ متماثلين أو مختلفين. صيغة الحد من الأثيرات - CnH2n+1OHأو ج ن ح 2ن +2O.

استرات– فئة من المركبات تعتمد على الأحماض الكربوكسيلية العضوية حيث يتم استبدال ذرة الهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل بجذر الهيدروكربون R.

مركبات النيترو – مشتقات الهيدروكربونات التي يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعة نيترو –NO 2. مركبات النيترو المشبعة مع مجموعة نيترو واحدة لها الصيغة C ن H 2n +1NO 2 .

أحماض أمينيةتحتوي في بنيتها على مجموعتين وظيفيتين في نفس الوقت - amino NH 2 والكربوكسيل - COOH. على سبيل المثال: NH 2 -CH 2 -COOH. الأحماض الأمينية المشبعة التي تحتوي على كربوكسيل واحد ومجموعة أمينية واحدة هي متصاوغة لمركبات النيترو المشبعة المقابلة، أي أن لها الصيغة العامة C ن H 2n +1NO 2 .

تسمية المركبات العضوية

وتنقسم تسميات الاتصال إلى نوعين:

تافهة و

منهجي.

تافهة هي تاريخيا أول التسميات التي نشأت في بداية تطور الكيمياء العضوية. وكانت أسماء المواد ذات طبيعة ترابطية، على سبيل المثال، حمض الأكساليك، اليوريا، النيلي.

إنشاء منهجي ، أي. بدأت التسميات الدولية في عام 1892. ثم بدأت تسميات جنيف، والتي استمرت من عام 1947 حتى يومنا هذا من قبل IUPAC (IUPAC - التسمية الكيميائية الدولية الموحدة). حسب التسميات المنهجية فإن أسماء المركبات العضوية تتكون من جذر يشير إلى طول السلسلة الرئيسية، أي. ذرات الكربون متصلة في سلسلة غير متفرعة، وكذلك البادئات واللاحقات التي تشير إلى وجود وموقع البدائل والمجموعات الوظيفية والروابط المتعددة.