כעת התברר כי מחלקה של חומרים אורגניים היא הנרחבת ביותר מבין תרכובות כימיות אחרות. למה כימאים מתייחסים כאל חומרים אורגניים? התשובה היא: אלו חומרים המכילים פחמן. עם זאת, ישנם חריגים לכלל זה: חומצה פחמנית, ציאנידים, קרבונטים, תחמוצות פחמן אינם חלק תרכובות אורגניות.

פחמן הוא יסוד כימי מאוד מוזר מסוגו. הייחודיות שלו היא שהוא יכול ליצור שרשראות מהאטומים שלו. החיבור הזה מאוד יציב. בתרכובות אורגניות, פחמן מציג ערכיות גבוהה (IV). אנחנו מדברים על היכולת ליצור קשרים עם חומרים אחרים. קשרים אלה עשויים בהחלט להיות לא רק בודדים, אלא גם כפולים או משולשים. ככל שמספר הקשרים גדל, שרשרת האטומים הופכת לקצרה יותר, היציבות של קשר זה עולה.

פחמן ידוע גם ביכולתו ליצור מבנים ליניאריים, מישוריים ואפילו תלת מימדיים. תכונות אלה של יסוד כימי זה קבעו מגוון כזה של חומרים אורגניים בטבע. כשליש מהמסה הכוללת של כל תא בגוף האדם היא תרכובות אורגניות. אלו חלבונים שמהם בנוי הגוף בעיקר. פחמימות אלו הן ה"דלק" האוניברסלי לגוף. אלו שומנים המאפשרים לך לאגור אנרגיה. ההורמונים שולטים בעבודתם של כל האיברים ואף משפיעים על ההתנהגות. והאנזימים משגרים סערות בתוך הגוף. תגובה כימית. יתרה מכך, "קוד המקור" של יצור חי - שרשרת ה-DNA - הוא תרכובת אורגנית המבוססת על פחמן.

כמעט כל יסודות כימיים, בשילוב עם פחמן, מסוגלים להוליד תרכובות אורגניות. לרוב בטבע, הרכב החומרים האורגניים כולל:

• חַמצָן;
• מֵימָן;
• גוֹפרִית;
• חַנקָן;
• זַרחָן.

התפתחות התיאוריה בחקר חומרים אורגניים התנהלה בו זמנית בשני כיוונים הקשורים זה בזה: מדענים חקרו את הסידור המרחבי של מולקולות התרכובות והבהירו את מהות הקשרים הכימיים בתרכובות. במקורותיה של תורת המבנה של חומרים אורגניים היה הכימאי הרוסי א.מ. באטלרוב.

עקרונות סיווג חומרים אורגניים

בענף המדע המכונה כימיה אורגנית יש חשיבות מיוחדת לשאלות של סיווג חומרים. הקושי טמון בעובדה שמיליוני תרכובות כימיות כפופות לתיאור.

הדרישות למינוח מחמירות מאוד: עליה להיות שיטתית ומתאים לשימוש בינלאומי. מומחים מכל מדינה חייבים להבין איזה מתחם בשאלהומייצגים באופן ייחודי את המבנה שלו. נעשים מספר מאמצים להפוך את הסיווג של תרכובות אורגניות למתאים לעיבוד ממוחשב.

בבסיס סיווג מודרניטמון מבנה שלד הפחמן של המולקולה והנוכחות בו קבוצות פונקציונליות.

על פי מבנה שלד הפחמן שלהם, חומרים אורגניים מחולקים לקבוצות:

• אציקלי (אליפאטי);
• carbocyclic;
• הטרוציקלי.

האבות הקדמונים של כל תרכובות בכימיה אורגנית הם אותם פחמימנים המורכבים רק מאטומי פחמן ומימן. ככלל, המולקולות של חומרים אורגניים מכילות את מה שנקרא קבוצות פונקציונליות. אלו הם אטומים או קבוצות של אטומים שקובעים מה יהיו התכונות הכימיות של תרכובת. קבוצות כאלה גם מאפשרות להקצות תרכובת למחלקה מסוימת.

דוגמאות לקבוצות פונקציונליות הן:

• קרבוניל;
• קרבוקסיל;
• הידרוקסיל.

אותן תרכובות המכילות רק קבוצה תפקודית אחת נקראות מונו-פונקציונליות. אם יש כמה קבוצות כאלה במולקולה אורגנית, הן נחשבות לרב-פונקציונליות (למשל גליצרול או כלורופורם). הטרופונקציונליים יהיו תרכובות שבהן הקבוצות הפונקציונליות שונות בהרכבן. ניתן לסווג אותם בכיתות שונות בו זמנית. דוגמה: חומצת חלב. זה יכול להיחשב כאלכוהול וכחומצה קרבוקסילית.

המעבר מכיתה לכיתה מתבצע, ככלל, בהשתתפות קבוצות פונקציונליות, אך ללא שינוי שלד הפחמן.

השלד ביחס למולקולה נקרא רצף החיבור של אטומים. השלד יכול להיות פחמן או להכיל מה שנקרא הטרואטומים (לדוגמה, חנקן, גופרית, חמצן וכו'). כמו כן, השלד של מולקולת תרכובת אורגנית יכול להיות מסועף או בלתי מסועף; פתוח או מחזורי.

תרכובות ארומטיות נחשבות לסוג מיוחד של תרכובות מחזוריות: תגובות הוספה אינן אופייניות להן.

סוגים עיקריים של חומרים אורגניים

החומרים האורגניים הבאים ממקור ביולוגי ידועים:

• פחמימות;
• חלבונים;
• שומנים;
• חומצות גרעין.

סיווג מפורט יותר של תרכובות אורגניות כולל חומרים שאינם ממקור ביולוגי.

ישנן מחלקות של חומרים אורגניים, שבהם פחמן משולב עם חומרים אחרים (למעט מימן):

• אלכוהולים ופנולים;
• חומצות קרבוקסיליות;
• אלדהידים וחומצות;
• אסטרים;
• פחמימות;
• שומנים;
• חומצות אמינו;
• חומצות גרעין;
• חלבונים.

המבנה של חומרים אורגניים

מגוון רחב של תרכובות אורגניות בטבע מוסבר על ידי המאפיינים של אטומי פחמן. הם מסוגלים ליצור קשרים חזקים מאוד, המתאחדים בקבוצות - שרשראות. התוצאה היא מולקולות די יציבות. הדרך שבה מולקולות נוהגות לשרשר יחד היא תכונה מרכזית של המבנה שלהן. פחמן מסוגל לשלב גם בשרשראות פתוחות וגם בשרשראות סגורות (הן נקראות מחזוריות).

מבנה החומרים משפיע ישירות על תכונותיהם. מאפיינים מבניים מאפשרים להתקיים עשרות ומאות תרכובות פחמן עצמאיות.

תפקיד חשוב בשמירה על המגוון של חומרים אורגניים ממלאים תכונות כמו הומולוגיה ואיזומריות.

אנחנו מדברים על חומרים זהים במבט ראשון: הרכבם אינו שונה זה מזה, הנוסחה המולקולרית זהה. אבל המבנה של התרכובות שונה מהותית. גם התכונות הכימיות של החומרים יהיו שונות. לדוגמה, לאיזומרים של בוטאן ואיזובוטן יש אותו איות. האטומים במולקולות של שני החומרים הללו מסודרים בסדר שונה. במקרה אחד הם מסועפים, במקרה השני לא.

הומולוגיה מובנת כמאפיין של שרשרת פחמן, כאשר כל איבר עוקב יכול להתקבל על ידי הוספת אותה קבוצה לקודמתה. במילים אחרות, כל אחת מהסדרות ההומולוגיות יכולה להתבטא במלואה על ידי אותה נוסחה. לדעת נוסחה כזו, אפשר בקלות לגלות את ההרכב של כל חבר בסדרה.

דוגמאות לחומרים אורגניים

פחמימות היו מנצחות לחלוטין את התחרות בין כל החומרים האורגניים, אם הם נלקחים כמכלול לפי משקל. זהו מקור אנרגיה עבור אורגניזמים חיים וחומר בניין עבור רוב התאים. עולם הפחמימות מגוון מאוד. צמחים לא היו קיימים ללא עמילן ותאית. א עולם חיותיהיה בלתי אפשרי ללא לקטוז וגליקוגן.

נציג נוסף של עולם החומרים האורגניים הוא חלבונים. משני תריסר חומצות אמינו בלבד, הטבע מצליח ליצור עד 5 מיליון סוגים של מבני חלבון בגוף האדם. התפקידים של חומרים אלה כוללים ויסות של חיוני תהליכים חשוביםבגוף, הבטחת קרישת דם, העברת סוגים מסוימים של חומרים בתוך הגוף. בצורת אנזימים, חלבונים פועלים כמאיצי תגובה.

מחלקה חשובה נוספת של תרכובות אורגניות היא שומנים (שומנים). חומרים אלו משמשים כמקור גיבוי הכרחי לגוףאֵנֶרְגִיָה. הם ממסים ומסייעים לזרימת התגובות הביוכימיות. ליפידים מעורבים גם בבניית ממברנות התא.

גם תרכובות אורגניות אחרות - הורמונים - מעניינות מאוד. הם אחראים על זרימת התגובות הביוכימיות והמטבוליזם. אלו הורמונים בלוטת התריסלגרום לאדם להרגיש שמח או עצוב. ולתחושת האושר, כפי שגילו מדענים, האנדורפין אחראי.

תרכובות אורגניות מסווגות לפי שני מאפיינים מבניים עיקריים:

מבנה שרשרת הפחמן (שלד פחמן);

הנוכחות והמבנה של קבוצות פונקציונליות.

שלד פחמן (שרשרת פחמן) - רצף של אטומי פחמן קשורים כימית.

קבוצה פונקציונלית - אטום או קבוצת אטומים הקובעים האם תרכובת שייכת למחלקה מסוימת ואחראית על התכונות הכימיות שלה.

סיווג תרכובות לפי מבנה שרשרת הפחמן

בהתאם למבנה שרשרת הפחמן, תרכובות אורגניות מחולקות לאציקליות ומחזוריות.

תרכובות אציקליות - תרכובות עם לִפְתוֹחַשרשרת פחמן (פתוחה). קשרים אלו נקראים גם אליפטי.

בין תרכובות אציקליות, מבחינים תרכובות מגבילות (רוויות), המכילות רק תרכובות בודדות בשלד. חיבורי C-Cו ללא הגבלה(בלתי רווי), כולל קשרים מרובים C = C ו- C C.

תרכובות אציקליות

לְהַגבִּיל:

ללא הגבלה:

תרכובות אציקליות מחולקות גם לתרכובות שרשרת ישרה ושרשרת מסועפת. במקרה זה, נלקח בחשבון מספר הקשרים של אטום פחמן עם אטומי פחמן אחרים.

השרשרת, הכוללת אטומי פחמן שלישוניים או רבעוניים, מסועפת (מסומנת לרוב בקידומת "iso" בשם).

לדוגמה:

אטומי פחמן:

יְסוֹדִי;

מִשׁנִי;

שלישי.

תרכובות מחזוריות הן תרכובות בעלות שרשרת פחמן סגורה.

בהתאם לאופי האטומים המרכיבים את המחזור, מבחינים בין תרכובות קרבוציקליות והטרוציקליות.

תרכובות קרבוציקליות מכילות רק אטומי פחמן במחזור. הם מחולקים לשתי קבוצות הנבדלות באופן משמעותי בתכונות הכימיות: מחזוריות אליפטית - אליציקלית בקיצור - ותרכובות ארומטיות.

תרכובות קרבוציקליות

אלציקלי:

אֲרוֹמָתִי:

תרכובות הטרוציקליות מכילות במחזור, בנוסף לאטומי פחמן, אטום אחד או יותר של יסודות אחרים - הטרואטומים(מיוונית. הטרוסים- אחר, שונה) - חמצן, חנקן, גופרית וכו'.

תרכובות הטרוציקליות

סיווג תרכובות לפי קבוצות פונקציונליות

תרכובות המכילות רק פחמן ומימן נקראות פחמימנים.

תרכובות אורגניות אחרות, רבות יותר, יכולות להיחשב כנגזרות של פחמימנים, שנוצרות כאשר קבוצות פונקציונליות המכילות יסודות אחרים מוכנסות לפחמימנים.

בהתאם לאופי הקבוצות הפונקציונליות, תרכובות אורגניות מחולקות למחלקות. כמה מהקבוצות הפונקציונליות האופייניות ביותר ומחלקות התרכובות המתאימות להן מוצגות בטבלה:

מחלקות של תרכובות אורגניות

הערה: קבוצות פונקציונליות מכונה לפעמים קשרים כפולים ומשולשים.

מולקולות של תרכובות אורגניות עשויות להכיל שתי או יותר קבוצות פונקציונליות זהות או שונות.

לדוגמה: HO-CH 2 -CH 2 -OH (אתילן גליקול); NH 2 -CH 2 - COOH (חומצת אמינו גליצין).

כל הקבוצות של תרכובות אורגניות קשורות זו בזו. המעבר ממחלקה אחת של תרכובות לאחרת מתבצע בעיקר עקב הטרנספורמציה של קבוצות פונקציונליות מבלי לשנות את שלד הפחמן. תרכובות של כל מחלקה מהוות סדרה הומולוגית.

חומר אורגני -אלו תרכובות שיש להן אטום פחמן בהרכבן. גם בשלבים המוקדמים של התפתחות הכימיה, כל החומרים חולקו לשתי קבוצות: מינרלים ואורגניים. באותם ימים האמינו שכדי לסנתז חומר אורגני, יש צורך ב"כוח חיים" חסר תקדים, הטבוע רק בביו-מערכות חיות. לכן, אי אפשר לבצע סינתזה של חומרים אורגניים ממינרלים. ורק בתחילת המאה ה-19 הפריך פ' ולר את הדעה הקיימת וסינתז אוריאה מאמוניום ציאנט, כלומר השיג חומר אורגני מחומר מינרלי. לאחר מכן, מספר מדענים סינתזו כלורופורם, אנילין, חומצה אצטט ותרכובות כימיות רבות אחרות.

חומרים אורגניים עומדים בבסיס קיומו של חומר חי, והם גם המזון העיקרי לבני אדם ולבעלי חיים. רוב התרכובות האורגניות הן חומרי גלם לתעשיות שונות - מזון, כימיקלים, אור, תרופות וכו'.

כיום ידועות יותר מ-30 מיליון תרכובות אורגניות שונות. לכן, חומרים אורגניים מייצגים את המעמד הנרחב ביותר. מגוון התרכובות האורגניות קשור מאפיינים ייחודייםומבנה הפחמן. אטומי פחמן שכנים מקושרים בקשרים בודדים או מרובים (כפולים, משולשים).

מאופיין בנוכחות קוולנטית חיבורי C-C, כמו גם קוולנטי קוטבי אג"ח C-N, C-O, C-Hal, C-metal וכו'. לתגובות המתרחשות בהשתתפות חומרים אורגניים יש כמה תכונות בהשוואה למינרלים. בתגובות תרכובות אנאורגניותבדרך כלל מעורבים יונים. לעתים קרובות תגובות כאלה עוברות מהר מאוד, לפעמים באופן מיידי בטמפרטורה האופטימלית. מולקולות מעורבות בדרך כלל בתגובות עם. יש לומר שבמקרה זה, חלק מהקשרים הקוולנטיים נשברים, בעוד שאחרים נוצרים. ככלל, תגובות אלה מתרחשות הרבה יותר לאט, ועל מנת להאיץ אותן, יש צורך להעלות את הטמפרטורה או להשתמש בזרז (חומצה או בסיס).

כיצד נוצרות תרכובות אורגניות בטבע? רובתרכובות אורגניות בטבע מסונתזות מפחמן דו חמצני ומים בכלורופילים של צמחים ירוקים.

מחלקות של חומרים אורגניים.

מבוסס על התיאוריה של O. Butlerov. סיווג שיטתי הוא הבסיס למינוח המדעי, המאפשר לתת שם לחומר אורגני על סמך הקיים נוסחה מבנית. הסיווג מבוסס על שני מאפיינים עיקריים - מבנה שלד הפחמן, מספר ומיקום הקבוצות הפונקציונליות במולקולה.

שלד הפחמן יציב בפנים חלק שונהמולקולות של חומר אורגני. בהתאם למבנה שלו, כל החומרים האורגניים מחולקים לקבוצות.

תרכובות אציקליות כוללות חומרים בעלי שרשרת פחמן ישרה או מסועפת. תרכובות קרבוציקליות כוללות חומרים בעלי מחזוריות, הם מחולקים לשתי תת-קבוצות - אליציקליות וארומטיות. תרכובות הטרוציקליות הן חומרים שהמולקולות שלהם מבוססות על מחזוריות, הנוצרים על ידי אטומי פחמן ואטומים של יסודות כימיים אחרים (חמצן, חנקן, גופרית), הטרואטומים.

חומרים אורגניים מסווגים גם לפי נוכחותן של קבוצות פונקציונליות שהן חלק מהמולקולות. לדוגמה, מחלקות הפחמימנים (היוצא מן הכלל הוא שאין קבוצות פונקציונליות במולקולות שלהם), פנולים, אלכוהולים, קטונים, אלדהידים, אמינים, אתרים, חומצות קרבוקסיליות, וכו. יש לזכור שכל קבוצה פונקציונלית (COOH, OH, NH2, SH, NH, NO) קובעת את התכונות הפיזיקליות-כימיות של תרכובת זו.

חומרים אורגניים, תרכובות אורגניות - מחלקה של תרכובות הכוללות פחמן (למעט קרבידים, חומצה פחמנית, קרבונטים, תחמוצות פחמן וציאנידים). תרכובות אורגניות בנויות בדרך כלל משרשרות של אטומי פחמן המקושרים ביניהם על ידי קשרים קוולנטיים, ותחליפים שונים המחוברים לאטומי פחמן אלו.

כימיה אורגנית היא מדע החוקר את ההרכב, המבנה, התכונות הפיזיקליות והכימיות של חומרים אורגניים.

חומרים אורגניים נקראים חומרים שהמולקולות שלהם מורכבות מפחמן, מימן, חמצן, חנקן, גופרית ועוד כמה יסודות ומכילות בתוכם. מורכב מ-C-Cוחיבורי S-N. יתר על כן, נוכחותו של האחרון היא חובה.
חומרים אורגניים ידועים לאנושות עוד מימי קדם. אֵיך מדע עצמאיכימיה אורגנית התעוררה רק בתחילת המאה ה-19. בשנת 1827 המדען השוודי J.J. Berzelius פרסם את המדריך הראשון על חומרים אורגניים. הוא היה חסיד של התיאוריה האופנתית דאז של ויטליזם, שטענה כי חומרים אורגניים נוצרים רק באורגניזמים חיים בהשפעת "מיוחד" כוח החיים".
עם זאת, לא כל המדענים הכימיים דבקו בדעות חיוניות. אז ב-1782. K.V. Scheele, מחמם תערובת של אמוניה, פחמן דו חמצניופחם, קיבלו חומצה הידרוציאנית, הנפוצה מאוד בעולם הצומח. בשנים 1824-28. פ.והלר השיג חומצה אוקסלית ואוריאה באמצעות סינתזה כימית.
לסינתזות של חומרים אורגניים שונים שבוצעו בתחילת שנות ה-60 הייתה חשיבות מיוחדת להסרה הסופית של תיאוריית הוויטליזם. בשנת 1842 נ.י. זינין קיבל אנילין, בשנת 1845. א.קולבה - חומצה אצטית, בשנת 1854. מ' ברת'לוט פיתח שיטה להשגת שומן סינטטי, ובשנת 1861. א.מ. באטלרוב סינתז חומר ממותק.

עם קריסת תורת הוויטליזם נמחק הקו המפריד בין אורגני לחומרים אנאורגניים. ועדיין, מספר תכונות ספציפיות אופייניות לחומרים אורגניים. קודם כל, יש לייחס להם את מספרם. נכון להיום, יותר מ-10 מיליון חומרים ידועים לאנושות, מתוכם כ-70% אורגניים.

הסיבות העיקריות לשפע של חומרים אורגניים הם תופעות ההומולוגיה והאיזומריזם.
הומולוגיה היא תופעה של קיומם של מספר חומרים בעלי אותו הרכב איכותי, מבנה דומה ונבדלים בהרכבם הכמותי על ידי קבוצת CH2 אחת או יותר, הנקראת ההבדל ההומולוגי.

איזומריזם היא תופעה של קיומם של מספר חומרים בעלי אותו הרכב איכותי וכמותי, אך מבנה שונה של מולקולות המציגות שונה. תכונות גשמיותופעילות כימית.

מולקולות של חומרים אורגניים מורכבות בעיקר מאטומים שאינם מתכתיים הקשורים בקשרים קוולנטיים קוטביים חלשים. לכן, בהתאם למספר אטומי הפחמן במולקולה, הם גזים, נוזליים או נמסים. מוצקים. בנוסף, מולקולות אורגניות מכילות בדרך כלל אטומי פחמן ומימן בצורה לא מחומצנת או מעט מחומצנת, כך שהן מתחמצנות בקלות עם השחרור מספר גדולחום, מה שמוביל להצתה.

סרטון הדרכה:

הַרצָאָה: סיווג של חומרים אורגניים. מינוח של חומרים אורגניים (טריוויאלי ובינלאומי)

סיווג של חומרים אורגניים

הסיווג של חומרים אורגניים מבוסס על התיאוריה של א.מ. באטלרוב. הטבלה מציגה את סיווג החומרים האורגניים בהתאם לסוג המבנה של שרשרת הפחמן, כלומר. לפי סוג שלד הפחמן:

תרכובות אציקליות- אלו חומרים אורגניים שבמולקולות שלהם אטומי פחמן מחוברים זה לזה בקווים ישרים וכן שרשרות פתוחות מסועפות.

אציקלי, למשל, כולל אתאן:

או אצטילן:

אחרת, תרכובות כאלה נקראות תרכובות אליפטיות או שומניות, מכיוון שהתרכובות הראשונות של סדרת חומרים אורגניים זו התקבלו משומנים צמחיים או בעלי חיים. מבין התרכובות האציקליות בולטות:

הגבלה (או רווי) - תרכובות אלו מכילות פחמן-פחמן C-C קוולנטי יחיד לא קוטבי וקשרי C-H קוטביים חלשים בשלד הפחמן, זה אלקנים.

הנוסחה המולקולרית הכללית של אלקנים היא C n H 2n+2, כאשר n הוא מספר אטומי הפחמן במולקולת פחמימנים. אלה כוללים שרשראות פתוחות, כמו גם פחמימנים סגורים (מחזוריים). לכל אטומי הפחמן באלקנים יש sp 3 - הכלאה. זכור את האלקנים הבאים:

מתאן - CH 4

אתאן - C 2 H 6: CH 3 -CH 3

פרופאן - C 3 H 8: CH 3 -CH 2 -CH 3

בוטאן - C 4 H 10: CH 3 -(CH 2) 2 -CH 3

פנטן - C 5 H 12: CH 3 -(CH 2) 3 -CH 3

הקסאן - C 6 H 14: CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3

Heptane - C 7 H 16: CH 3 -(CH 2) 5 -CH 3

אוקטן - C 8 H 18: CH 3 - (CH 2) 6 -CH 3

Nonane - C 9 H 20: CH 3 -(CH 2) 7 -CH 3

דין - C 10 H 22: CH 3 -(CH 2) 8 -CH 3

בלתי רווי (או בלתי רווי) - מכילים קשרים מרובים - כפולים (C \u003d C) או משולשים (C ≡ C), אלה הם אלקנים, אלקנים ואלקדיאנים:

1) אלקני- מכילים קשר פחמן-פחמן אחד, שהוא כפול C=C. נוסחה כללית - C n H 2n .לאטומי הפחמן בתרכובות אלה יש sp 2 - הכלאה. לקשר C=C יש קשר π וקשר σ, כך שהאלקנים מגיבים יותר מאלקנים. זכור את האלקנים הבאים:

אתן (אתילן) - C 2 H 4: CH 2 \u003d CH 2

פרופן (פרופילן) - C 3 H 6: CH 2 \u003d CH-CH 3

בוטן - C 4 H 8: בוטן-1 CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH, בוטן-2 ​​CH 3 -CH \u003d CH-CH 3, איזוביטן [CH 3] 2 C \u003d CH 2

Penten - C 5 H 10: 1-pentene CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d CH 2, 2-pentene C 2 H 5 CH \u003d CHCH 3

הקסן - C 6 H 12: 1-הקסן CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, cis - hexene-2 ​​CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 ואיזומרים אחרים.

הפטן - C 7 H 14: 1-הפטן CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3, 2-הפטן CH 3 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 3 וכו'.

אוקטן - C 8 H 16: 1-אוקטן CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, 2-אוקטן CH 3 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 וכו'.

Nonene - C 9 H 18: 3-nonene CH 3 -CH 2 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, 5-nonene CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 וכו'.

Decene - C 10 H 20: 2-decene CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d CH-CH 3, וכו'.

כפי ששמתם לב, שמות האלקנים דומים לשמות האלקנים, עם הבדל בסיומת. לאלקנים יש את הסיומת -an, ולאלקנים יש את הסיומת -en. בנוסף, חסר מתאן בין האלקנים הרשומים. זכרו, מתאן לא קיים כי למתאן יש רק פחמן אחד. ובשביל היווצרות אלקנים יש צורך ביצירת קשרים כפולים.

מיקומו של הקשר הכפול מצוין במספר, לדוגמה, 1-בוטן: CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 או 1-hexene: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d CH 2. שים לב ל החוק הזה: יש לבצע את המספור של שרשראות פחמימנים כך שהקשרים הכפולים יהיו מתחת למספר הנמוך ביותר, למשל, 2-הקסן:

2) אקרובי משפחה– יש קשר С≡С משולש אחד במולקולות. נוסחה כללית - C n H 2n-2. IN שמות אלקיןסיומת -an השתנתה ל-in. לדוגמה, 3-הפטין: CH 3 -CH 2 -CH 2 -C≡C -CH 2 -CH 3.עבור אתין HC≡CH, אפשר גם השם הטריוויאלי אצטילן. המיקום של הקשר המשולש מצוין באותו אופן כמו במקרה הקודם עם אלקנים. אם יש יותר מקשר משולש אחד בתרכובת, אזי מוסיפים לשם הסיומת -diyne או -triyne. אם התרכובת מכילה גם קשרים כפולים וגם קשרים משולשים, אז המספור שלהם נקבע על ידי הקשר הכפול, לכן, הקשר הכפול נקרא קודם, ואז הקשר המשולש. לדוגמה, hexadiene-1,3-in-5: CH 2 \u003d CH - CH 2 \u003d CH 2 -C≡CH.

3) אלקאדיאנס – ישנם שני קשרים כפולים С=С במולקולות. נוסחה כללית - C n H 2n-2,זהה לאלקינים. אלקינים ואלקדיאנים הם איזומרים בין-מעמדיים.לדוגמה, 1,3-בוטאדיאן או דיוויניל C 4 H 6: CH 2 =CH-CH=CH 2 .

תרכובות מחזוריות- זה חומר אורגני, שהמולקולות שלהן מכילות שלושה אטומים או יותר המחוברים בטבעת סגורה, ויוצרים מחזורים.

פחמימנים מחזוריים מגבילים נקראים ציקלו-אלקנים. אותם בערךנוסחה כללית - C n H 2n. למולקולות יש שרשרת סגורה או טבעות. לדוגמה, cyclopropane (C 3 H 6):

וציקלובוטן (C 4 H 8):

תלוי אילו אטומים יצרו את המחזורים, המין הזהתרכובות מחולקות לקרבוציקליות והטרוציקליות.

קרבוציקלי , אשר נקראים אחרת הומציקליים, מכילים רק אטומי פחמן במחזורים. בתורם, הם מחולקים לאליפטים וארומטיים.

תרכובות אליציקליות (אליפטיות). שונים בכך שאטומי פחמן יכולים להיות מחוברים זה לזה בשרשראות ישרות ומסועפות או טבעות על ידי קשרים בודדים, כפולים או משולשים.

תרכובת אליפטית טיפוסית היא ציקלוהקסן:

תרכובות ארומטיות קיבל את שמו בשל הריח הארומטי של החומר. ידוע גם בשם זירות. הם נבדלים בנוכחות טבעת בנזן בתרכובת:

ייתכנו כמה טבעות כאלה בהרכב. לדוגמה, נפתלין:

גַם הקבוצה הזאתלתרכובות מערכת ארומטית, המאפיינת את היציבות והיציבות הגבוהה של התרכובת. מערכת ארומטית מכילה 4n+2 אלקטרונים בטבעת (כאשר n = 0, 1, 2, …). מקובל שקבוצה זו של חומרים אורגניים נכנסת לתגובות החלפה, ולא לתוספות.

לתרכובות ארומטיות עשויה להיות קבוצה פונקציונלית המחוברת ישירות לטבעת. לדוגמה, טולואן:

תרכובות הטרוציקליות מכילים תמיד הטרואטום אחד או יותר במחזור הפחמימנים, שהם אטומי חמצן, חנקן או גופרית. אם יש חמישה הטרואטומים, אז התרכובות נקראות חמישה איברים, אם שישה, בהתאמה, שישה איברים. דוגמה לתרכובת הטרוציקלית היא פירידין:

סיווג נגזרות פחמימנים

חומרים אורגניים אחרים נחשבים אך ורק כנגזרות של פחמימנים, הנוצרים עם החדרת קבוצות פונקציונליות למולקולות פחמימנים, כולל יסודות כימיים אחרים. ניתן לכתוב את הנוסחה של תרכובות בעלות קבוצה תפקודית אחת R-X. כאשר R הוא רדיקל פחמימני (שבר של מולקולת פחמימן ללא אטום מימן אחד או יותר; X הוא קבוצה פונקציונלית. על ידי נוכחותן של קבוצות פונקציונליות, פחמימנים מחולקים ל:

נגזרות הלוגן - אם לשפוט לפי השם, ברור שבתרכובות אלו, אטומי מימן מוחלפים באטומים של הלוגן כלשהו.

אלכוהול ופנולים.באלכוהול, אטומי מימן מוחלפים בקבוצת ההידרוקסיל -OH. על פי מספר קבוצות כאלה, אלכוהול מחולקים לחד-הידרי ופול-הידרי, ביניהם דו-הידרי, תלת-הידרי וכו'.

נוסחה של אלכוהול חד-הידרי: C n H 2n +1OHאוֹ C n H 2n +2O.

נוסחה של אלכוהולים רב-הידריים: C n H 2n +2O x; x הוא האטומיות של האלכוהול.

אלכוהול יכול להיות גם ארומטי. נוסחה של אלכוהול ארומטי חד-הידרי: C n H 2n -6O.

יש לזכור שנגזרות של פחמימנים ארומטיים שבהם אחד/כמה אטומי מימן מוחלפים בקבוצות הידרוקסיל אינן שייכות לאלכוהול. סוג זה שייך לקבוצת הפנולים. הסיבה לכך שפנולים אינם מסווגים כאלכוהול נעוצה בספציפיות שלהם תכונות כימיות. פנולים חד-הידריים הם אלכוהולים ארומטיים איזומרים עד חד-הידריים. כלומר, יש להם גם נוסחה מולקולרית משותפת C n H 2n -6O.

אמינים- נגזרות של אמוניה, שבהן אטום מימן אחד, שניים או שלושה מוחלפים ברדיקל פחמימני. אמינים שבהם רק אטום מימן אחד מוחלף ברדיקל פחמימני, כלומר בעל הנוסחה הכללית R-NH 2 נקראים אמינים ראשוניים. אמינים שבהם שני אטומי מימן מוחלפים ברדיקלים פחמימניים נקראים משניים. הנוסחה שלהם היא R-NH-R'. יש לזכור שהרדיקלים R ו-R' יכולים להיות זהים או שונים. אם כל שלושת אטומי המימן של מולקולת האמוניה מוחלפים ברדיקל פחמימני, אז האמינים הם שלישוניים. במקרה זה, R, R', R'' יכולים להיות זהים לחלוטין או שונים. הנוסחה הכללית של אמינים מגבילים ראשוניים, משניים ושלישוניים היא C n H 2n +3N. לאמינים ארומטיים עם תחליף בלתי רווי אחד יש את הנוסחה C n H 2n -5N.

אלדהידים וקטונים. באלדהידים, באטום הפחמן הראשוני, שני אטומי מימן מוחלפים באטום חמצן אחד. כלומר, במבנה שלהם יש קבוצת אלדהיד - CH=O. נוסחה כללית - R-CH=O. בקטונים, באטום הפחמן המשני, שני אטומי מימן מוחלפים באטום חמצן. כלומר, מדובר בתרכובות שבמבנה שלהן קיימת קבוצת קרבוניל -C (O) -. נוסחה כללית של קטונים: R-C(O)-R'. במקרה זה, הרדיקלים R, R' יכולים להיות זהים או שונים. אלדהידים וקטונים דומים למדי במבנה, אבל הם עדיין נבדלים כמעמדות, מכיוון שיש להם הבדלים משמעותיים בתכונות הכימיות. הנוסחה הכללית להגבלת קטונים ואלדהידים היא: C n H 2n O.

חומצות קרבוקסיליות מכילים קבוצת קרבוקסיל -COOH. כאשר חומצה מכילה שתי קבוצות קרבוקסיל, החומצה מכונה חומצה דיקרבוקסילית. לחומצות חד-קרבוקסיליות מוגבלות (עם קבוצת -COOH אחת) יש את הנוסחה הכללית - C n H 2n O 2 . לחומצות חד-קרבוקסיליות ארומטיות יש את הנוסחה הכללית C n H 2n -8O 2 .

אתרים- תרכובות אורגניות שבהן שני רדיקלים פחמימנים מחוברים בעקיפין דרך אטום חמצן. כלומר, יש להם נוסחה של הצורה: R-O-R'. במקרה זה, הרדיקלים R ו-R' יכולים להיות זהים או שונים. נוסחת אתר הגבל - C n H 2n +1OHאוֹ C n H 2n + 2O.

אסטרים- מחלקה של תרכובות המבוססות על חומצות קרבוקסיליות אורגניות, שבהן אטום המימן בקבוצת ההידרוקסיל מוחלף ברדיקל פחמימני R.

תרכובות ניטרו - נגזרות של פחמימנים, שבהן אטום מימן אחד או יותר מוחלפים בקבוצת ניטרו -NO 2. להגביל תרכובות ניטרו עם קבוצת ניטרו אחת יש את הנוסחה C n H 2n +1NO 2 .

חומצות אמינויש שתי קבוצות פונקציונליות במבנה בו זמנית - אמינו NH 2 וקרבוקסיל - COOH. לדוגמה: NH 2 -CH 2 -COOH. חומצות אמינו מגבילות בעלות קבוצת קרבוקסיל אחת וקבוצת אמינו אחת הן איזומריות לתרכובות הניטרו המגבילות המתאימות, כלומר, יש להן הנוסחה הכללית C n H 2n +1NO 2 .

מינוח של תרכובות אורגניות

המינוח של הקשר מתחלק ל-2 סוגים:

טריוויאלי ו

שִׁיטָתִי.

טריוויאלי הוא מבחינה היסטורית המינוח הראשון שצמח בתחילת התפתחות הכימיה האורגנית. שמות החומרים היו אסוציאטיביים באופיים, למשל, חומצה אוקסלית, אוריאה, אינדיגו.

יצירת מערכת שיטתית, כלומר. המינוח הבינלאומי החל בשנת 1892. אז החלה המינוח של ז'נבה, אשר משנת 1947 ועד היום נמשכה על ידי IUPAC (IUPAC - המינוח הכימי המאוחד הבינלאומי). לפי המינוח השיטתי, שמות של תרכובות אורגניות נוצרים מהשורש המציין את אורך השרשרת הראשית, כלומר. אטומי פחמן המחוברים בשרשרת לא מסועפת, וכן קידומות וסיומות המציינות את נוכחותם ומיקומם של תחליפים, קבוצות פונקציונליות וקשרים מרובים.