02.07.2020

organske kisline. Funkcionalna skupina organskih kislin. Organske kisline, njihove sorte Organske kisline naštejemo od a do ž


Organske kisline so spojine alifatskega ali aromatskega niza, za katere je značilna prisotnost ene ali več karboksilnih skupin v molekuli.

Alifatske kisline:

hlapne (mravljinčne, ocetne, oljne itd.);

nehlapne (glikolna, jabolčna, citronska, oksalna, mlečna, piruvična, malonska, jantarna, vinska, fumarna, izovalerijanska itd.)

Aromatske kisline: benzojska, salicilna, galonska, cimetova, kavna, kumarinska, klorogenska itd.)

oksidacija ogljika z organsko kislino

Ime

Strukturna formula

Jabolčna kislina

Vinska kislina

Limonina kislina

Oksalna kislina

Izovalerijanska kislina

Benzojska kislina

Salicilna kislina

Cimetova kislina

galna kislina

o - kumarinska kislina

kofeinska kislina


Organske kisline se v rastlinah nahajajo predvsem v obliki soli, estrov, dimerov itd., pa tudi v prosti obliki, ki tvorijo pufrske sisteme v rastlinskem celičnem soku.

Uronske kisline nastanejo pri oksidaciji alkoholne skupine pri 6. ogljikovem atomu heksoz; sodelujejo pri sintezi poliuronidov - visokomolekularnih spojin, zgrajenih iz ostankov uronskih kislin (glukuronske, galakturonske, manuronske itd.), vključujejo pa tudi pektinske snovi, alginsko kislino, gume in nekatere sluzi.

Količinska vsebnost organskih kislin v rastlinah je odvisna od:

dnevne in sezonske spremembe;

vrstna in sortna pripadnost;

širina območja rasti;

gnojila, namakanje;

temperatura;

stopnja zrelosti;

pogoji shranjevanja itd.

Organske kisline in njihove soli so dobro topne v vodi, alkoholu ali etru. Za izolacijo iz rastlinskega materiala izvedemo ekstrakcijo z etrom z nakisanjem z mineralnimi kislinami, ki ji sledi titrimetrična določitev.

Uporaba organskih kislin:

Farmakološko aktivne snovi (citronska kislina, askorbinska kislina, nikotinska kislina);

biološko aktivne snovi (fitohormoni, avksini, heteroavksini itd.);

živilska industrija (citronska kislina, jabolčna kislina);

v medicini, tekstilni industriji.

FruktusOksikoki- plodovi brusnic

Močvirska brusnica je zimzelen grm.

Plod je sočna, temno rdeča jagoda različnih oblik z modrikastim cvetom, kislega okusa.

Cveti junija-julija, plodovi zorijo od konca avgusta do sredine oktobra, ostanejo na rastlinah do pomladi.

Brusnice rastejo v gozdovih in tundrah evropskega dela Rusije, Sibirije, Daljnji vzhod, na Kamčatki in Sahalinu.

V Rusiji se glavno nabiranje brusnic izvaja v regijah Leningrad, Pskov, Novgorod, Tver, Vologda, Nižni Novgorod, Kirov in republika Mari El, v Sibiriji v celotnem gozdnem območju, na Daljnem vzhodu - v Habarovsku. Ozemlje in Amurska regija.

Kemična sestava:

Organske kisline 2-5% (prevladujejo kininska in citronska kislina);


kininska kislina

sladkor (glukoza, fruktoza, saharoza);

pektinske snovi do 15%, eterična olja, vitamin C, vitamini skupine B, karotenoidi, flavonoidi, čreslovine, prosti katehini, antociani itd.

prazno, primarna obdelava in shranjevanje

Pobira se ročno od konca avgusta pred sneženjem, pa tudi zgodaj spomladi po taljenju snega.

Nezrelo sadje, ki zmanjšuje kakovost in rok trajanja, ni dovoljeno.

Shranjujte v košarah iz vej ali skodel pri temperaturi nižji od 10 ° C v suhih, dobro prezračenih prostorih. Jagode, nabrane jeseni, lahko shranite celo zimo.

Standardizacija: GOST 19215-73

Zunanji znaki

Jagode so lahko sveže ali zamrznjene brez pecljev, sijoče, sočne; lahko je vlažen, vendar ne izloča soka; vonj je šibek, okus je kisel.

Številčni indikatorji:

nezrele jagode

za jesensko kolekcijo< 5%

za pomladno kolekcijo< 8%

za jesensko kolekcijo< 5%

za pomladno kolekcijo< 10%

organske primesi (užitni plodovi drugih rastlin)< 1%

stebla, vejice, listi mahu

za jesensko kolekcijo< 0,5%

za pomladno kolekcijo< 1%

primesi zelenih brusnic, neužitni in strupeni plodovi drugih rastlin, mineralne primesi niso dovoljene.

Uporaba

Brusnice uporabljamo sveže kot pravno sredstvo in v prehrambeni industriji. Kot vitaminski izdelki se uporabljajo izvlečki, decokcije, sadne pijače, želeji, sirupi.

Plodovi brusnice povečajo učinek antibiotikov in sulfanilamidov; kažejo antibakterijsko in protimikrobno delovanje.

FruktusRubyidei- plodovi malin

Navadna malina je trnast grm z dveletnimi nadzemnimi poganjki. Plodovi so škrlatno rdeče kroglasto stožčaste polidrupe, sestavljene iz 30-60 plodičev.

Cveti junija-julija, plodovi zorijo julija-avgusta.

Navadna malina ima razčlenjeno območje, katerega glavno območje se nahaja v gozdnem in gozdno-stepskem območju evropskega dela Rusije in Zahodne Sibirije. Raje bogata vlažna tla.

Glavno nabiranje sadja se izvaja na vseh območjih gozdnega območja evropskega dela Rusije, v Ukrajini, Belorusiji, v Sibiriji v celotnem ravninskem in gozdno-stepskem pasu, v gorah južne Sibirije.

Poleg navadnih malin se nabirajo plodovi podobnih vrst in sort.

Kemična sestava:

Sladkor do 7,5%

organske kisline do 2% (jabolčna, citronska, salicilna, vinska, sorbinska kislina)

pektinske snovi 0,45-0,73%

askorbinska kislina, vitamini B2, P, E

karotenoidi, antocianini, flavonoidi, katehini, triterpenske kisline, benzaldehid, tanini itd.


Sorbinska kislina

Nabava surovin, primarna predelava, sušenje

Plodove obiramo le v suhem vremenu, popolnoma zrele, brez pecljev in posod.

Nabrane plodove očistimo listov in vejic ter neustreznih plodov.

Surovine sušimo po predhodnem sušenju v sušilnikih s postopnim zvišanjem temperature (30-50-60 ° C), razporedimo v tankem sloju na tkanino ali papir in previdno obrnemo.

Standardizacija: GOST 3525-75

Številčni indikatorji:

Vlaga ne več kot 15%;

skupni pepel ne več kot 3,5%;

Shranjevanje

Hraniti v suhem, prezračenem prostoru. Rok uporabnosti 2 leti.

Uporaba

Uporabljajo se v obliki poparkov in sirupov kot diaforetik, antipiretik in ekspektorans.

Nahaja se v čista oblika v rastlinah, pa tudi v obliki soli ali estrov - organskih spojin

V prostem stanju se takšne polibazične hidroksi kisline precej pogosto nahajajo v sadju, medtem ko so spojine značilne predvsem za druge elemente rastlin, kot so stebla, listi ipd. Če pogledate organske kisline, njihov seznam nenehno raste in na splošno ni zaprt, torej se redno dopolnjuje. Že odkrili takšne kisline, kot so:

adipin,

benzojeva kislina,

dikloroocetna,

baldrijan,

glikolna,

glutarična kislina,

limona,

Maleic,

margarina,

olje,

mlečni izdelki,

monokloroocetna,

Mravlja,

propionska,

salicilna,

trifluoroocetna,

Fumarovaya,

ocetna kislina,

kislica,

jabolko,

Jantarna in številne druge organske kisline.

Pogosto takšne snovi najdemo v sadju in jagodičju. Med sadne rastline sodijo marelice, kutine, češnje, grozdje, češnje, hruške, agrumi in jabolka, od jagodičevja pa brusnice, češnje, robide, brusnice, kosmulje, maline, črni ribez. Temeljijo na vinski, citronski, salicilni, oksalni in organskih kislinah, vključno s številnimi

Do danes so bile številne lastnosti kislin raziskane neposredno na področju farmakologije in biološki vpliv na človeško telo. Na primer:

  • prvič, organske kisline so precej pomembne sestavine presnove (presnove, in sicer beljakovin, maščob in ogljikovih hidratov);
  • drugič, povzročajo sekretorno delo žleze slinavke; spodbuja kislinsko-bazično ravnovesje;
  • tretjič, pomembno sodelujejo pri povečanju ločevanja žolča, želodčnega in pankreasnega soka;
  • in končno so antiseptiki.

Njihova kislost se giblje od štiri cele do pet in pet.

Poleg tega imajo organske kisline pomembno vlogo v živilski industriji, saj delujejo kot neposredni pokazatelj kakovosti ali slabe kakovosti izdelkov. Za slednje se zelo pogosto uporablja metoda ionske kromatografije, pri kateri lahko naenkrat zaznamo ne le organske kisline, ampak tudi anorganske ione. S to metodo konduktometrična detekcija z zatiranjem električne prevodnosti ozadja pokaže skoraj desetkrat natančnejši rezultat kot detekcija pri nizkih valovnih dolžinah ultravijoličnega sevanja.
Identifikacija profila organskih kislin v sadnih sokovih je potrebna ne le za ugotavljanje kakovosti pijače, njene sprejemljivosti za uživanje, ampak prispeva tudi k prepoznavanju ponaredkov.
Če neposredno upoštevamo lastnosti karboksilnih kislin, potem vključujejo predvsem:

Rdeče obarvanje lakmusovega papirja;

Enostavna topnost v vodi;

Prisoten kisel okus.

Prav tako so zelo pomembni električni vodnik. Po jakosti razgradnje absolutno vse kisline spadajo v šibko skupino elektrolitov, z izjemo seveda mravljinčne kisline, ki pa zavzema povprečno vrednost glede na intenziteto. Višina molekularna teža karboksilna kislina vpliva na silo razpada in ima obratno razmerje. S pomočjo posebej definiranih kovin postane mogoče izolirati vodik in sol iz kislin, kar se zgodi veliko počasneje kot pri interakciji z žveplovo ali klorovodikovo. Soli se pojavijo tudi, ko so izpostavljeni bazičnim oksidom in bazam.

Organske kisline so pomembni deli bioloških strojev. Delujejo v procesih, ki so povezani z uporabo energije živilskih snovi; s sodelovanjem kislin v encimskih sistemih potekajo stopnje postopne preureditve in oksidacije molekul ogljikovih hidratov, maščob in aminokislin. Nekatere karboksilne kisline se pridobijo in porabijo v presnovnih procesih (metabolizem) v zelo impresivnih količinah. Torej v enem dnevu 400 G ocetna kislina. Ta znesek bi zadostoval za izdelavo 8 l običajni kis. Vzpon in padec katerega koliv tako velikem obsegu seveda pomeni, da je ta snov potrebna za opravljanje nekaterih pomembnih funkcij. Analiza zaznava v celicah organizmov še vrsto drugih kislin, večinoma pa gre za spojine z mešano funkcijo, to pomeni, da te kisline poleg skupine COOH vsebujejo še druge skupine, kot so CO, OH itd.

Raznolikost anorganskih kislin ni tako velika: le fosforjeva, ogljikova in klorovodikova kislina (in deloma silicijeva) se v večini organizmov nahajajo tako v obliki soli kot v prostem stanju (npr. želodčni sok).

karboksilne kisline so pomembni predvsem zato, ker skupaj s posebnimi encimi tvorijo zaprt sistem reakcij (Krebsov cikel), ki oksidira piruvično kislino. Sama piruvična kislina je produkt prerazporeditve molekul hrane, kot so ogljikovi hidrati.

Pri preučevanju Krebsovega cikla bomo naleteli na naslednje kisline: piruvična, ocetna, citronska, cis-akonitni, izocitrični, oksalo-jantarni, α-ketoglutarni, jantarni, fumarni, jabolčni, oksaloocetni.

V celicah različnih mikroorganizmov (plesni) so opazili encimske reakcije, ki kažejo, kako zlahka se te kisline med seboj pretvarjajo. Torej, oksaloocetna kislina nastane iz ogljikovega monoksida (IV) in piruvične kisline:

CH 3 -CO-COOH + CO 2 → HOOS-CH 2 -CO-COOH

Iz ocetne kisline lahko z odstranitvijo vodika dobimo jantarno in fumarno kislino.

Iz ocetne kisline nastanejo še glikolna kislina CH 2 OHCOOH, glioksilna kislina CHO-COOH in oksalna kislina COOH-COOH. Fumarno kislino lahko pretvorimo v jabolčno kislino, oksaloocetno kislino itd.

Zahvaljujoč takšni kemični prožnosti - zmožnosti, da se pod vplivom encimov spreminjajo ena v drugo, dodajajo ali oddajajo nizko molekulsko maso (CO 2, H 2 O, H), so organske kisline (zlasti di- in trikarboksilne kisline) postale biološko dragocene spojine - stalni deli bioloških strojev.

Obstaja še ena skupina organskih kislin, ki je ni mogoče opustiti pri ustvarjanju bioloških struktur - to je maščobna kislina. Molekule maščobnih kislin sorelativno dolge verige, na enem koncu katere je polarna skupina - karboksil COOH. V naravi najpogosteje obstajajo maščobne kisline z ravno verigo in sodim številom ogljikovih atomov; v rastlinah so našli maščobne kisline, ki vsebujejo cikle (predvsem čaulmurna kislina ima v molekuli ciklopentenski obroč).

Nasičene maščobne kisline vključujejo: masleno, kaproinsko, kaprilno, palmitinsko, stearinsko itd. Med nenasičene maščobne kisline sodijo krotonska, oleinska, linolna, linolenska.

Zdi se, da so nenasičene kisline bistvene za normalno delovanje telesa, čeprav njihove posebne funkcije niso povsem jasne. Ponavadi v hranila maščobne kisline so prisotne kot estri glicerola (maščobe in olja), imenovani trigliceridi. V teh estrih trije hidroksili glicerola tvorijo estrske vezi s tremi kislinskimi ostanki R1, R2, R3.

Nekatere maščobe so povezane s celičnimi beljakovinami; večina maščoba tvori obloge, ki so telesna rezerva goriva. Maščobe (trigliceridi) se nahajajo tudi v krvi, kamor pridejo iz črevesne sluznice po limfnih poteh. V krvi maščobe z majhno primesi beljakovin in nekaj lipidov tvorijo majhne delce (hilomikrone), katerih velikost je približno 50 mk. Pri oksidaciji maščob se sprošča veliko toplote (dvakrat več kot pri oksidaciji enake količine ogljikovih hidratov), ​​zato je maščoba energijska snov.

Oksidacija maščob poteka predvsem v ledvicah, jetrih, lahko pa tudi v tkivih drugih organov.

V procesu oksidacije, ki ga katalizirajo številni encimi, se od dolge molekule maščobne kisline zaporedno odcepijo »fragmenti«, ki vsebujejo le dva ogljikova atoma. Da se ta reakcija začne, ponovite zahtevano število krat in pretvorite maščobno kislino v vodo, ogljikov monoksid (IV), acetoocetno kislino, sodelovanje posebnega koencima A (CoA) in adenozin trifosforne kisline (ATP) biti nujen. K temu vprašanju se bomo vrnili pozneje.

Maščobe so netopne v vodi, lahko pa jih dobimo v obliki redkih emulzij. Emulgiranje maščobe olajšajo žolčne soli (glikoholna in tavroholna).

Članek o organskih kislinah

Organske kisline, kot morda ugibate, so organska snov prikazuje kislinske lastnosti. Vključujejo karboksilne kisline, sulfonske kisline in nekatere druge. Karboksilne kisline vsebujejo karboksilno skupino -COOH, sulfonske kisline pa sulfo skupino s splošno formulo SO 3 H.

karboksilne kisline

Karboksilne kisline so derivati ​​ogljikovodikov, v molekulah katerih en ali več ogljikovih atomov tvori karboksilno skupino. Karboksilne kisline delimo po bazičnosti (številu karboksilnih skupin) in po vrsti radikala:

  • Enobazične nasičene kisline. Prvi član homologne vrste je mravljinčna kislina HCOOH, nato ocetna (etanojska) kislina CH 3 COOH. Višje maščobne kisline se naravno nahajajo v maščobah. Med njimi je najpomembnejša stearinska kislina C 17 H3 35 COOH.
  • Dibazične nasičene kisline. Najenostavnejša od teh kislin je oksalna (drugo ime je etandiojska) kislina HOOC-COOH, ki nastaja v nekaterih rastlinah (kislica, rabarbara).

Imenuje se skupina snovi z različnimi lastnostmi, ki jih vsebujejo izdelki rastlinskega in živalskega izvora. Ta skupina je ena od šestih skupin, ki sestavljajo rastlinska fitohranila. za katero je značilna prisotnost ene ali več karboksilnih skupin v molekuli. Organske kisline najdemo največ v hrani rastlinskega izvora. Pogosto se takšne kisline imenujejo sadne kisline. Sadju dajejo določen okus. Med najpogostejše sadne kisline sodijo citronska, jabolčna, oksalna, vinska, piruvična, salicilna, ocetna itd. Te biološke snovi se razlikujejo po svoji strukturi in biološko vlogo v živih organizmih. dobro topen v vodi in alkoholu.

Skupine organskih kislin

Glede na svoje inherentne lastnosti jih delimo na dve različne skupine- hlapni (lahko izhlapevajo) in nehlapni (tvorijo oborino). Hlapne kisline vključujejo ocetno, masleno, mlečno, propionsko, mravljično, valerijansko itd. značilna lastnost hlapne kisline je prisotnost vonja, destilirajo se s paro.

Nehlapne kisline so citronska, vinska, oksalna, jabolčna, glikolna, glioksilna, piruvična, malonska, jantarna, fumarna, izocitrična itd.

Vloga organskih kislin v telesu

Podpora kislinsko-bazično ravnovesjeČloveško telo. ključno, zelo pomembna funkcija te kisline je alkalizacija telesa. neposredno sodelujejo v procesih prebave, v izmenjava energije snovi, aktivirajo črevesno peristaltiko, upočasnijo razvoj gnitnih bakterij in fermentacijske procese v debelem črevesu, normalizirajo dnevno blato, spodbujajo izločanje želodčnega soka v prebavila. Tako izboljšajo prebavo, zmanjšajo kislost okolja (alkalizirajo telo), zmanjšajo tveganje za nastanek bolezni prebavil. Ko govorimo o vlogi organskih kislin v človeškem telesu, je treba upoštevati dejstvo, da so določene funkcije lastne vsaki organski kislini. Od znanih organskih kislin je mogoče omeniti naslednje:
- benzojeva in salicilne kisline imajo antiseptični učinek
- ursolna in oleinska kislina preprečujeta atrofijo skeletna mišica, znižujejo raven sladkorja v krvi, širijo venske žile srca, prispevajo k izgubi teže
- uronske kisline uporabljajo soli težke kovine, radionuklidi, prispevajo k nastanku askorbinska kislina
- tartronska kislina zavira pretvorbo ogljikovih hidratov v maščobe in s tem preprečuje debelost in aterosklerozo
- galna kislina deluje protiglivično in protivirusno
- hidroksicimetne kisline imajo holeretični in protivnetni učinek
- jabolčna, citronska, vinska in hidroksikarboksilna kislina zmanjšujejo tveganje za nastanek nitrozaminov (rakotvornih snovi) v telesu in tudi alkalizirajo telo
- mlečna kislina deluje protivnetno in protimikrobno ter je tudi hranilo za koristne bakteriječrevesje

Pomanjkanje organskih kislin v telesu

Kršitev kislinsko-bazičnega ravnovesja telesa vodi do hude bolezni. Na primer, povečana kislost v telesu zmanjša učinkovitost asimilacije vitalnih bistveni elementi v sledovih(kalij, magnezij, kalcij, natrij). Pomanjkanje zgoraj navedenih snovi običajno vodi do bolezni srca in ožilja, povzroča bolezni Mehur in ledvice. Zaradi pomanjkanja kalcija se pojavijo bolečine v mišicah in sklepih, zmanjša se odpornost telesa. Povečana kislost v telesu se lahko pojavi ob podhranjenosti. Takšna prehrana je povezana s pomanjkanjem sadja in zelenjave v dnevnem jedilniku, presežkom mesa in povečanim vnosom rafiniranih ogljikovih hidratov. S povečano kislostjo v telesu (takšni bolezni pravimo acidoza) človek pridobi odvečne teže, saj se mu v mišicah nabira odvečna mlečna kislina (nepredelana laktoza – mlečni sladkor). Povečano tveganje za razvoj diabetes. Pomanjkanje mikroelementov povzroča bolečine v sklepih, osteoporozo in krhkost kosti, moten je metabolizem. V nekaterih primerih lahko acidoza povzroči onkološke bolezni. Posebna pozornost ljudje s sladkorno boleznijo morajo biti pozorni na kislinsko-bazično ravnovesje telesa - ta bolezen poruši pravilno ravnovesje snovi.

Glavni viri organskih kislin


so v plodovih rastlin v prostem stanju in v drugih delih rastlin - v vezanih oblikah, v obliki soli in estrov. Koncentracija organskih kislin v rastlinah je različna. Vsebnost kislice in špinače oksalna kislina doseže 16%, v jabolkih raven jabolčne kisline doseže 6%, v limonah - 9% je raven citronske kisline. Glavni viri po vsebini določene vrste organske kisline so:

1. Benzojska in salicilna kislina - plodovi brusnic, brusnic, sliv, hrušk, cimeta
2. Ursolinska in oleinska kislina - malina, rakitovec, sadje gloga, jabolčna lupina, zelišče sivke, brusnice, granatno jabolko, gornik
3. Uronske kisline - jabolka, hruške, slive, breskve, češnjeve slive, korenje, pesa, zelje
4. Tartronska kislina - bučke, kumare, zelje, kutina, jajčevci
5. Galna kislina - hrastovo lubje, čaj
6. Hidroksicimetne kisline - mabel, listi trpotca, topinambur in poganjki artičoke
7. Mlečna kislina - kislo mleko, vino, pivo

Za popolno delovanje človeškega telesa so izjemno potrebni. Zato naj zavzamejo svoje pravo mesto v vašem dnevnem jedilniku.

Bodite zdravi in ​​veseli!