02.07.2020

organske kiseline. Funkcionalna skupina organskih kiselina. Organske kiseline, njihove vrste Organske kiseline popis od a do z


Organske kiseline su spojevi alifatske ili aromatske serije, karakterizirani prisutnošću jedne ili više karboksilnih skupina u molekuli.

Alifatske kiseline:

hlapljive (mravlje, octene, uljaste itd.);

nehlapljivi (glikolna, jabučna, limunska, oksalna, mliječna, pirogrožđana, malonska, jantarna, vinska, fumarna, izovalerijanska itd.)

Aromatične kiseline: benzojeva, salicilna, galonska, cimetna, kava, kumarinska, klorogenska itd.)

organska kiselina oksidacija ugljika

Ime

Strukturna formula

Jabučna kiselina

Vinska kiselina

Limunska kiselina

Oksalna kiselina

Izovalerijanska kiselina

Benzojeva kiselina

Salicilna kiselina

Cimetna kiselina

galna kiselina

o - kumarinska kiselina

kafeinska kiselina


Organske kiseline nalaze se u biljkama uglavnom u obliku soli, estera, dimera itd., kao iu slobodnom obliku, tvoreći puferske sustave u soku biljnih stanica.

Uronske kiseline nastaju tijekom oksidacije alkoholne skupine na 6. ugljikovom atomu heksoza; sudjeluju u sintezi poliuronida - visokomolekularnih spojeva izgrađenih od ostataka uronskih kiselina (glukuronske, galakturonske, manuronske i dr.), uključuju i pektinske tvari, alginsku kiselinu, gume i nešto sluzi.

Kvantitativni sadržaj organskih kiselina u biljkama ovisi o:

dnevne i sezonske promjene;

vrsta i sortna pripadnost;

širina područja rasta;

gnojiva, navodnjavanje;

temperatura;

stupanj zrelosti;

uvjeti skladištenja itd.

Organske kiseline i njihove soli vrlo su topljive u vodi, alkoholu ili eteru. Za izolaciju iz biljnog materijala provodi se ekstrakcija eterom uz zakiseljavanje mineralnim kiselinama, nakon čega slijedi titrimetrijsko određivanje.

Primjena organskih kiselina:

Farmakološki aktivne tvari (limunska kiselina, askorbinska kiselina, nikotinska kiselina);

biološki aktivne tvari (fitohormoni, auksini, heteroauksini itd.);

prehrambena industrija (limunska kiselina, jabučna kiselina);

u medicini, tekstilnoj industriji.

FructusOxycocci- plodovi brusnice

Močvarna brusnica je zimzeleni grm.

Plod je sočna, tamnocrvena bobica različitog oblika s plavkastim cvatom, kiselkastog okusa.

Cvjeta u lipnju-srpnju, plodovi sazrijevaju od kraja kolovoza do sredine listopada, ostaju na biljkama do proljeća.

Brusnice rastu u zonama šuma i tundre europskog dijela Rusije, Sibira, Daleki istok, na Kamčatki i Sahalinu.

U Rusiji se glavna berba brusnica provodi u regijama Lenjingrad, Pskov, Novgorod, Tver, Vologda, Nižnji Novgorod, Kirov i Republika Mari El, u Sibiru u cijeloj šumskoj zoni, na Dalekom istoku - u Habarovsku Teritorij i Amurska regija.

Kemijski sastav:

Organske kiseline 2-5% (prevladavaju kininska i limunska kiselina);


kininska kiselina

šećer (glukoza, fruktoza, saharoza);

pektinske tvari do 15%, eterična ulja, vitamin C, vitamini B skupine, karotenoidi, flavonoidi, tanini, slobodni katehini, antocijani i dr.

prazan, primarna obrada i skladištenje

Bere se ručno od kraja kolovoza prije snijega, kao iu rano proljeće nakon otapanja snijega.

Nezreli plodovi koji smanjuju kvalitetu i rok trajanja nisu dopušteni.

Čuvati u košarama od granja ili šindre na temperaturi nižoj od 10°C u suhim, dobro prozračenim prostorima. Bobice ubrane u jesen mogu se čuvati cijelu zimu.

Standardizacija: GOST 19215-73

Vanjski znakovi

Bobice mogu biti svježe ili smrznute bez peteljki, sjajne, sočne; može biti vlažan, ali ne izlučuje sok; miris je slab, okus kiselkast.

Brojčani pokazatelji:

nezrele bobice

za jesensku kolekciju< 5%

za proljetnu kolekciju< 8%

za jesensku kolekciju< 5%

za proljetnu kolekciju< 10%

organske nečistoće (jestivi plodovi drugih biljaka)< 1%

stabljike, grančice, lišće mahovine

za jesensku kolekciju< 0,5%

za proljetnu kolekciju< 1%

nečistoće zelene brusnice, nejestivi i otrovni plodovi drugih biljaka, mineralne nečistoće nisu dopuštene.

Korištenje

Brusnice se koriste svježe kao lijek i u prehrambenoj industriji. Kao vitaminski proizvodi koriste se ekstrakti, dekocije, voćni napici, žele, sirupi.

Plodovi brusnice pojačavaju učinak antibiotika i sulfanilamidnih lijekova; pokazuju antibakterijsko i antimikrobno djelovanje.

FructusRubinidei- plodovi maline

Malina je trnoviti grm s dvogodišnjim nadzemnim izbojcima. Plodovi su grimiznocrvene kuglasto-čunjaste polidrupe, sastoje se od 30-60 plodića.

Cvjeta u lipnju-srpnju, plodovi sazrijevaju u srpnju-kolovozu.

Obična malina ima razbijeno područje, čije se glavno područje nalazi u šumskoj i šumsko-stepskoj zoni europskog dijela Rusije i zapadnog Sibira. Preferira bogata vlažna tla.

Glavna berba plodova obavlja se u svim područjima šumske zone europskog dijela Rusije, u Ukrajini, Bjelorusiji, u Sibiru u cijeloj ravničarskoj i šumsko-stepskoj zoni, u planinama južnog Sibira.

Uz obične maline beru se i plodovi sličnih vrsta i sorti.

Kemijski sastav:

Šećer do 7,5%

organske kiseline do 2% (jabučna, limunska, salicilna, vinska, sorbinska kiselina)

pektinske tvari 0,45-0,73%

askorbinska kiselina, vitamini B2, P, E

karotenoidi, antocijani, flavonoidi, katehini, triterpenske kiseline, benzaldehid, tanini itd.


Sorbinska kiselina

Nabava sirovina, primarna obrada, sušenje

Plodovi se beru samo po suhom vremenu, potpuno zreli, bez peteljki i plodišta.

Sakupljeni plodovi se čiste od lišća i grančica, kao i neprikladnih plodova.

Sirovine se suše nakon prethodnog sušenja u sušilicama uz postupno povećanje temperature (30-50-60 ° C), širenje u tankom sloju na tkanini ili papiru i pažljivo okretanjem.

Standardizacija: GOST 3525-75

Brojčani pokazatelji:

Vlaga ne više od 15%;

ukupni pepeo ne više od 3,5%;

Skladištenje

Čuvati u suhom, prozračenom prostoru. Rok trajanja 2 godine.

Korištenje

Koriste se u obliku infuzija i sirupa kao dijaforetik, antipiretik i ekspektorans.

Nalazi se u čisti oblik u biljkama, kao i u obliku soli ili estera - organskih spojeva

U slobodnom stanju se takve polibazične hidroksi kiseline vrlo često nalaze u voću, dok su spojevi karakteristični prvenstveno za druge biljne elemente kao što su stabljike, listovi i dr. Ako pogledate organske kiseline, njihov popis stalno raste i, u cjelini, nije zatvoren, odnosno redovito se nadopunjuje. Već su otkrivene kiseline kao što su:

adipin,

benzojeva kiselina,

dikloroctena kiselina,

Odoljen,

glikolna,

glutar,

Limun,

Maleić,

margarin,

ulje,

mliječni proizvodi,

monokloroctena,

Mrav,

propionski,

salicilna,

trifluoroctena,

Fumarovaja,

octena,

loboda,

Jabuka,

Jantarna i mnoge druge organske kiseline.

Često se takve tvari mogu naći u biljkama voća i bobica. Voćke su marelice, dunje, trešnje, šljive, grožđe, trešnje, kruške, citrusi i jabuke, a bobičaste brusnice, trešnje, kupine, brusnice, ogrozdi, maline, crni ribiz. Temelje se na vinskoj, limunskoj, salicilnoj, oksalnoj i organskim kiselinama, uključujući mnoge

Do danas su mnoga svojstva kiselina proučavana izravno u polju farmakologije i biološki utjecaj na ljudskom tijelu. Na primjer:

  • prvo, organske kiseline su vrlo značajne komponente metabolizma (metabolizma, naime proteina, masti i ugljikohidrata);
  • drugo, uzrokuju sekretorni rad žlijezde slinovnice; promicati acidobaznu ravnotežu;
  • treće, značajno sudjeluju u povećanju odvajanja žuči, želučanih i pankreasnih sokova;
  • i konačno, oni su antiseptici.

Kiselost im se kreće od četiri cijela do pet i pet.

Osim toga, organske kiseline igraju važnu ulogu u prehrambenoj industriji, djelujući kao izravni pokazatelj kvalitete ili loše kvalitete proizvoda. Za potonje se vrlo često koristi metoda ionske kromatografije, u kojoj se mogu detektirati ne samo organske kiseline, već i anorganski ioni. S ovom metodom, konduktometrijska detekcija sa potiskivanjem pozadinske električne vodljivosti pokazuje rezultat gotovo deset puta precizniji od detekcije na niskim valnim duljinama ultraljubičastog zračenja.
Identifikacija profila organskih kiselina u voćnim sokovima neophodna je ne samo za utvrđivanje kvalitete pića, njegove prihvatljivosti za konzumaciju, već pridonosi i identifikaciji krivotvorina.
Ako izravno uzmemo u obzir svojstva karboksilnih kiselina, oni prvenstveno uključuju:

Davanje crvene boje lakmus papiru;

Laka topljivost u vodi;

Prisutan kiselkasti okus.

Oni su također vrlo važni električni vodič. Po jačini razgradnje apsolutno sve kiseline spadaju u slabu skupinu elektrolita, osim naravno mravlje kiseline, koja pak po intenzitetu zauzima prosječnu vrijednost. Visina Molekularna težina karboksilna kiselina utječe na snagu raspada i ima obrnut odnos. Uz pomoć posebno definiranih metala, postaje moguće izolirati vodik i sol iz kiselina, što se događa mnogo sporije nego u interakciji sa sumpornom ili klorovodičnom. Soli se također pojavljuju kada su izložene bazičnim oksidima i bazama.

Organske kiseline su važni dijelovi bioloških strojeva. Oni djeluju u procesima koji su povezani s korištenjem energije prehrambenih tvari; uz sudjelovanje kiselina u enzimskim sustavima, nastavljaju se faze postupnog preuređenja i oksidacije molekula ugljikohidrata, masti i aminokiselina. Neke od karboksilnih kiselina dobivaju se i troše u metaboličkim procesima (metabolizam) u vrlo impresivnim količinama. Dakle, u jednom danu, 400 G octena kiselina. Ova količina bi bila dovoljna za 8 l redoviti ocat. Uspon i pad bilo kojeu tako velikom opsegu, naravno, znači da je ta tvar neophodna za obavljanje nekih važnih funkcija. Analiza otkriva niz drugih kiselina u stanicama organizama, a većina njih su spojevi s mješovitom funkcijom, odnosno osim COOH skupine, te kiseline sadrže i druge skupine, kao što su CO, OH itd.

Raznolikost anorganskih kiselina nije tako velika: samo fosforna, ugljična i klorovodična kiselina (i dijelom silicijska) nalaze se u većini organizama i u obliku soli i u slobodnom stanju (npr. želučana kiselina).

karboksilne kiseline važni su prvenstveno jer, djelujući zajedno s posebnim enzimima, tvore zatvoreni sustav reakcija (Krebsov ciklus) koji oksidira pirogrožđanu kiselinu. Sama pirogrožđana kiselina je proizvod preraspodjele molekula hrane, kao što su ugljikohidrati.

Pri proučavanju Krebsovog ciklusa naići ćemo na sljedeće kiseline: pirogrožđanu, octenu, limunsku, cis-akonitni, izocitrični, oksalo-jantarni, α-ketoglutarni, jantarni, fumarni, jabučni, oksalocteni.

Uočene su enzimske reakcije u stanicama raznih mikroorganizama (plijesni), pokazujući kako se te kiseline lako pretvaraju jedna u drugu. Dakle, oksaloctena kiselina nastaje iz ugljičnog monoksida (IV) i pirogrožđane kiseline:

CH 3 -CO-COOH + CO 2 → HOOS-CH 2 -CO-COOH

Od octene kiseline, uklanjanjem vodika, mogu se dobiti jantarna i fumarna kiselina.

Od octene kiseline nastaju i glikolna kiselina CH 2 OHCOOH, glioksilna kiselina CHO-COOH i oksalna kiselina COOH-COOH. Fumarna kiselina može se pretvoriti u jabučnu kiselinu, oksalo-octenu kiselinu itd.

Zahvaljujući takvoj kemijskoj fleksibilnosti - sposobnosti da se pod utjecajem enzima pretvaraju jedna u drugu, dodajući ili oduzimajući male molekulske mase (CO 2, H 2 O, H), organske kiseline (osobito di- i trikarboksilne kiseline) postale su biološki vrijedni spojevi – trajni dijelovi bioloških strojeva.

Postoji još jedna skupina organskih kiselina, koja se ne može zanemariti u stvaranju bioloških struktura - to je masna kiselina. Molekule masnih kiselina surelativno dugi lanci, na čijem je jednom kraju polarna skupina – karboksil COOH. U prirodi najčešće postoje masne kiseline ravnog lanca i parnog broja ugljikovih atoma; u biljkama su pronađene masne kiseline koje sadrže cikle (konkretno, chaulmuric kiselina ima ciklopentenski prsten u molekuli).

U zasićene masne kiseline ubrajamo: maslačnu, kaproinsku, kaprilnu, palmitinsku, stearinsku i dr. U nezasićene masne kiseline ubrajamo krotonsku, oleinsku, linolnu, linolensku.

Čini se da su nezasićene kiseline bitne za normalno funkcioniranje tijela, iako njihove specifične funkcije nisu posve jasne. Obično u hranjivim tvarima masne kiseline prisutne su kao esteri glicerola (masti i ulja) koji se nazivaju trigliceridi. U tim esterima tri hidroksila glicerola tvore esterske veze s tri kiselinska ostatka R1, R2, R3.

Neke su masti povezane sa staničnim proteinima; većina mast stvara naslage, koje su tjelesna rezerva goriva. Masnoće (trigliceridi) nalaze se i u krvi u koju limfnim putovima dospijevaju iz crijevne sluznice. U krvi masti s malom primjesom proteina i nešto lipida tvore male čestice (hilomikrone) veličine oko 50 mk. Pri oksidaciji masti oslobađa se mnogo topline (dvostruko više nego pri oksidaciji iste količine ugljikohidrata), pa je mast energetska tvar.

Oksidacija masti događa se uglavnom u bubrezima, jetri, ali se može dogoditi iu tkivima drugih organa.

U procesu oksidacije, kataliziranom brojnim enzimima, "fragmenti" koji sadrže samo dva atoma ugljika uzastopno se odvajaju od dugačke molekule masne kiseline. Da bi ova reakcija započela, ponovite potreban broj puta i pretvorite masnu kiselinu u vodu, ugljikov monoksid (IV), acetooctenu kiselinu, pokazalo se sudjelovanje posebnog koenzima A (CoA) i adenozin trifosforne kiseline (ATP). biti nužan. Kasnije ćemo se vratiti na ovo pitanje.

Masti su netopljive u vodi, ali se mogu dobiti u obliku rijetkih emulzija. Emulzifikaciju masti olakšavaju žučne soli (glikokolna i taurokolna).

Članak o organskim kiselinama

Organske kiseline, kao što možete pretpostaviti, jesu organska tvar pokazivanje svojstva kiselina. Oni uključuju karboksilne kiseline, sulfonske kiseline i neke druge. Karboksilne kiseline sadrže karboksilnu skupinu -COOH, a sulfonske kiseline sadrže sulfo skupinu opće formule SO3H.

karboksilne kiseline

Karboksilne kiseline su derivati ​​ugljikovodika u čijim molekulama jedan ili više ugljikovih atoma tvore karboksilnu skupinu. Karboksilne kiseline se dijele prema bazičnosti (broju karboksilnih skupina) i prema vrsti radikala:

  • Jednobazične zasićene kiseline. Prvi član homolognog niza je mravlja kiselina HCOOH, zatim octena (etanska) kiselina CH 3 COOH. Više masne kiseline se prirodno nalaze u mastima. Od njih je najvažnija stearinska kiselina C 17 H3 35 COOH.
  • Dvobazične zasićene kiseline. Najjednostavnija od ovih kiselina je oksalna (drugi naziv je etandioična) kiselina HOOC-COOH, koja se stvara u nekim biljkama (kiselica, rabarbara).

Naziva se skupina tvari različitih svojstava sadržanih u proizvodima biljnog i životinjskog podrijetla. Ova skupina je jedna od šest skupina koje čine biljne fitonutrijente. karakteriziran prisutnošću jedne ili više karboksilnih skupina u molekuli. Organske kiseline najviše se nalaze u hrani biljnog porijekla. Često se takve kiseline nazivaju voćnim kiselinama. Daju određeni okus voću. Najčešće voćne kiseline su limunska, jabučna, oksalna, vinska, pirogrožđana, salicilna, octena itd. Ove biološke tvari razlikuju se po svojoj strukturi, kao i po biološku ulogu u živim organizmima. lako topljiv u vodi i alkoholu.

Skupine organskih kiselina

Prema inherentnim svojstvima dijele se na dvije različite grupe- hlapljive (lako isparavaju) i nehlapljive (stvaraju talog). Isparljive kiseline uključuju octenu, maslačnu, mliječnu, propionsku, mravlju, valerijansku itd. karakteristična značajka hlapljive kiseline je prisutnost mirisa, destiliraju se vodenom parom.

Nehlapljive kiseline su limunska, vinska, oksalna, jabučna, glikolna, glioksilna, pirogrožđana, malonska, jantarna, fumarna, izocitrična itd.

Uloga organskih kiselina u organizmu

podrška acidobazna ravnoteža ljudsko tijelo. ključno, vrlo važna funkcija ove kiseline je alkalizacija tijela. izravno su uključeni u procese probave, u razmjena energije tvari, aktiviraju peristaltiku crijeva, usporavaju razvoj bakterija truljenja i procese fermentacije u debelom crijevu, normaliziraju dnevnu stolicu, potiču izlučivanje želučanog soka u gastrointestinalni trakt. Dakle, oni poboljšavaju probavu, smanjuju kiselost okoliša (alkaliziraju tijelo), smanjuju rizik od razvoja gastrointestinalne bolesti. Govoreći o ulozi organskih kiselina u ljudskom tijelu, potrebno je uzeti u obzir činjenicu da su određene funkcije svojstvene svakoj organskoj kiselini. Od poznatih organskih kiselina mogu se primijetiti sljedeće:
- benzojeva kiselina i salicilne kiseline imaju antiseptički učinak
- ursolna i oleinska kiselina sprječavaju atrofiju skeletni mišić, snižavaju razinu šećera u krvi, proširuju venske žile srca, pridonose gubitku težine
- uronske kiseline iskorištavaju soli teški metali, radionuklidi, doprinose stvaranju askorbinska kiselina
- tartronska kiselina inhibira pretvorbu ugljikohidrata u masti te na taj način sprječava pretilost i aterosklerozu
- galna kiselina djeluje antifungalno i antivirusno
- hidroksicimetne kiseline imaju koleretski i protuupalni učinak
- jabučna, limunska, vinska i hidroksikarboksilna kiselina smanjuju rizik od stvaranja nitrozamina (karcinogene tvari) u tijelu, a također alkaliziraju tijelo
- mliječna kiselina djeluje protuupalno i antimikrobno te je ujedno i prehrana za korisne bakterije crijeva

Nedostatak organskih kiselina u tijelu

Povreda acidobazne ravnoteže tijela dovodi do ozbiljne bolesti. Na primjer, povećana kiselost u tijelu smanjuje učinkovitost asimilacije vitalnih esencijalni elementi u tragovima(kalij, magnezij, kalcij, natrij). Nedostatak gore navedenih tvari obično dovodi do bolesti kardiovaskularnog sustava, uzrokuje bolesti Mjehur i bubrega. Zbog nedostatka kalcija javljaju se bolovi u mišićima i zglobovima, a imunitet organizma pada. Povećana kiselost u tijelu može se pojaviti kod pothranjenosti. Takva prehrana povezana je s nedostatkom voća i povrća u dnevnom jelovniku, viškom mesa i povećanim unosom rafiniranih ugljikohidrata. Uz povećanu kiselost u tijelu (takva bolest se zove acidoza), osoba dobiva višak kilograma, jer mu se u mišićima nakuplja višak mliječne kiseline (neprerađena laktoza – mliječni šećer). Povećan rizik od razvoja dijabetes. Nedostatak mikroelemenata dovodi do bolova u zglobovima, osteoporoze i krhkosti kostiju, a metabolizam je poremećen. U nekim slučajevima acidoza može dovesti do onkološke bolesti. Posebna pažnja ljudi s dijabetesom trebaju obratiti pozornost na acidobaznu ravnotežu tijela - ova bolest narušava ispravnu ravnotežu tvari.

Glavni izvori organskih kiselina


nalaze se u plodovima biljaka u slobodnom stanju, au drugim dijelovima biljaka - u vezanim oblicima, u obliku soli i estera. Koncentracija organskih kiselina u biljkama je različita. U sadržaju kiselice i špinata oksalna kiselina doseže 16%, u jabukama razina jabučne kiseline doseže 6%, u limunima - 9% je razina limunske kiseline. Glavni izvori po sadržaju određene vrste organske kiseline su:

1. Benzoeva i salicilna kiselina - plodovi brusnice, brusnice, šljive, kruške, cimet
2. Ursolinska i oleinska kiselina - malina, morski trn, plod gloga, kora jabuke, trava lavande, brusnica, šipak, planinski jasen
3. Uronske kiseline - jabuke, kruške, šljive, breskve, trešnje, šljive, mrkva, cikla, kupus
4. Tartronska kiselina - tikvice, krastavci, kupus, dunja, patlidžan
5. Galna kiselina – hrastova kora, čaj
6. Hidroksicimetne kiseline - podbjel, listovi trputca, izdanci topinambura i artičoke
7. Mliječna kiselina - kiselo mlijeko, vino, pivo

Za potpuno funkcioniranje ljudskog tijela izuzetno su potrebni. Stoga bi trebali zauzeti svoje mjesto u vašem svakodnevnom jelovniku.

Budite zdravi i veseli!