02.07.2020

organické kyseliny. Funkčná skupina organických kyselín. Organické kyseliny, ich odrody Organické kyseliny sú uvedené od a po z


Organické kyseliny sú zlúčeniny alifatického alebo aromatického radu, vyznačujúce sa prítomnosťou jednej alebo viacerých karboxylových skupín v molekule.

Alifatické kyseliny:

prchavé (mravčiace, octové, mastné atď.);

neprchavé (glykolová, jablčná, citrónová, šťavelová, mliečna, pyrohroznová, malónová, jantárová, vínna, fumarová, izovalerová atď.)

Aromatické kyseliny: benzoová, salicylová, galónová, škoricová, káva, kumarová, chlorogénová atď.)

oxidácia uhlíka organickej kyseliny

názov

Štrukturálny vzorec

Kyselina jablková

Kyselina vína

Kyselina citrónová

Kyselina šťaveľová

Kyselina izovalerová

Kyselina benzoová

Kyselina salicylová

Kyselina škoricová

kyselina galová

o - kyselina kumarová

kyselina kávová


Organické kyseliny sa v rastlinách nachádzajú najmä vo forme solí, esterov, dimérov atď., ako aj vo voľnej forme, pričom tvoria pufrovacie systémy v šťave rastlinných buniek.

Urónové kyseliny vznikajú pri oxidácii alkoholovej skupiny na 6. atóme uhlíka hexóz; podieľajú sa na syntéze polyuronidov - vysokomolekulárnych zlúčenín vybudovaných zo zvyškov urónových kyselín (glukurónovej, galakturónovej, manurónovej atď.), ďalej sem patria pektínové látky, kyselina algínová, gumy a niektoré slizy.

Kvantitatívny obsah organických kyselín v rastlinách závisí od:

denné a sezónne zmeny;

druhová a odrodová príslušnosť;

zemepisná šírka oblasti rastu;

hnojivá, zavlažovanie;

teplota;

stupeň zrelosti;

podmienky skladovania atď.

Organické kyseliny a ich soli sú vysoko rozpustné vo vode, alkohole alebo éteri. Na izoláciu z rastlinných materiálov sa uskutoční extrakcia éterom s okyslením minerálnymi kyselinami, po ktorej nasleduje titračné stanovenie.

Aplikácia organických kyselín:

Farmakologicky aktívne látky (kyselina citrónová, kyselina askorbová, kyselina nikotínová);

biologicky aktívne látky (fytohormóny, auxíny, heteroauxíny atď.);

potravinársky priemysel (kyselina citrónová, kyselina jablčná);

v medicíne, textilnom priemysle.

FructusOxykoky- plody brusníc

Brusnica močiarna je vždyzelený ker.

Plodom je šťavnatá, tmavočervená bobuľa rôznych tvarov s modrastým kvetom, kyslej chuti.

Kvitne v júni až júli, plody dozrievajú od konca augusta do polovice októbra a zostávajú na rastlinách až do jari.

Brusnice rastú v lesných a tundrových zónach európskej časti Ruska, na Sibíri, Ďaleký východ, na Kamčatke a na Sachaline.

V Rusku sa hlavný zber brusníc vykonáva v regiónoch Leningrad, Pskov, Novgorod, Tver, Vologda, Nižný Novgorod, Kirov a Republika Mari El, na Sibíri v celej lesnej zóne, na Ďalekom východe - na území Chabarovsk a Amurskej oblasti.

Chemické zloženie:

Organické kyseliny 2-5% (prevládajú kyseliny chinová a citrónová);


Kyselina chinová

cukor (glukóza, fruktóza, sacharóza);

pektínové látky do 15%, silice, vitamín C, vitamíny skupiny B, karotenoidy, flavonoidy, triesloviny, voľné katechíny, antokyány atď.

prázdne, primárne spracovanie a skladovanie

Zberá sa ručne od konca augusta pred snežením, ako aj skoro na jar po roztopení snehu.

Nezrelé plody, ktoré znižujú kvalitu a ovplyvňujú trvanlivosť, nie sú povolené.

Skladujte v košoch vyrobených z vetvičiek alebo šindľov pri teplote nižšej ako 10 °C v suchých, dobre vetraných priestoroch. Bobule zozbierané na jeseň sa môžu skladovať celú zimu.

štandardizácia: GOST 19215-73

Vonkajšie znaky

Bobule môžu byť čerstvé alebo mrazené bez stopiek, lesklé, šťavnaté; môže byť vlhký, ale nevylučuje šťavu; vôňa je slabá, chuť kyslá.

Číselné ukazovatele:

nezrelé bobule

na jesennú kolekciu< 5%

na jarnú kolekciu< 8%

na jesennú kolekciu< 5%

na jarnú kolekciu< 10%

organické nečistoty (jedlé plody iných rastlín)< 1%

stonky, vetvičky, listy machu

na jesennú kolekciu< 0,5%

na jarnú kolekciu< 1%

nečistoty zelených brusníc, nejedlé a jedovaté plody iných rastlín, minerálne nečistoty nie sú povolené.

Použitie

Brusnice sa používajú čerstvé ako náprava a v potravinárskom priemysle. Ako vitamínové produkty sa používajú extrakty, odvary, ovocné nápoje, želé, sirupy.

Plody brusníc zvyšujú účinok antibiotík a sulfátových liekov; vykazujú antibakteriálnu a antimikrobiálnu aktivitu.

FructusRubyidaei- malinové plody

Maliník obyčajný je tŕnitý ker s dvojročnými nadzemnými výhonkami. Plody sú karmínovočervené guľovo-kónické mnohokôstkovice, pozostávajúce z 30-60 plodníc.

Kvitne v júni až júli, plody dozrievajú v júli až auguste.

Malina obyčajná má rozbitú oblasť, ktorej hlavná oblasť sa nachádza v lesnej a lesostepnej zóne európskej časti Ruska a západnej Sibíri. Uprednostňuje bohaté vlhké pôdy.

Hlavný zber ovocia sa vykonáva vo všetkých oblastiach lesnej zóny európskej časti Ruska, na Ukrajine, v Bielorusku, na Sibíri v celej rovine a lesostepnej zóne, v horách južnej Sibíri.

Spolu s obyčajnými malinami sa zbierajú plody podobných druhov a odrôd.

Chemické zloženie:

cukor do 7,5%

organické kyseliny do 2% (kyselina jablčná, citrónová, salicylová, vínna, sorbová)

pektínové látky 0,45-0,73%

kyselina askorbová, vitamíny B2, P, E

karotenoidy, antokyány, flavonoidy, katechíny, triterpénové kyseliny, benzaldehyd, taníny atď.


Kyselina sorbová

Obstarávanie surovín, prvotné spracovanie, sušenie

Plody sa zbierajú iba za suchého počasia, plne zrelé, bez stopiek a nádoby.

Nazbierané plody očistíme od lístia a konárikov, ako aj od nevhodných plodov.

Surovina sa po predbežnom sušení suší v sušičkách s postupným zvyšovaním teploty (30 - 50 - 60 ° C), rozprestiera sa v tenkej vrstve na látku alebo papier a opatrne sa prevracia.

štandardizácia: GOST 3525-75

Číselné ukazovatele:

Vlhkosť nie viac ako 15%;

celkový popol nie viac ako 3,5 %;

Skladovanie

Skladujte na suchom, vetranom mieste. Čas použiteľnosti 2 roky.

Použitie

Používajú sa vo forme nálevov a sirupov ako diaforetikum, antipyretikum a expektorans.

Nachádza sa v čistej forme v rastlinách, ako aj vo forme solí alebo esterov - organických zlúčenín

Vo voľnom stave sa takéto viacsýtne hydroxykyseliny nachádzajú pomerne často v ovocí, zatiaľ čo zlúčeniny sú charakteristické predovšetkým pre iné prvky rastlín, ako sú stonky, listy atď. Ak sa pozriete na organické kyseliny, ich zoznam neustále rastie a celkovo nie je uzavretý, to znamená pravidelne dopĺňaný. Už boli objavené kyseliny ako:

adipický,

benzoová,

dichlóroctová,

valeriána,

glykolová,

glutaric,

citrón,

maleic,

margarín,

olej,

mliečne výrobky,

monochlóroctová,

Mravec,

propiónové,

salicylová,

trifluóroctová,

Fumarovaya,

octová,

šťavel,

jablko,

Jantárová a mnoho ďalších organických kyselín.

Takéto látky sa často nachádzajú v ovocných a bobuľových rastlinách. Ovocné rastliny zahŕňajú marhule, dule, čerešňové slivky, hrozno, čerešne, hrušky, citrusové plody a jablká, zatiaľ čo medzi bobuľovité rastliny patria brusnice, čerešne, černice, brusnice, egreše, maliny, čierne ríbezle. Ich základom sú kyseliny vínna, citrónová, salicylová, šťaveľová a organické kyseliny vrátane mnohých

Dodnes sa mnohé vlastnosti kyselín skúmali priamo v oblasti farmakológie a biologický dopad na ľudskom tele. Napríklad:

  • po prvé, organické kyseliny sú dosť významnými zložkami metabolizmu (metabolizmus, najmä bielkoviny, tuky a sacharidy);
  • po druhé, spôsobujú sekrečnú prácu slinné žľazy; podporovať acidobázickú rovnováhu;
  • po tretie, významne sa podieľajú na zvyšovaní separácie žlče, žalúdočných a pankreatických štiav;
  • a nakoniec sú to antiseptiká.

Ich kyslosť sa pohybuje od štyroch celých po päť a päť.

Okrem toho organické kyseliny zohrávajú významnú úlohu v potravinárskom priemysle, pôsobia ako priamy indikátor kvality alebo nízkej kvality produktov. Pri poslednom menovanom sa veľmi často používa metóda iónovej chromatografie, pri ktorej možno naraz detegovať nielen organické kyseliny, ale aj anorganické ióny. Pri tejto metóde vykazuje konduktometrická detekcia s potlačením elektrickej vodivosti pozadia výsledok takmer desaťkrát presnejší ako detekcia pri nízkych vlnových dĺžkach ultrafialového žiarenia.
Identifikácia profilu organických kyselín v ovocných šťavách je potrebná nielen na zistenie kvality nápoja, jeho prijateľnosti na konzumáciu, ale prispieva aj k identifikácii falzifikátov.
Ak vezmeme do úvahy vlastnosti karboxylových kyselín priamo, potom zahŕňajú predovšetkým:

Dávať červenú farbu lakmusovému papieriku;

Ľahká rozpustnosť vo vode;

Prítomná kyslá chuť.

Sú tiež dosť dôležité elektrický vodič. Z hľadiska sily rozkladu patria absolútne všetky kyseliny do slabej skupiny elektrolytov, samozrejme s výnimkou kyseliny mravčej, ktorá zasa zaujíma priemernú hodnotu z hľadiska intenzity. Výška molekulovej hmotnosti karboxylová kyselina ovplyvňuje silu rozpadu a má inverzný vzťah. Pomocou špecificky definovaných kovov je možné izolovať vodík a soľ z kyselín, čo sa deje oveľa pomalšie ako pri interakcii s kyselinami sírovými alebo chlorovodíkovými. Soli sa objavujú aj pri vystavení zásaditým oxidom a zásadám.

Organické kyseliny sú dôležitou súčasťou biologických strojov. Pôsobia v procesoch, ktoré sú spojené s využívaním energie potravinových látok; za účasti kyselín v enzýmových systémoch prebiehajú etapy postupného preskupovania a oxidácie molekúl sacharidov, tukov a aminokyselín. Niektoré z karboxylových kyselín sa získavajú a spotrebúvajú v metabolických procesoch (metabolizme) vo veľmi pôsobivých množstvách. Takže za deň 400 G octová kyselina. Táto suma by stačila na 8 l obyčajný ocot. Vzostup a pád akéhokoľvekv takom veľkom rozsahu, samozrejme, znamená, že táto látka je nevyhnutná na vykonávanie niektorých dôležitých funkcií. Analýza deteguje množstvo ďalších kyselín v bunkách organizmov a väčšinou ide o zlúčeniny so zmiešanou funkciou, t.j. okrem skupiny COOH tieto kyseliny obsahujú aj ďalšie skupiny, ako sú CO, OH atď.

Rozmanitosť anorganických kyselín nie je taká veľká: iba kyselina fosforečná, uhličitá a kyselina chlorovodíková (a čiastočne kyselina kremičitá) sa vo väčšine organizmov nachádzajú vo forme solí aj vo voľnom stave (napr. tráviace šťavy).

karboxylové kyseliny sú dôležité predovšetkým preto, že spolu so špeciálnymi enzýmami tvoria uzavretý systém reakcií (Krebsov cyklus), ktorý oxiduje kyselinu pyrohroznovú. Samotná kyselina pyrohroznová je produktom preskupenia molekúl potravín, ako sú sacharidy.

Pri štúdiu Krebsovho cyklu sa stretnete s nasledujúcimi kyselinami: pyrohroznová, octová, citrónová, cis-akonitová, izocitrónová, oxaljantárová, α-ketoglutarová, jantárová, fumarová, jablčná, oxaloctová.

V bunkách rôznych mikroorganizmov (plesní) boli pozorované enzymatické reakcie, ktoré ukazujú, ako ľahko sa tieto kyseliny navzájom premieňajú. Kyselina oxaloctová sa teda tvorí z oxidu uhoľnatého (IV) a kyseliny pyrohroznovej:

CH3-CO-COOH + CO2 → HOOS-CH2-CO-COOH

Z kyseliny octovej odstránením vodíka možno získať kyselinu jantárovú a fumarovú.

Z kyseliny octovej vznikajú aj kyselina glykolová CH 2 OHCOOH, kyselina glyoxylová CHO-COOH a kyselina šťaveľová COOH-COOH. Kyselina fumarová sa môže premeniť na kyselinu jablčnú, kyselinu oxaloctovú atď.

Vďaka takejto chemickej flexibilite – schopnosti premieňať sa jedna na druhú vplyvom enzýmov, pridávaním alebo odovzdávaním nízkej molekulovej hmotnosti (CO 2, H 2 O, H), sa organické kyseliny (najmä di- a trikarboxylové kyseliny) stali biologicky hodnotnými zlúčeninami – stálymi súčasťami biologických strojov.

Existuje ďalšia skupina organických kyselín, ktoré sa pri vytváraní biologických štruktúr nezaobídu - to je mastné kyseliny. Molekuly mastných kyselín súpomerne dlhé reťaze, na jednom konci ktorej je polárna skupina - karboxylová COOH. V prírode sa najčastejšie vyskytujú mastné kyseliny s priamym reťazcom a párnym počtom atómov uhlíka; v rastlinách sa našli mastné kyseliny obsahujúce cykly (najmä kyselina chaulmurová má v molekule cyklopenténový kruh).

Medzi nasýtené mastné kyseliny patria: maslová, kaprónová, kaprylová, palmitová, stearová atď. Medzi nenasýtené mastné kyseliny patria krotonová, olejová, linolová, linolénová.

Zdá sa, že nenasýtené kyseliny sú nevyhnutné pre normálne fungovanie organizmu, hoci ich špecifické funkcie nie sú celkom jasné. Zvyčajne v živiny mastné kyseliny sú prítomné ako estery glycerolu (tuky a oleje) nazývané triglyceridy. V týchto esteroch tvoria tri glycerolhydroxyly esterové väzby s tromi zvyškami kyselín R1, R2, R3.

Niektoré tuky sú spojené s bunkovými proteínmi; väčšina tuk tvorí usadeniny, ktoré sú zásobou paliva tela. Tuky (triglyceridy) sa nachádzajú aj v krvi, kam sa dostávajú z črevnej sliznice lymfatickými cestami. Tuky s malou prímesou bielkovín a niektorých lipidov tvoria v krvi malé častice (chylomikróny), ktorých veľkosť je asi 50 mk. Pri oxidácii tukov sa uvoľňuje veľa tepla (dvakrát toľko ako pri oxidácii rovnakého množstva sacharidov), takže tuk je energetická látka.

K oxidácii tukov dochádza najmä v obličkách, pečeni, ale môže sa vyskytnúť aj v tkanivách iných orgánov.

V procese oxidácie, katalyzovanej množstvom enzýmov, sa z dlhej molekuly mastnej kyseliny postupne oddeľujú „fragmenty“ obsahujúce iba dva atómy uhlíka. Aby sa táto reakcia spustila, zopakujte potrebný počet krát a premeňte mastnú kyselinu na vodu, oxid uhoľnatý (IV), kyselinu acetoctovú, ako nevyhnutnú sa ukázala účasť špeciálneho koenzýmu A (CoA) a kyseliny adenozíntrifosforečnej (ATP). K tejto problematike sa vrátime neskôr.

Tuky sú nerozpustné vo vode, ale možno ich získať vo forme riedkych emulzií. Emulgáciu tuku uľahčujú žlčové soli (glykocholové a taurocholové).

Článok o organických kyselinách

Organické kyseliny, ako by ste mohli hádať, sú organickej hmoty zobrazujúci kyslé vlastnosti. Zahŕňajú karboxylové kyseliny, sulfónové kyseliny a niektoré ďalšie. Karboxylové kyseliny obsahujú karboxylovú skupinu -COOH a sulfónové kyseliny obsahujú sulfoskupinu so všeobecným vzorcom SO3H.

karboxylové kyseliny

Karboxylové kyseliny sú deriváty uhľovodíkov, v molekulách ktorých jeden alebo viacero atómov uhlíka tvorí karboxylovú skupinu. Karboxylové kyseliny sú klasifikované podľa zásaditosti (počet karboxylových skupín) a podľa typu radikálu:

  • Jednosýtne nasýtené kyseliny. Prvým členom homologického radu je kyselina mravčia HCOOH, potom kyselina octová (etanová) CH 3 COOH. Vyššie mastné kyseliny sa prirodzene nachádzajú v tukoch. Z nich je najdôležitejšia kyselina stearová C 17 H3 35 COOH.
  • Dvojsýtne nasýtené kyseliny. Najjednoduchšou z týchto kyselín je kyselina šťaveľová (iný názov je etándiová) kyselina HOOC-COOH, ktorá sa tvorí v niektorých rastlinách (šťavel, rebarbora).

Skupina látok s rôznymi vlastnosťami obsiahnutých v produktoch rastlinného a živočíšneho pôvodu je tzv. Táto skupina je jednou zo šiestich skupín, ktoré tvoria rastlinné fytonutrienty. charakterizované prítomnosťou jednej alebo viacerých karboxylových skupín v molekule. Organické kyseliny sa najčastejšie vyskytujú v potravinách rastlinného pôvodu. Často sa takéto kyseliny nazývajú ovocné kyseliny. Dodávajú ovociu určitú chuť. Medzi najbežnejšie ovocné kyseliny patrí citrónová, jablčná, šťaveľová, vínna, pyrohroznová, salicylová, octová atď. Tieto biologické látky sa líšia svojou štruktúrou, ako aj biologická úloha v živých organizmoch. ľahko rozpustný vo vode a alkohole.

Skupiny organických kyselín

Podľa ich prirodzených vlastností sa delia na dve časti rôzne skupiny- prchavé (ľahko sa vyparujúce) a neprchavé (tvoriace zrazeninu). Medzi prchavé kyseliny patrí kyselina octová, maslová, mliečna, propiónová, mravčia, valérová atď. charakteristický znak prchavých kyselín je prítomnosť zápachu, sú destilované parou.

Neprchavé kyseliny sú citrónová, vínna, šťaveľová, jablčná, glykolová, glyoxylová, pyrohroznová, malónová, jantárová, fumarová, izocitrónová atď.

Úloha organických kyselín v tele

podpora acidobázickej rovnováhyĽudské telo. kľúč, veľmi dôležitá funkcia týchto kyselín je alkalizácia organizmu. sa priamo podieľajú na procesoch trávenia, v výmena energie látok, aktivujú peristaltiku čriev, spomaľujú rozvoj hnilobných baktérií a fermentačných procesov v hrubom čreve, normalizujú dennú stolicu, stimulujú sekréciu žalúdočnej šťavy v gastrointestinálny trakt. Zlepšujú teda trávenie, znižujú kyslosť prostredia (zásadité telo), znižujú riziko vzniku gastrointestinálne ochorenia. Keď už hovoríme o úlohe organických kyselín v ľudskom tele, je potrebné vziať do úvahy skutočnosť, že určité funkcie sú vlastné každej organickej kyseline. Zo známych organických kyselín možno uviesť:
- benzoová a salicylové kyseliny majú antiseptický účinok
- kyselina ursolová a olejová zabraňujú atrofii kostrového svalstva, znižujú hladinu cukru v krvi, rozširujú žilové cievy srdca, prispievajú k chudnutiu
- urónové kyseliny využívajú soli ťažké kovy, rádionuklidy, prispievajú k tvorbe kyselina askorbová
- kyselina tartronová inhibuje premenu sacharidov na tuky, čím bráni obezite a ateroskleróze
- kyselina galová má protiplesňový a antivírusový účinok
- hydroxyškoricové kyseliny majú choleretický a protizápalový účinok
- kyselina jablčná, citrónová, vínna a hydroxykarboxylové znižujú riziko tvorby nitrozamínov (karcinogénnych látok) v tele a tiež alkalizujú organizmus
- kyselina mliečna má protizápalové a antimikrobiálne účinky a je aj výživou pre prospešné baktériečrevá

Nedostatok organických kyselín v tele

Porušenie acidobázickej rovnováhy tela vedie k vážnych chorôb. Napríklad zvýšená kyslosť v organizme znižuje účinnosť asimilácie vitálneho esenciálne stopové prvky(draslík, horčík, vápnik, sodík). Nedostatok vyššie uvedených látok zvyčajne vedie k ochoreniam kardiovaskulárneho systému, spôsobuje ochorenia močového mechúra a obličkami. V dôsledku nedostatku vápnika dochádza k bolestiam svalov a kĺbov, znižuje sa imunita organizmu. Pri podvýžive sa môže vyskytnúť zvýšená kyslosť v tele. Takáto výživa je spojená s nedostatkom ovocia a zeleniny v dennom menu, nadbytkom mäsa a zvýšeným príjmom rafinovaných sacharidov. So zvýšenou kyslosťou v tele (takéto ochorenie sa nazýva acidóza) človek priberá nadváhu, keďže sa v jeho svaloch hromadí prebytočná kyselina mliečna (nespracovaná laktóza – mliečny cukor). Zvýšené riziko rozvoja cukrovka. Nedostatok mikroelementov vedie k bolestiam kĺbov, osteoporóze a lámavosti kostí a k narušeniu metabolizmu. V niektorých prípadoch môže viesť k acidóze onkologické ochorenia. Osobitná pozornosťľudia s cukrovkou si musia dávať pozor na acidobázickú rovnováhu organizmu – toto ochorenie narúša správnu rovnováhu látok.

Hlavné zdroje organických kyselín


sú obsiahnuté v plodoch rastlín vo voľnom stave a v iných častiach rastlín - vo viazaných formách, vo forme solí a esterov. Koncentrácia organických kyselín v rastlinách je rôzna. V obsahu šťavela a špenátu kyselina šťaveľová dosahuje 16%, v jablkách hladina kyseliny jablčnej dosahuje 6%, v citrónoch - 9% je hladina kyseliny citrónovej. Hlavné zdroje podľa obsahu určité typy organické kyseliny sú:

1. Kyselina benzoová a salicylová - plody brusníc, brusníc, sliviek, hrušiek, škorice
2. Ursolová a olejová kyselina - malina, rakytník, plod hlohu, jablková kôra, levanduľa, brusnica, granátové jablko, jaseň
3. Urónové kyseliny - jablká, hrušky, slivky, broskyne, čerešňové slivky, mrkva, cvikla, kapusta
4. Kyselina tartronová - cuketa, uhorky, kapusta, dule, baklažán
5. Kyselina gallová - dubová kôra, čaj
6. Hydroxyškoricové kyseliny - podbeľ, listy skorocelu, topinambur a výhonky artičokov
7. Kyselina mliečna – kyslé mlieko, víno, pivo

Pre plné fungovanie ľudského tela sú mimoriadne potrebné. Preto by mali zaujať svoje právoplatné miesto vo vašom dennom jedálničku.

Buďte zdraví a veselí!